Organic Letters
Letter
2011, 4, 67−71. (d) Kitajima, M.; Kogure, N.; Yamaguchi, K.;
Takayama, H.; Aimi, N. Org. Lett. 2003, 5, 2075−2078.
(e) Ogasawara, Y.; Kawata, J.; Noike, M.; Satoh, Y.; Furihata, K.;
Dairi, T. ACS Chem. Biol. 2016, 11, 1686−1692.
3486. (b) Erdmann, V.; Sehl, T.; Frindi-Wosch, I.; Simon, R. C.;
Kroutil, W.; Rother, D. ACS Catal. 2019, 9, 7380−7388. (c) Sehl, T.;
Hailes, H. C.; Ward, J. M.; Wardenga, R.; von Lieres, E.; Offermann,
H.; Westphal, R.; Pohl, M.; Rother, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2013,
52, 6772−6775.
́
(2) (a) Kaleta, Z.; Makowski, B. T.; Soos, T.; Dembinski, R. Org.
(24) Mouterde, L. M. M.; Stewart, J. D. Enzyme Microb. Technol.
2019, 128, 67−71.
Lett. 2006, 8, 1625−1628. (b) Bigot, A.; Blythe, J.; Pandya, C.;
Wagner, T.; Loiseleur, O. Org. Lett. 2011, 13, 192−195.
(25) (a) Gong, J.; Kay, C. J.; Barber, M. J.; Ferreira, G. C.
Biochemistry 1996, 35, 14109−14117. (b) Zhang, J.; Cheltsov, A. V.;
Ferreira, G. C. Protein Sci. 2005, 14, 1190−1200.
(3) (a) Frolova, L. V.; Evdokimov, N. M.; Hayden, K.; Malik, I.;
Rogelj, S.; Kornienko, A.; Magedov, I. V. Org. Lett. 2011, 13, 1118−
1121. (b) Zhou, R.-R.; Cai, Q.; Li, D.-K.; Zhuang, S.-Y.; Wu, Y.-D.;
Wu, A.-X. J. Org. Chem. 2017, 82, 6450−6456.
(4) (a) Han, Y.-X.; Corey, E. J. Org. Lett. 2019, 21, 283−286.
(b) Xia, X.-W.; Chen, B.-C.; Zeng, X.-J.; Xu, B. Org. Biomol. Chem.
2018, 16, 6918−6922. (c) Zhou, Z.; Cheng, Q.-Q.; Ku
̈
rti, L. J. Am.
Chem. Soc. 2019, 141, 2242−2246.
(5) (a) Tayama, E.; Ishikawa, M.; Iwamoto, H.; Hasegawa, E.
Tetrahedron Lett. 2012, 53, 5159−5161. (b) Galons, H.; Girardeau, J.
F.; Farnoux, C. C.; Miocque, M. J. Heterocycl. Chem. 1981, 18, 561−
563. (c) Sawamura, M.; Nakayama, Y.; Kato, T.; Ito, Y. J. Org. Chem.
1995, 60, 1727−1732.
(6) Chun, S. W.; Narayan, A. R. H. Synlett 2019, 30, 1269−1274.
(7) (a) Alexeev, D.; Alexeeva, M.; Baxter, R. L.; Campopiano, D. J.;
Webster, S. P.; Sawyer, L. J. J. Mol. Biol. 1998, 284, 401−419.
̈
(b) Schneider, G.; Kack, H.; Lindqvist, Y. Structure 2000, 8, R1−R6.
(8) (a) Izumi, Y.; Morita, H.; Tani, Y.; Ogata, K. Agric. Biol. Chem.
1972, 36, 519−520. (b) Pinon, V.; Ravanel, S.; Douce, R.; Alban, C.
Plant Physiol. 2005, 139, 1666−1676. (c) Mann, S.; Ploux, O. Biochim.
Biophys. Acta, Proteins Proteomics 2011, 1814, 1459−1466.
