Journal of the American Chemical Society
Page 12 of 14
Que, L. Jr. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1887. (f) Oldenburg, P.
(21) Dhakshinamoorthy, A.; Pitchumani, K. Tetrahedron 2006, 62,
9911.
(22) (a) Ray, R.; Chowdhury, A. D.; Abhishek D.; Lahiri, G. K.
ChemCatChem 2013, 5, 2158. (b) Chowdhury, A. D.; Ray, R.; Lahiri,
G. K. Chem. Commum. 2012, 48, 5497.
(23) (a) Shi, F.; Tse, M. K.; Pohl, M. M.; Bruckner, A,; Zhang, S.;
Beller, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8866. (b) Ma, N.; Yue, Y.;
Hua, W.; Gao, Z. Appl. Catal. A 2003, 251, 39.
(24) (a) Chen, K.; Que Jr. L. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2227.
(b) Chen, K.; Costas, M.; Kim, J.; Tripton, A.; Que Jr. L. J. Am.
Chem. Soc. 2002, 124, 3026. (c) White, M. C.; Doyle, A. G.; Jacob-
sen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7194. (d) Mas-Ballesté, R.;
Costas, M.; Berg, T. V. D.; Que Jr. L. Chem. Eur. J. 2006, 12, 7489.
(e) Company, A.; Gómez, L.; Fontrodona, X.; Ribas, X.; Costas, M.
Chem. Eur. J. 2008, 14, 5727. (f) Company, A.; Feng, Y.; Güell, M.;
Ribas, X.; Luis, J. M.; Que Jr., L.; Costas, M. Chem. Eur. J. 2009, 15,
3359. (g) Wang, X.; Wang, S.; Li, L.; Sundberg, E. B.; Gacho, G. P.
Inorg. Chem. 2003, 42, 7799. (h) Gelalcha, F. G.; Bitterlich, G.;
Anilkumar, G.; Tse, M. K.; Beller, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2007,
46, 7293. (i) Cussó, O.; Ribas, X.; Lloret-Fillol, J.; Costas, M. Angew.
Chem. Int. Ed. 2015, 54, 2729.
(25) (a) Oldenburg, P. D.; Ke, C. Y.; Tipton, A. A.; Shteinman, A. A.;
Que Jr. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7975. (b) Suzuki, K.; Ol-
denburg, P. D.; Que Jr. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1887. (c)
Costas, M.; Tipton, A. K.; Chen, K.; Jo, D.-H.; Que Jr. L. J. Am. Chem.
Soc. 2001, 123, 6722. (d) Klopstra, M.; Roelfes, G.; Hage, M.; Kellogg,
R. M.; Feringa, B. L. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 846.
1
2
3
4
5
6
7
8
D.; Ke, C. Y.; Tipton, A. A.; Shteinman, A. A.; Que, L. Jr. Angew.
Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7975. (g) Chen, K.; Que, L. Jr. J. Am. Chem.
Soc. 2001, 123, 6327. (h) Chen, K.; Costas, M.; Kim, J.; Tipton, A.
K.; Que, L. Jr. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3026. (i) White, M. C.;
Doyle, A. G.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7194. (j)
Prat, I.; Mathieson, J. S.; Güell, M.; Ribas, X.; Luis, J. M.; Cronin, L.;
Costas, M. Nat. Chem. 2011, 3, 788. (k) Cussó, O.; Garcia-Bosch, I.;
Ribas, X.; Lloret-Fillol, J.; Costas, M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135,
14871. (l) Garcia-Bosch, I.; Ribas, X.; Costas, M. Chem. Eur. J. 2012,
18, 2113. (m) Costas, M; Mehn, M. P.; Jensen, M. P.; Que, L. Jr.
Chem. Rev. 2004, 104, 939. (n) Tshuva, E. Y.; Lippard, S. J. Chem.
Rev. 2004, 104, 987.
