202
M.-Y. Chang et al. / Tetrahedron Letters 48 (2007) 199–202
M.; Shandrick, S.; Zhao, Q.; Han, Q.; Hermann, T.
D. S.; Xie, R.; Ru, Y.; Gress, C. J.; Blake, S.; Lark, M. A.;
Hwang, S. M.; Tomaszek, T.; Offen, P.; Head, M. S.;
Cummings, M. D.; Veber, D. F. J. Med. Chem. 2005, 48,
6870.
Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 713; (b) Grigg, R.;
York, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7255; (c) Martin, S.
F.; Chen, H.-J.; Courtney, A. K.; Liao, Y.; Paetzel, M.;
Ramser, M. N.; Wagman, A. S. Tetrahedron 1996, 52,
7251; (d) Tarling, C. A.; Holmes, A. B.; Markwell, R. E.;
Pearson, N. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1695;
(e) Varray, S.; Gauzy, C.; Lamaty, F.; Lazaro, R.;
Martinez, J. J. Org. Chem. 2000, 65, 6787; (f) Pearson,
W. H.; Aponick, A. Org. Lett. 2001, 3, 1327.
7. For a recent review, see: Denissova, I.; Barriault, L.
Tetrahedron 2003, 59, 10105.
8. (a) Burtin, G.; Corringer, P. J.; Hitchcock, P. B.; Young,
D. W. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4275; (b) Burtin, G.;
Corringer, P. J.; Young, D. W. J. Chem. Soc., Perkin
Trans. 1 2000, 3451; (c) Chang, M. Y.; Kung, Y. H.; Chen,
S. T. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4865; (d) Chang, M. Y.;
Wang, S. Y.; Pai, C. L. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6389;
(e) Shen, Y. M.; Wang, B.; Shi, Y. Tetrahedron Lett. 2006,
47, 5455; (f) Nair, V.; Suja, T. D.; Mohanan, K. Synthesis
2006, 2531.
5. (a) Masse, C. E.; Morgan, A. J.; Panek, J. S. Org. Lett.
2000, 2, 2571; (b) Raghavan, S.; Naveen Kuman, Ch.
Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1585, and cited references
therein; (c) Lee, S. J.; Beak, P. J. Am. Chem. Soc. 2006,
128, 2178.
6. (a) Marquis, R. W.; Ru, Y.; LoCastro, S. M.; Zeng, J.;
Yamashita, D. S.; Oh, H. J.; Erhard, K. F.; Davis, L. D.;
Tomaszek, T. A.; Tew, D.; Salyers, K.; Proksch, J.; Ward,
K.; Smith, B.; Levy, M.; Cummings, M. D.; Haltiwanger,
R. C.; Trescher, G.; Wang, B.; Hemling, M. E.; Quinn, C.
J.; Cheng, H. Y.; Lin, F.; Smith, W. W.; Janson, C. A.;
Zhao, B.; McQueney, M. S.; D’Alessio, K.; Lee, C. P.;
Marzulli, A.; Dodds, R. A.; Blake, S.; Hwang, S. M.;
James, I. E.; Gress, C. J.; Bradley, B. R.; Lark, M. W.;
Gowen, M.; Veber, D. F. J. Med. Chem. 2001, 44, 1380;
(b) Breitenlechner, C. B.; Wegge, T.; Berillon, L.; Graul,
K.; Marzenell, K.; Friebe, W.-G.; Thomas, U.; Schu-
macher, R.; Huber, R.; Engh, R. A.; Masjost, B. J. Med.
Chem. 2004, 47, 1375; (c) Brehm, L.; Krogsgaard-Larsen,
P.; Schaumburg, K.; Johansen, J. S.; Falch, E.; Curtis, D.
R. J. Med. Chem. 1986, 29, 224; (d) James, I. E.; Marquis,
R. W.; Blake, S. M.; Hwang, S. M.; Gress, C. J.; Ru, Y.;
Zembryki, D.; Yamashita, D. S.; McQueney, M. S.;
Tomaszek, T. A.; Oh, H. J.; Gowen, M.; Veber, D. F.;
Lark, M. W. J. Biol. Chem. 2001, 276, 11507; (e) Zhao, G.;
Bolton, S. A.; Kwon, C.; Hartl, K. S.; Seiler, S. M.;
Slusarchyk, W. A.; Sutton, J. C.; Bisacchi, G. S. Bioorg.
Med. Chem. Lett. 2004, 14, 309; (f) Sidduri, A.; Lou, J. P.;
Campbell, R.; Rowan, K.; Jefferson, J. W. Tetrahedron
Lett. 2001, 42, 8757; (g) Marquis, R. W.; James, I.; Zeng,
J.; Trout, R. E.; Thompson, S.; Rahman, A.; Yamashita,
9. (a) Chaipatikul, V.; Erickson-Herbrandson, L. J.; Loh, H.
H.; Law, P.-Y. Mol. Pharmacol. 2003, 64, 32; (b) Hull, J.
D.; Scheinmann, F.; Turner, N. J. Tetrahedron: Asymme-
try 2003, 14, 567; (c) Chang, M. Y.; Wu, T. C.; Lin, C. Y.;
Hung, C. Y. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8347.
10. CCDC 623605 (compound 1Aa) contains the supplemen-
tary crystallographic data for this paper. This data can be
Cambridge CB2 1EZ, UK; fax: 44 1223 336033; e-mail:
deposit@ccdc.cam.ac.uk).
11. For reviews, see: (a) Misra, M.; Luthra, R.; Singh, K. L.;
Sushil, K. In Comprehensive Natural Products Chemistry;
Barton, D. H. R., Nakanishi, K., Meth-Cohn, O., Eds.;
Pergamon: Oxford, UK, 1999; Vol. 4, p 25; (b) Staunton,
J.; Wilkinson, B. Top. Curr. Chem. 1998, 195, 49; (c)
Cardillo, G.; Tomasini, C. Chem. Soc. Rev. 1996, 117; (d)
Juaristi, E.; Lopez-Ruiz, H. Curr. Med. Chem. 1999, 6,
983.
12. (a) Misra, M.; Luthra, R.; Singh, K. L.; Sushil, K. In
Comprehensive Natural Products Chemistry; Barton, D. H.
R., Nakanishi, K., Meth-Cohn, O., Eds.; Pergamon:
Oxford, UK, 1993; Vol. 4, p 25; (b) Staunton, J.;
Wilkinson, B. Top. Curr. Chem. 1998, 195, 49; (c) Cardillo,
G.; Tomasini, C. Chem. Soc. Rev. 1996, 117; (d) Juaristi,
E.; Lopez-Ruiz, H. Curr. Med. Chem. 1999, 6, 983.