2112
R. A. Hill et al. / Bioorg. Med. Chem. 11 (2003) 2099–2113
M. R.; Gold, P. E. Brain Res. 1998, 813, 50. (e) Galeotti, N.;
Ghelardini, C.; Caldari, B.; Bartolini, A. Brit. J. Pharmacol.
1999, 126, 1653.
5. (a) Bounds, J. K.; Adloo, A. A.; Harp, P. R.; Olivier, K.;
Roane, D. S. Nutr. Neurosci. 1999, 2, 155. (b) Roane, D. S.;
Boyd, N. E. Pharmacol. Biochem. Behav. 1993, 46, 205. See
also:Roane, D. S.; Martin, R. J. Pharmacol. Biochem. Behav.
1990, 35, 225.
6. Roane, D. S.; Bounds, J. K. Nutr. Neurosci. 1999, 2, 209.
7. Levin, B. E.; Govek, E. K.; Dunn-Meynell, A. A. Brain
Res. 1998, 808, 317. Also:Levin, B. E.; Dunn-Meynell, A. A.
Brain Res. Bull. 1998, 46, 513.
27. (a) Bose, N. K.; Chaudhury, D. N. J. Indian Chem. Soc.
1964, 41, 103. (b) Indamdar, S. P.; Usgaonkar, R. N. J. Indian
Chem. Soc. 1966, 43, 615. (c) Karnik, S.; Usgaonkar, R. N.
Indian J. Chem. 1974, 12, 573. (d) Datta, D.; Tirodkar, R. B.;
Usgaonkar, R. N. Indian. J. Chem. Sect. B 1980, 19B, 641. (e)
Smith, F. T.; DeRuiter, J.; Carter, D. A. J. Heterocycl. Chem.
1989, 26, 1815.
28. Muceniece (Mutsenietse), D.; Vecere, S.; Oskaja, V. Latv.
PSR Zinat. Acad. Vestis Khim. Ser. 1971, 720.
29. Berner, E. Acta Chem. Scand. 1956, 10, 1208.
30. Hurry, N.; Meldrum, A. N. J. Indian Chem. Soc. 1934, 11,
535.
8. Miki, T.; Liss, B.; Kohtaro, M.; Shiuchi, T.; Atsunori, S.;
Kashima, Y.; Horiuchi, M.; Ashcroft, F.; Minokoshi, Y.;
Roeper, J.; Seino, S. Nat. Neurosci. 2001, 4, 507.
9. Schwartz, M. W.; Woods, S. C.; Porte, D.; Seeley, R. J.;
Baskin, D. G. Nature 2000, 404, 661.
31. Dharwarkar, H. V.; Alimchandani, R. L. J. Univ. Bombay
1940, 9 (Part 3), 163.
32. Greene, F. D.; Van Norman, G. R.; Cantrill, J. C.; Gil-
liom, R. D. J. Org. Chem. 1960, 25, 1790.
33. Kutter, E.; Griss, G.; Grell, W.; Kleemann, M. Ger.
Patent 1,919,570, 1970.
10. (a) Zini, S.; Tremblay, E.; Roisin, M. P.; Ben-Ari, Y.
Brain Res. 1991, 542, 151. (b) Schwanstecher, M.; Loser, S.;
Rietze, I.; Panten, U. Naunyn-Schmiedebergs Arch. Pharmacol.
1991, 343, 83. (c) Aronson, J. K. Biochem. Pharmacol. 1992,
43, 11. (d) Watts, A. E.; Hicks, G. A.; Henderson, G. J. Neu-
rosci. 1995, 15, 3065. (e) Jiang, C.; Haddad, G. J. Neurophys-
iol. 1997, 77, 93. (f) Karschin, C.; Ecke, C.; Ashcroft, F. M.;
Karschin, A. FEBS Lett. 1997, 401, 59. (g) Yang, J. J.; Chou,
Y. C.; Lin, M. T.; Chiu, T. H. Life Sci. 1997, 61, 1763. (h)
Ashcroft, F. M.; Gribble, F. M. TINS 1998, 21, 288. (i) Dunn-
Meynell, A. A.; Rawson, N. E.; Levin, B. E. Brain Res. 1998,
814, 41. (j) Lin, Y.-J.; Chen, X.; Freedman, J. E. Eur. J.