(9) Hunter, G. A.; Ferreira, G. C. Cell. Mol. Biol. 2009, 55, 102−110.
(10) (a) Lowther, J.; Naismith, J. H.; Dunn, T. M.; Campopiano, D.
J. Biochem. Soc. Trans. 2012, 40, 547−554. (b) Kawata, J.; Naoe, T.;
Ogasawara, Y.; Dairi, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 2026−2029.
(c) Chun, S. W.; Hinze, M. E.; Skiba, M. A.; Narayan, A. R. H. J. Am.
Chem. Soc. 2018, 140, 2430−2433. (d) Gerber, R.; Lou, L.-L.; Du, L.-
C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3148−3149. (e) Zhang, W.-J.; Bolla,
M. L.; Kahne, D.; Walsh, C. T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6402−
6411.
(11) Gao, D.; Zhou, T.; Da, L.-T.; Bruhn, T.; Guo, L.-L.; Chen, Y.-
H.; Xu, J.; Xu, M.-J. Org. Lett. 2019, 21, 8577−8581.
(12) Cortez, A.; Li, Y.; Miller, A. T.; Zhang, X.; Yue, K.; Maginnis, J.;
Hampton, J.; Hall, D. S.; Shapiro, M.; Nayak, B. J. Med. Chem. 2016,
59, 5868−5878.
(13) Webster, S. P.; Alexeev, D.; Campopiano, D. J.; Watt, R. M.;
Alexeeva, M.; Sawyer, L.; Baxter, R. L. Biochemistry 2000, 39, 516−
528.
(14) Volland, C.; Felix, F. Eur. J. Biochem. 1984, 142, 551−557.
(15) Mukherjee, J. J.; Dekker, E. E. Biochim. Biophys. Acta, Protein
Struct. Mol. Enzymol. 1990, 1037, 24−29.
(16) Miller, M. B.; Skorupski, K.; Lenz, D. H.; Taylor, R. K.; Bassler,
B. L. Cell 2002, 110, 303−314.
(17) (a) Schmidt, A.; Sivaraman, J.; Li, Y.-G.; Larocque, R.; Barbosa,
J. A. R. G.; Smith, C.; Matte, A.; Schrag, J. D.; Cygler, M. Biochemistry
2001, 40, 5151−5160. (b) Fan, S.-H.; Li, D.-F.; Wang, D.-C.;
Fleming, J.; Zhang, H.-T.; Zhou, Y.; Zhou, L.; Zhou, J.; Chen, T.;
Chen, G.-J. Int. J. Biochem. Cell Biol. 2015, 58, 71−80.
(18) Bhushan, R.; Bruckner, H. J. Amino Acids 2004, 27, 231−247.
̈
(19) Kerbarh, O.; Campopiano, D. J.; Baxter, R. L. Chem. Commun.
2006, 60−62.
(20) (a) Mann, S.; Colliandre, L.; Labesse, G.; Ploux, O. Biochimie
2009, 91, 826−834. (b) Chun, S. W.; Narayan, A. R. H. ACS Catal.
2020, 10, 7413−7418.
(21) Masuo, S.; Tsuda, Y.; Namai, T.; Minakawa, H.; Shigemoto, R.;
Takaya, N. ChemBioChem 2020, 21, 353−359.
(22) (a) Anastas, P. T.; Heine, L. G.; Williamson, T. C. Green
Chemical Syntheses and Processes; American Chemical Society:
Washington, DC, 2000. (b) Kalaitzakis, D.; Smonou, I. J. Org.
Chem. 2010, 75, 8658−8661.
(23) (a) Parmeggiani, F.; Casamajo, A. R.; Walton, C. J. W.;
Galman, J. L.; Turner, N. J.; Chica, R. A. ACS Catal. 2019, 9, 3482−
E
Org. Lett. XXXX, XXX, XXX−XXX