Selective Diboration Catalyst for Styrene
FULL PAPER
Blom, S. A. Westcott, N. J. Taylor, T. B. Marder, J. Am. Chem. Soc.
1993, 115, 9329; d) C. Dai, G. Stringer, J. F. Corrigan, N. J. Taylor,
T. B. Marder, N. C. Norman, J. Organomet. Chem. 1996, 513, 273;
e) J. F. Hartwig, X. He, Angew. Chem. 1996, 108, 352; Angew. Chem.
Int. Ed. Engl. 1996, 35, 315.
[1] a) “Organoboranes for Syntheses”: P. V. Ramachandran, H. C.
Brown, ACS Symp. Ser. 2001, 783; b) G. J. Irvine, M. J. G. Lesley,
T. B. Marder, N. C. Norman, C. R. Rice, E. G. Robins, W. R. Roper,
G. R. Whittell, L. J. Wright, Chem. Rev. 1998, 98, 2685; c) H. C.
Brown, B. Singaram, Acc. Chem. Res. 1988, 21, 287; d) A. Pelter, K.
Smith, H. C. Brown, Borane Reagents, Academic Press, London,
1988.
[2] a) Pd-catalyzed cross-coupling reaction: N. Miyaura, A. Suzuki,
Chem. Rev. 1995, 95, 2457; b) Electrophilic fluorination: J. Ramírez,
E. Fernµndez, Synthesis 2005, 1698; c) For Rh-catalyzed addition
with boronate esters, see: C. Wiesauer, W. Weissensteiner, Tetrahe-
dron: Asymmetry 1996, 7, 5.
[17] For H–BR2 adducts see, for example: a) K. S. Cook, C. D. Incarvito,
C. E. Webster, Y. Fan, M. B. Hall, J. F. Hartwig, Angew. Chem. 2004,
116, 5590; Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5474; b) S. Schlecht, J. F.
Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9435; c) J. F. Hartwig, C. N.
Muhoro, X. He, O. Eisenstein, R. Bosque, F. Maseras, J. Am. Chem.
Soc. 1996, 118, 10936.
[18] a) S. Lachaize, W. Essalah, V. Montiel-Palma, L. Vendier, B. Chau-
dret, J. C. Barthelat, S. Sabo-Etienne, Organometallics 2005, 24,
2935; b) P. L. Callaghan, R. Fernµndez-Pacheco, N. Jasim, S.
Lachaize, T. B. Marder, R. N. Perutz, E. Rivalta, S. Sabo-Etienne,
Chem. Commun. 2004, 242; c) V. Montiel-Palma, M. Lumbierres, B.
Donnadieu, S. Sabo-Etienne, B. Chaudret, J. Am. Chem. Soc. 2002,
124, 5624; d) For a theoretical study of a B(OH)2–B(OH)2 platinum
adduct, see: S. Sakaki, T. Kikuno, Inorg. Chem. 1997, 36, 226.
[19] a) X. He, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1696; b) D. H.
Motry, M. R. Smith III, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6615; c) S. Per-
eira, M. Srebnik, Organometallics 1995, 14, 3127; d) K. N. Harrison,
T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9920.
[20] K. Takahashi, T. Ishiyama, N. Miyaura, J. Organomet. Chem. 2001,
625, 47.
[21] D. S. Laitar, P. Müller, J. P. Sadighi, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127,
17196.
[22] D. S. Laitar, E. Y. Tsui, J. P. Sadighi, Organometallics 2006, 25, 2405.
[23] Kinetic studies revealed that this transformation was competitive,
with similar reaction rates to that of styrene. See the Supporting In-
formation for the kinetic plots.
[3] a) T. B. Marder, N. C. Norman, Top. Catal. 1998, 5, 63; b) T. Ishiya-
ma, N. Miyaura, Chem. Rec. 2004, 4, 271.
[4] a) T. Ishiyama, N. Matsuda, N. Miyaura, A. Suzuki, J. Am. Chem.
Soc. 1993, 115, 11018; b) T. Ishiyama, N. Matsuda, M. Murata, F.
Ozawa, A. Suzuki, N. Miyaura, Organometallics 1996, 15, 713; c) G.
Lesley, P. Nguyen, N. Taylor, T. B. Marder, A. J. Scout, W. Clegg,
N. C. Norman, Organometallics 1996, 15, 5137; d) C. N. Iverson,
M. R. Smith III, Organometallics 1996, 15, 5155; e) Q. Cui, D. G.
Musaev, K. Morokuma, Organometallics 1997, 16, 1355; f) Q. Cui,
D. G. Musaev, K. Morokuma, Organometallics 1998, 17, 742; g) Q.
Cui, D. G. Musaev, K. Morokuma, Organometallics 1998, 17, 1383;
h) R. L. Thomas, F. E. S. Souza, T. B. Marder, J. Chem. Soc. Dalton
Trans. 2001, 1650.
