2204
A. Avenoza et al. / Tetrahedron: Asymmetry 11 (2000) 2195±2204
2. (a) Avenoza, A.; Cativiela, C.; Dõaz-de-Villegas, M. D.; Mayoral, J. A.; Peregrina, J. M. Tetrahedron 1993, 49,
677. (b) Avenoza, A.; Cativiela, C.; Dõaz-de-Villegas, M. D.; Peregrina, J. M. Tetrahedron 1993, 49, 10987. (c)
Avenoza, A.; Cativiela, C.; Parõs, M.; Peregrina, J. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 7774. (d) Avenoza, A.; Busto, J. H.;
Cativiela, C.; Peregrina, J. M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7123. (e) Aubry, A.; Avenoza, A.; Cativiela, C.; Jimenez,
A. I.; Marraud, M.; Parõs, M.; Peregrina, J. M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7841. (f) Avenoza, A.; Busto, J. H.;
Cativiela, C.; Peregrina, J. M.; Rodrõguez, F. Tetrahedron 1998, 54, 11659. (g) Cativiela, C.; Dõaz-de-Villegas,
M. D. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3517.
3. (a) Avenoza, A.; Cativiela, C.; Peregrina, J. M. Tetrahedron 1994, 50, 10021. (b) Avenoza, A.; Cativiela, C.;
Fernandez-Recio, M. A.; Peregrina, J. M. Synlett 1995, 891. (c) Avenoza, A.; Cativiela, C.; Parõs, M.; Peregrina,
J. M.; Saenz-Torre, B. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1123. (d) Avenoza, A.; Busto, J. H.; Cativiela, C.;
Â
Peregrina, J. M. An. Quõm., Int. Ed. 1998, 94, 50.
4. Zeitlin, A. L; Raju, M. S.; Stirling, D. I., Eur. Patent Appl., 10 pp., 1993; Chem. Abstr. 1993, 21078.
5. (a) Sphingofungines E and F: Horn, W. S.; Smith, J. L.; Bills, G. F.; Raghoobar, S. L.; Helms, G. L.; Kurtz, M. B.;
Marrinan, J. A.; Frommer, B. R.; Thornton, R. A.; Mandala, S. M. J. Antibiot. 1992, 45, 1692. (b)
Inmunosuppressive agent myriocin: Rao, A. V. R.; Gurjar, M. K.; Devi, T. R.; Kumar, K. R. Tetrahedron Lett.
1993, 34, 1653. (c) Neurotropic lactacystin: Sunuzaka, T.; Nagamitsu, T.; Matsuzaki, K.; Tanaka, H.; Omura, S.
J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5302. Corey, E. J.; Choi, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6969.
6. Pines, S. H.; Karady, S.; Sletzinger, M. U.S. Patent Appl., 7 pp., 1970; Chem. Abstr. 1970, 531303.
7. (a) Pines, S. H.; Karady, S.; Sletzinger, M. J. Org. Chem. 1968, 33, 1758. (b) Zabrocky, J.; Kaminski, Z. J.;
Leplawy. M. T. Bull. Pol. Acad. Sci. Chem. 1988, 36, 431. (c) Grandel, R.; Kazmaier, U. Eur. J. Org. Chem. 1998,
409.
8. (a) Seebach, D.; Weber, T. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3315. (b) Seebach, D.; Weber, T. Helv. Chim. Acta 1984, 67,
1650.
9. (a) Schollkopf, U. Tetrahedron 1983, 39, 2085. (b) Schollkopf, U.; Groth, U.; Westphalen, K.-O.; Deng, C.
Synthesis 1981, 969. (c) Schollkopf, U.; Groth, U.; Hartwig, W. Liebigs Ann. Chem. 1981, 2407.
10. Davis, F. A.; Liu, H.; Reddy, G. V. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5473.
11. (a) Alõas, M.; Cativiela, C.; Dõaz-de-Villegas, M. D.; Galvez, J. A.; Lapena, Y. Tetrahedron 1998, 54, 14963. (b)
Avenoza, A.; Cativiela, C.; Corzana, F.; Peregrina, J. M.; Zurbano, M. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 8220.
12. (a) Synthesis of (S)- and (R)-2-amino-2-methylbutanoic acids (Iva): see Ref. 11b. (b) Synthesis of (R)- and (S)-a-
vinylalanines and (R)- and (S)-a-ethynylalanines: Avenoza, A.; Cativiela, C.; Peregrina, J. M.; Sucunza, D.;
Zurbano, M. M. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 4653.
13. (a) Jurczak, J.; Golebiowski, A. Chem. Rev. 1989, 89, 149. (b) Williams, L.; Zhang, Z.; Shao, F.; Carroll, P. J.;
Joullie, M. M. Tetrahedron 1996, 52, 11673. (c) Williams, L.; Zhang, Z.; Ding, X.; Joullie, M. M. Tetrahedron Lett.
1995, 36, 7031.
14. (a) Cram, D. J.; Wilson, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 1245. (b) Garner, P.; Ramakanth, S. J. Org. Chem.
1986, 51, 2609. (c) Reetz, M. T.; Drewes, M. W.; Schmitz, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 1141.
15. (a) Koskinen, A. M. P.; Hassila, H.; Myllymaki, V. T.; Rissanen, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5619. (b)
Coleman, R. S.; Carpenter, A. J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1697. (c) Reetz, M. T.; Schmitz, A. Tetrahedron Lett.
1999, 40, 2737. (d) Marcus, J.; Vandermeulen, G. W. M.; Brussee, J.; Van der Gen, A. Tetrahedron: Asymmetry
1999, 10, 1617.
16. Nishida, A.; Sorimachi, H.; Iwaida, M.; Matsumizu, M.; Kawate, T.; Nakagawa, M. Synlett 1998, 389.
17. (a) Curran, T. P.; Pollastri, M. P.; Abelleira, S. M.; Messier, R. J.; McCollum, T. A.; Rowe, C. G. Tetrahedron
Lett. 1994, 35, 5409. (b) Agami, C.; Couty, F.; Hamon, L.; Venier, O. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4509.