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14. a) Yu, Y.-Y.; Li, G.; Jiang, L.; Zu, L.-S. Angew. Chem., Int. Ed.
1. a) Veale, C. G. L.; Davies-Coleman, M. T. in The Alkaloids:
Chemistry and Biology, Vol. 73 (Ed.: Knölker, H.-J.), Academic Press:
Amsterdam, 2014, pp. 1-64; b) Kochanowska-Karamyan, A. J.;
Hamann, M. T. Chem. Rev. 2010, 110, 4489; c) DeLorbe, J. E.;
Horne, D.;Jove, R.; Mennen, S. M.; Nam, S.; Zhang, F.-L.; Overman,
L. E. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4117; d) Mavassaghi, M.;
Schmidt, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3725; e) Wood, J.
L.; Stoltz, B. M.;Dietrich, H. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10413;
f) d’Ischia, M.; Napolitano,A.; Pezzella, A.; Meredith, P.; Sama, T.
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15. a) Huang, L.-J.; Weng, J.; Wang, S.; Lu, G. Adv. Synth. Catal. 2015,
357, 993; b) Ouyang, B.-L.; Yu, T.-T.; Luo, R.-S.; Lu, G. Org.
Biomol. Chem. 2014, 12, 4172.
16. CCDC 1454881 (3b).
17. KI, 10% yield; NIS, 39% yield; TBAI, 35% yield.
18. For reviews, see: a) Küpper, F. C.; Feiters, M. C.; Olofsson, B.;
Kaiho, T.; Yanagida, S.; Zimmermann, M. B.; Carpenter, L. J.;
Luther III, G. W.; Lu, Z.; Jonsson, M.; Kloo, L. Angew. Chem., Int.
Ed. 2011, 50, 11598; b) Ren, Y. M.; Cai, C.; Yang, R. C. Yang, RSC
Adv. 2013, 3, 7182; c) Togo, H.; Iida, S. Synlett 2006, 2159.
2. a) Tsuchimoto,T.; Matsubayashi, H.; Kaneko, M.; Nagase, Y.;
Miyamura,T.; Shirakawa, E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15823; b)
Hajra, S.; Maity, S.; Maity, R. Org. Lett. 2015, 17, 3430; c) DeLorbe,
J. E.; S. Y.; DeLorbe, M. Mennen, X. S.; Overman, L. E.; Zhang, F-L.
J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6549.
19. 120 C, 80% yield; 100 oC, 84% yield; 80 oC, 85% yield; 60 oC, 73%
o
yield;
rt,
17%
yield
(48
h).
3. For recent reviews, see: Black, D. StC.; Kumar, N. Adv. Heterocycl.
Chem. 2010, 101, 97.
4. For recent synthesis of 2,2’-biindoles, please see: a) Pezzella, A.;
Panzella, L.; Crescenzi, O.; Napolitano, A.;Navaratman, S.; Edge, R.;
Land, E. J.; Barone, V.; d'lschia, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128,
15490; b) Keller, P. A.; Yepuri, N. R.; Kelso, M. J.; Mariani, M.;
Skelton, B. W.; White, A. H. Tetrahedron 2008, 64, 7787; c) Xu, X.-
H.; Liu, G.-K.; Azuma, A.; Tokunaga, E.; Shibata, N. Org. Lett.
2011, 13, 4854; d) Liu, S.;Hao, X.-J. Tetrahedron Lett. 2011, 52,
5640; e) Panzella, L.; Pezzella, A.; Napolitano, A.; d'lschia, M. Org.
Lett. 2007, 9, 1411; f) Meric, C. A.; You, Y.; McInnes, D. M.;
Zechman, A. L.; Miller, M. M.; Deng, Q.-L. Tetrahedron 2001, 57,
5199; g) Zhang, W.-J.; Liu, Z.; Liu, S.-M.; Yang, T.-T.; Zhang, Q.-
B,; Ma, L.; Tian, X.-P.; Zhang, H.-B.; Huang, C.-G.; Zhang, S.; Ju,
J.-H.; Shen, Y.-M.; Zhang, C.-S. Org. Lett. 2012, 14, 3364; h)
Yepuri, N. R.; Haritakul, R.; Keller, P. A.; Skelton, B. W.; White, A.
H. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2501; i) Kim, U.-I.; Suk, J.-M.;
Naidu, V. R.; Jeong, K.-S. Chem. Eur. J. 2008, 14, 11406.
5. For recent synthesis of 2,3’-biindoles, see: a) Pezzella, A.; Panzella,
L.; Natangelo, A.; Arzillo, M.; Napolitano, A.; d'Ischia, M. J. Org.
Chem. 2007, 72, 9225; b) Liang, Z.-J.; Zhao,J.-L.; Zhang Y.-H. J.
Org. Chem. 2010, 75, 170; c) Li, Y.-X.; Ji, K.-G.; Wang, H.-X.; Ali;
S. And Liang, Y.-M. J. Org. Chem. 2011, 76, 744; d) Yao, B.; Wang,
B.; Q.; Zhu, Q. J. Chem. - Eur. J. 2015, 21, 7413; e) Capelli, L.;
Manini, P.; Pezzella, A.; Napolitano, A.; d’Ischia, M. J. Org. Chem.
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7.
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a) Li, Y.; Wang, W.-H.; Yang, S.-D.; Li, B.-J.; Feng; C.; Shi, Z.-J.
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9. a) Yamashita, M.; Noro, T.; Lida, A. Tetrahedron Lett. 2013, 54,
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Mäkelä, M. K.; Nieger, M.; Melchionna, M.; Huittinen, N.; Lopez-
Sanchez, J. A.; Helaja, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11835; c)
Kumaran, E.; Fan, W. Y.; Leong, Y. K. Org. Lett. 2014, 16, 1342.
10. Mee, S. P.; Lee, H. V.; Baldwin J. E.; Cowley, A. Tetrahedron 2004,
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11. a) Ramesh, C.; Kavala, V.; Kuo, C.-W.; Raju, B. R.; Yao, C.-F. Eur.
J. Org. Chem. 2010, 20, 3796; b) Arcadi, A.; Chiarini, M.;
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