[5] a) T. Ishiyama, M. Yamamoto, N. Miyaura, Chem. Commun. 1997,
689; b) C. N. Iverson, M. R. Smith III, Organometallics 1997, 16,
2757; c) T. B. Marder, N. C. Norman, C. R. Rice, Tetrahedron Lett.
1998, 39, 155; d) G. Mann, K. D. John, R. T. Baker, Org. Lett. 2000,
2, 2105.
[6] a) J. B. Morgan, S. P. Miller, J. P. Morken, J. Am. Chem. Soc. 2003,
125, 8702; b) S. Trudeau, J. B. Morgan, M. Shrestha, J. Morken, J.
Org. Chem. 2005, 70, 9538; c) J. Ramírez, A. M. Segarra, E. Fernan-
dez, Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 1289.
[24] For another example of the diboration of alkenylboron reagents,
see: P. Nguyen, R. B. Coapes, A. D. Woodward, N. J. Taylor, J. M.
Burke, J. A. K. Howard, T. B. Marder, J. Organomet. Chem. 2002,
652, 77.
[7] Ch. Dai, E. G. Robins, A. J. Scott, W. Clegg, D. S. Yufit, J. A. K.
Howard, T. B. Marder, Chem. Commun. 1998, 1983.
[25] C. Lee, R. G. Parr, W. Yang, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
[26] A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
[8] R. T. Baker, P. Nguyen, T. B. Marder, S. A. Westcott, Angew. Chem.
1995, 107, 1451; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1336.
[9] a) J. Ramírez, R. Corberµn, M. Sanaffl, E. Peris, E. Fernµndez,
Chem. Commun. 2005, 3056; b) V. Lillo, J. Mata, J. Ramírez, E.
Peris, E. Fernµndez, Organometallics 2006, 25, 5829.
[10] D. S. Laitar, E. Y. Tsui, J. P. Sadighi, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128,
11036.
[11] a) P. J. PØrez, M. M. Díaz-Requejo, in N-Heterocyclic Carbenes in
Synthesis (Ed.: S. P. Nolan), Wiley-VCH, Weinheim, 2006; b) V.
CØsar, S. Bellemin-Laponnaz, L. Gade, Chem. Soc. Rev. 2004, 33,
619.
[12] See: a) M. R. Fructos, T. R. Belderrain, M. C. Nicasio, S. P. Nolan,
H. Kaur, M. M. Díaz-Requejo, P. J. PØrez, J. Am. Chem. Soc. 2004,
126, 10846; b) M. R. Fructos, P. de Fremont, S. P. Nolan, M. M.
Díaz-Requejo, P. J. PØrez, Organometallics 2006, 25, 2237; c) H.
Kaur, F. Kauer-Zinn, E. D. Stevens, S. P. Nolan, Organometallics
2004, 23, 1157.
[13] M. Brookhart, B. Grant, A. F. Volpe, Organometallics 1992, 11,
3920.
[14] a) H. Ito, H. Yamanaka, J. Tateiwa, A. Hosomi, Tetrahedron Lett.
2000, 41, 6821; b) K. Takahashi, T. Ishiyama, N. Miyaura, Chem.
Lett. 2000, 29, 982; c) H. Ito, C. Kawakami, M. Sawamura, J. Am.
Chem. Soc. 2005, 127, 16034.
[27] P. J. Stephens, F. J. Devlin, C. F. Chabalowski, M. J. Frisch, J. Phys.
Chem. 1994, 98, 11623.
[28] Gaussian 03, Revision C.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schle-
gel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomer-
y, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyen-
gar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N.
Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K.
Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda,
O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian,
J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E.
Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W.
Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J.
Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C.
Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari,
J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cio-
slowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaro-
mi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng,
A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W.
Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wall-
ingford CT, 2004.
[29] W. R. Wadt, P. J. Hay, J. Chem. Phys. 1985, 82, 284.
[30] A. Hçllwarth, M. Bçhme, S. Dapprich, A. W. Ehlers, A. Gobbi, V.
Jonas, K. F. Kçhler, R. Stegmann, A. Veldkamp, G. Frenking, Chem.
Phys. Lett. 1993, 208, 237.
[31] M. M. Francl, W. J. Pietro, W. J. Hehre, J. S. Binkley, M. S. Gordon,
D. J. Defrees, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654.
[15] R. T. Baker, J. C. Calabrese, S. A. Westcott, J. Organomet. Chem.
1995, 498, 109.
[16] a) R. T. Baker, J. C. Calabrese, S. A. Westcott, P. Nguyen, T. B.
Marder, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4367; b) P. Nguyen, G. Lesley,
N. J. Taylor, T. B. Marder, N. L. Pickett, W. Clegg, M. R. J. Elsegood,
N. C. Norman, Inorg. Chem. 1994, 33, 4623; c) P. Nguyen, H. P.
Received: August 9, 2006
Published online: December 21, 2006
Chem. Eur. J. 2007, 13, 2614 – 2621
ꢀ 2007 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
2621