Pharmacol. 1998, 352, 335. (k) Chutkow, W. A.; Makielski,
J. C.; Nelson, D. J.; Burant, C. F.; Fan, Z. J. Biol. Chem.
1999, 274, 13656. (l) Liss, B.; Bruns, R.; Roeper, J. EMBO J.
1999, 18, 833. (m) Zawar, C.; Plant, T. D.; Schirra, C.; Kon-
nerth, A.; Neumcke, B. J. Physiol. 1999, 514.2, 327. (n) Seino, S.;
Iwanaga, T.; Nagashima, K.; Miki, T. Diabetes 2000, 49, 311.
11. Lee, K.; Dixon, A. K.; Richardson, P. J.; Pinnock, R. D.
J. Physiol. 1999, 515, 439.
34. Zini, S.; Zini, R.; Ben-Ari, Y. J. Pharmacol. Exp. Ther.
1993, 264, 701.
35. Cherksey, B.; Altszuler, N. Diabetes 1984, 33, 499.
36. Zell, Ch.; Neidlein, R.; Strein, K. Arzniem. Forsch. 1994,
44 (II), 1021.
37. May, H. E.; Boose, R.; Reed, D. J. Biochemistry 1975, 14,
4723.
38. (a) Renwick, A. G.; Williams, R. T. Biochem. J. 1972, 129,
857. (b) Kohlhepp, S. J.; May, H. E.; Reed, D. J. Drug Metab.
Disp. 1981, 9, 135. (c) Roberts, A.; Renwick, A. G. Xenobio-
tica 1985, 15, 477.
39. Nishi, T.; Tabusa, F.; Tanaka, T.; Shimizu, T.; Naka-
gawa, K. Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 1140.
40. Johnson, R. A.; Herr, M. E.; Murray, H. C.; Fonken,
G. S. J. Org. Chem. 1970, 35, 622.
41. Bartoli, G.; Cimarelli, C.; Palmieri, G. J. Chem. Soc.,
Perkin Trans. 1 1994, 537.
42. Johnson, A. P.; Luke, R. W. A.; Boa, A. N. J. Chem. Soc.,
Perkin Trans. 1 1996, 895.
12. Dorschner, H.; Brekardin, E.; Uhde, I.; Schwanstecher,
C.; Schwanstecher, M. Mol. Pharmacol. 1999, 55, 1060.
13. Miller, T. R.; Taber, R. D.; Molinari, E. J.; Whiteaker,
K. L.; Monteggia, L. M.; Scott, V. E. S.; Brioni, J. D.; Sullivan,
J. P.; Gopalakrishnan, M. Eur. J. Pharmacol. 1999, 370, 179.
14. Coghlan, M. J.; Carroll, W. A.; Gopalakrishnan, M. J.
Med. Chem. 2001, 44, 1628.
15. (a) Bodor, N.; Buchwald, P. Drug Discov. Today 2002, 7,
766. (b) Bodor, N.; Farag, H. H.; Barros, M.; Dulce, C.; Wu,
W.-M.; Buchwald, P. J. Drug Targeting 2002, 10, 63. (c) Prokai,
L.; Prokai-Tatrai, K.; Bodor, N. Med. Res. Rev. 2000, 20, 367.