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
37
38
39
40
41
42
43
44
45
46
47
48
49
50
51
52
53
54
55
56
57
58
59
60
(5) (a) Lee, D. G.; Chen, T. in Comprehensive Organic Synthesis;
Pergamon Press, Oxford, 1991. (b) Larock, R. C. in Comprehensive
Organic Transformations; Wiley-VCH, New York, 1999.
(6) (a) Caron, S.; Dugger, R. W.; Ruggeri, S. G.; Ragan, J. A.;
Brown Rippin, D. H. Chem. Rev. 2006, 106, 2943. (a) Van Ornum, S.
C.; Champeau, R. M.; Pariza, R. Chem. Rev. 2006, 106, 2990. (b)
Avery, M. A.; Chong, W. K.; Jennings-White, C. J. Am. Chem. Soc.
1992, 114, 974. (c) Wrobleski, A.; Sahasrabudhe, K.; Aúbe, J. J. Am.
Chem. Soc. 2002, 124, 9974. (d) Shen, W.; Coburn, C. A.; Bommann,
W. G.; Danishefsky, S. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 611.
(7) (a) Bailey, P. S. Chem. Rev. 1958, 58, 925. (b) Criegee, R. Angew.
Chem. Int. Ed. Engl. 1975, 14, 745. (c) Wong, C. T. T.; Lam, H. Y.; Li,
X. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 7616. (d) Brown, B. A.; Veinot, J. G.
C. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 792. (e) Kulcitki, V.; Bourdelais, A.;
Schuster, T.; Baden, D. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 4079.
(26) Roelfes, G.; Lubben, M.; Hage, R.; Que Jr., L.; Feringa, B. L.
Chem. Eur. J. 2000, 6, 2152.
(8) (a) Koike, K.; Inoue, G.; Fukuda, T. J. Chem. Eng. Jpn. 1999,
32, 295. (b) Ogle, R. A.; Schumacher, J. L. Process Saf. Prog. 1998,
17, 127.
(9) Singh, F.V.; Milagre, H. M. S.; Eberlin, M. N.; Stefani, H. A.
Tetrahedron Lett., 2009, 50, 2312.
(10) Miyamoto, K.; Tada, N.; Ochiai, M. J. Am. Chem. Soc. 2007,
129, 2772.
(11) (a) Baiker, A.; Mallat, T. Catal. Sci. Technol. 2013, 3, 267. (b)
Wohlgemuth, R. in Modern Biocatalysis: Stereoselective and Envi-
ronmentally Friendly Reactions; Fessner, W.-D.; Anthonsen, T., Eds.;
Wiley-VHC, Wilenheim, 2008. (c) Piera, J.; Bäckvall, J.-E. Angew.
Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3506. (d) Punniyamurthy, T.; Velusamy, S.;
Iqbal, J. Chem. Rev. 2005, 105, 2329. (e) Stahl, S. S. Science 2005,
309, 1824. (f) Shi, Z.; Zhang, C.; Tang, C.; Jiao, N. Chem. Soc. Rev.
2012, 41, 3381.
(12) (a) Sheldon, R. A.; Arends, I.; Hanefeld, U. in Green Chemistry
and Catalysis; Wiley-VCH, Wilenheim, 2007. (b) Wendlandt, A. E.;
Suess, A. M.; Stahl, S. S. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 11062.
(13) Spannring, P.; Bruijnincx, P. C. A.; Weckhuysen, B. M.; Klein
Gebbink, R. J. M. Catal. Sci. Technol. 2014, 4, 2182.
(27) (a) Spannring, P.; Yazerski, V.; Bruijnincx, P. C. A.;
Weckhuysen, B. M.; Klein Gebbink, R. J. M. Chem. Eur. J. 2013, 19,
15012. (b) Spannring, P.; Prat, I.; Costas, M.; Lutz, M.; Bruijnincx, P.
C. A.; Weckhuysen, B. M.; Klein Gebbink, R. J. M. Catal. Sci.
Technol. 2014, 4, 708.
(28) Gonzalez-de-Castro, A.; Robertson, C. M.; Xiao, J. J. Am.
Chem. Soc. 2014, 136, 8350.
(29) Padron J. I.; Martin, V. S. in Iron Catalysis: Fundamentals and
Applications; Plietker B., Ed.; Springer, New York, 2011.
(30) Cabrero-Antonino, J. R.; Leyva-Pérez, A., Corma, A. Adv.
Synth. Catal. 2010, 352, 1571.
(31) (a) Maji, A.; Rana, S.; Maiti, A.; Maiti, D. Angew. Chem. Int.
Ed. 2014, 126, 2460. (b) Toh, Q. Y.; McNally, A.; Vera, S.; Erdmann,
N.; Gaunt, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3772.
(32) (a) Kouznetsov, V. V.; Merchan Arenas, D. R. Tetrahedron
Lett. 2009, 50, 1546.
(33) (a) MacMillan, J.; Martin, I. L.; Morris, D. J. Tetrahedron
1969, 25, 905. (b) Muller, A.; Meszaros, M.; Lempert-Sreter, M.;
Szara, I. J. Org. Chem. 1951, 16, 1003. (c) Al-Farhan, E.; Keehn, P.
M.; Stevenson, R. J. Chem. Res. Synop 1992, 36.
(34) (a) Hamada, T.; Torii, T.; Izawa, K.; Noyori, R.; Ikariya, T.
Org. Lett. 2002, 4, 4373. (b) Ma, Y.; Liu, H.; Chen, L.; Cui, X.; Zhu,
J.; Deng, J. Org. Lett. 2003, 5, 2103. (c) Wang, F.; Liu, H.; Cun, L.;
Zhu, J.; Deng, J.; Jiang, Y. J. Org. Chem. 2005, 70, 9424. (d) Lee, D.-
M.; Kwak, S. H.; Lee, K.-I. Bull. Korean Chem. Soc. 2009, 30, 1317.
(35) (a) VanBrunt, M. P.; Ambenge, R. O.; Weinreb, S. M.; J. Org.
Chem. 2003, 68, 3323. (b) Huang, B.; Gupton, J. T.; Hansen, K. C.;
Idoux, J. P. Synth. Commun. 1996, 26, 165. (c) Hsiao, C.-N.; Leanna,
M. R.; Bhagavatula, L.; DeLara, E.; Zydowski, T. M.; Morton, H. E.;
Synth. Commun. 1990, 20, 3507. (d) Morton, H. E.; Leanna, M. R.
Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4481. (e) Leanna, M. R.; Morton, H. E.
Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4485. (f) Duncan, R.; Drueckhammer, D.
G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1733.
(14) Wang, A.; Jiang, H. J. Org. Chem. 2010, 75, 2321
(15) Meng, Q.-Y.; Lei, T.; Zhao, L.-M.; Wu, C.-J.; Zhong, J.-J.;
Gao, X.-W.; Tung, Z.-H.; Wu, L.-Z. Org. Lett. 2014, 16, 5968.
(16) Simandi, L. I.; Simandi, T. L. J. Mol. Cat. A: Chem. 1997, 117,
299.
(17) (a) Lin, Y. H.; Williams, I. D.; Li, P. Appl. Cat. A: Gen. 1997,
150, 221. (b) Ganeshpure, P. A.; Satish, S. Tetrahedron Lett. 1988, 29,
6629.
(18) (a) Kaneda, K.; Itoh, T.; Kii, N.; Jitsukawa, K.; Teranishi, S. J.
Mol. Catal. 1982, 15, 349. (b) Koyama, T.; Kitani, A.; Ito, S.; Sasaki,
K. Chem. Lett. 1993, 3, 395.
(19) (a) Li, Y. F.; Guo, C. C.; Yan, X. H.; Liu, Q. J. Phorphirins
Phthalocianines 2006, 10, 942. (b) Zhou, X.; Ji, H. Chin. J. Chem.
2012, 30, 2103.
(20) Lin, R.; Chen, F.; Jiao, N. Org. Lett. 2012, 14, 4158.
12
ACS Paragon Plus Environment