16. Kopitar, Z.; Koss, F. W. Arzneim. Forsch. 1975, 25, 1933.
17. Stephon, R. L.; Niedbala, R. S.; Schray, K. J.; Heindel,
N. D. Org. Prep. Proced. Int. 1992, 24, 339.
43. Rader, C. P. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 1713.
44. Kortynyk, W.; Angelino, N.; Klohs, W.; Bernacki, R. Eur.
J. Med. Chem. Chim. Ther. 1980, 15, 77.
45. See Booth, H.; Everett, J. R.; Fleming, R. A. Org. Magn.
Res. 1979, 12, 63, and references of earlier work by Booth and
co-workers cited therein. See also a classic paper: Roberts, J. D.;
Weigert, F. J.; Kroschwitz, J. I.; Reich, H. J. J. Am. Chem.
Soc. 1970, 92, 1338. Also see the discussion in: Gaudemer, A.
In Stereochemistry: Fundamentals and Methods; Kagan, H. B.,
Ed.; Georg Thieme: Stuttgart, 1977; Vol. 1, p 105.
46. Larsson, A. L. E.; Gatti, R. G. P.; Backvall, J.-E. J. Chem.
Soc., Perkin Trans. 1 1997, 2873.
47. Stanetty, P.; Kaseman, O.; Schmid, M. J. Chem. Res.
(Miniprint) 1995, 2101.
18. Egg, H.; Ganzera, I.; Leibetseder, H.; Patzak, A.; Sperl,
U. Arch. Pharm. (Weinheim Ger.) 1986, 319, 682.
19. Marshall, F. J.; Sigal, M. V. J. Org. Chem. 1958, 23, 927.
20. Kutter, E.; Griss, G.; Grell, W.; Kleemann, M. Ger.
Patent 2,011,126, 1971.
21. Greenhill, J. V.; Ramli, M.; Tomassini, T. J. Chem. Soc.,
Perkin Trans. 1 1975, 6, 588.
22. Desai, H. K.; Usgaonkar, R. N. J. Indian Chem. Soc.
1963, 40, 239.
23. Fritsch, P. Justus Liebigs Ann. Chem. 1897, 296, 344.
24. Chakravarti, S. N.; Perkin, W. H. J. Chem. Soc. (London)
1929, 196.
25. Sarkhel, B. K.; Srivastava, J. N. Indian J. Chem. 1977,
15B, 103.
26. (a) Tirodkar, R. B.; Usgaonkar, R. N. Indian J. Chem.
1970, 8, 123. (b) Choksey, I.; Usgaonkar, R. N. Indian J.
Chem. 1974, 12, 57. (c) Tirodkar, R. B.; Usgaonkar, R. N. J.
Indian Chem. Soc. 1969, 46, 935.
48. Johnston, T. P.; McCaleb, G. S.; Clayton, S. D.; Frye, J. L.;
Krauth, C. A.; Montgomery, J. A. J. Med. Chem. 1977, 20, 279.
49. Rydberg, T.; Røder, M.; Jonsson, A.; Melander, A. Dia-
betes Care 1994, 17, 1026.
50. Rudra, S.; Hill, R. A.; Roane, D. S. Abstract, poster pre-
sented at the 208th American Chemical Society National
Meeting, Washington, DC, Aug 24, 1994; MEDI 158.
51. Gopalakrishnan, M.; Johnson, D. E.; Janis, R. A.; Trig-
gle, D. J. J. Pharmacol. Exp. Pharm. 1991, 257, 1162.
52. (a) Rydberg, T.; Jonsson, A.; Karlsson, M. O.; Melander,
A. Br. J. Clin. Pharmacol. 1997, 43, 373. (b) Melander, A.;
Donnely, R.; Rydberg, T. Clin. Pharmacokinet. 1998, 34, 181.
53. Chattaway, F. D.; Calvet, F. J. Chem. Soc. 1928, 1092.
54. Ungnade, H. E.; Nightingale, D. V.; French, H. E. J. Org.
Chem. 1945, 10, 533.
55. Horeau, A.; Jacques, J. Bull. Soc. Chim. Fr. 1948, 53.
56. Heptner, W.; Kellner, H. M.; Christ, O. E.; Weihrauch, D.
Arzneim. Forsch. 1969, 19, 1400.