46
Helvetica Chimica Acta ± Vol. 84 (2001)
REFERENCES
[1] E. Mossel, F. Formaggio, M. Crisma, C. Toniolo, Q. B. Broxterman, W. H. J. Boesten, J. Kamphuis,
P. J. L. M. Quaedflieg, P. Temussi, Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1305; M. Horikawa, Y. Shigeri, N.
Yumoto, S. Yoshikawa, T. Nakajima, Y. Ohfune, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2027.
[2] C. L. Wysong, T. S. Yokum, M. L. McLaughlin, R. P. Hammer, Chemtech 1997, 26; H. Ishida, Y. Inoue, Rev.
Heteroatom Chem. 1999, 19, 79.
[3] I. L. Karle, P. Balaram, Biochemistry 1990, 29, 6747.
[4] M. Gatos, F. Formaggio, M. Crisma, C. Toniolo, G. M. Bonora, Z. Benedetti, B. D. Blasio, R. Iacovino, A.
Santini, M. Saviano, J. Kamphuis, J. Pept. Res. 1997, 3, 110, and ref. cit. therein.
[5] E. Benedetti, V. Barone, A. Bavoso, B. D. Blasio, F. Lelj, V. Pavone, C. Pedone, G. M. Bonora, C. Toniolo,
M. T. Leplawy, K. Kaczmarek, A. Redlinski, Biopolymers 1988, 27, 357, 373; G. Valle, M. Crisma, C.
Toniolo, A. Redlinski, M. L. Leplawy, Z. Kristallogr. 1992, 199, 203; E. Benedetti, C. Peone, V. Pavone,
B. D. Blasio, M. Saviano, R. Fattorusso, M. Crisma, F. Formaggio, G. M. Bonora, C. Toniolo, K. Kaczmarek,
A. Redlinski, M. T. Leplawy, Biopolymers 1994, 34, 1409; M. Tanaka, N. Imawaka, M. Kurihara, H.
Suemune, Helv. Chim. Acta 1999, 82, 494.
[6] P. M. Hardy, I. N. Lingham, Int. J. Pept. Protein Res. 1983, 21, 392, 406; E. Benedetti, C. Toniolo, P. Hardy, V.
Barone, A. Bavoso, B. D. Blasio, P. Grimaldi, F. Lelj, V. Pavone, C. Pedone, G. M. Bonora, I. Lingham, J.
Am. Chem. Soc. 1984, 106, 8146, 8152.
[7] D. Seebach, A. R. Sting, M. Hoffmann, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2708; T. Wirth, Angew.
Chem., Int. Ed. 1997, 36, 225; C. Cativiela, M. D. Diaz-de-Villegas, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3517;
M. Oba, K. Tamai, M. Tanaka, H. Suemune, ꢀThe 120th National Meeting of the Pharmaceutical Society of
Japanꢁ, March, 2000; in preparation.
[8] C. Toniolo, M. Crisma, F. Formaggio, G. Valle, G. Cavicchioni, G. Precigoux, A. Aubry, J. Kamphuis,
Biopolymers 1993, 33, 1061, 1617, and ref. cit. therein; R. Gratias, R. Konat, H. Kessler, M. Crisma, G. Valle,
A. Polese, F. Formaggio, C. Toniolo, Q. B. Broxterman, J. Kamphuis, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4763, and
ref. cit. therein.
[9] B. Jaun, M. Tanaka, P. Seiler, F. N. M. Kühnle, C. Braun, D. Seebach, Liebigs Ann./Recueil 1997, 1697.
[10] W. H. Kruizinga, J. Bolster, R. M. Kellogg, J. Kamphuis, W. H. J. Boesten, E. M. Meijer, H. E. Schoemaker,
J. Org. Chem. 1998, 53, 1826.
[11] N. Imawaka, M. Tanaka, H. Suemune, Helv. Chim. Acta, 2000, 83, 2823.
[12] M. Crisma, G. Valle, F. Formaggio, A. Bianco, C. Toniolo, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 987; M. Doi,
T. Ishida, A. Polese, F. Formaggio, M. Crisma, C. Toniolo, Q. B. Broxterman, J. Kamphuis, Peptide Research
1995, 8, 294; C. Toniolo, A. Bianco, F. Formaggio, M. Crisma, G. M. Bonora, E. Benedetti, V. D. Duca, M.
Saviano, B. D. Blasio, C. Pedone, A. Aubry, Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 1211.
[13] K. N. Koch, A. Linden, H. Heimgarter, Helv. Chim. Acta 2000, 83, 233, and ref. cit. therein.
[14] W. Liu, P. Ray, S. A. Benezra, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 553.
[15] D. S. Jones, G. W. Kenner, J. Preston, R. C. Sheppard, J. Chem. Soc. 1965, 6227, and ref. cit. therein.
[16] C. Toniolo, F. Formaggio, M. Crisma, H. E. Schoemaker, J. Kamphuis, Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5,
507; C. Toniolo, A. Polese, F. Fornando, M. Crisma, J. Kamphuis, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2744; G.
Yoder, A. Polese, R. A. G. D. Silva, F. Formaggio, M. Crisma, Q. B. Broxterman, J. Kamphuis, C. Toniolo,
T. A. Keiderling, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10278.
[17] M. Kurihara, M. Tanaka, N. Imawaka, H. Suemune, N. Miyata, JCPE Journal (Japanese) 1999, 11, 185.
[18] C. W. Still, Department of Chemistry, Columbia University.
[19] I. L. Karle, R. B. Rao, S. Prasad, R. Kaul, P. Balaram, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10355; I. L. Karle, R.
Kaul, R. B. Rao, S. Raghothama, P. Balaram, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12048.
[20] A. Altomare, M. C. Burla, M. Camalli, M. Cascarano, C. Giacovazzo, A. Guagliardi, G. Polidori, J. Appl.
Crystallogr. 1994, 27, 435.
[21] P. T. Beurskens, G. Admiraal, G. Beurskens, W. P. Bosman, R. de Gelder, R. Israel, J. M. M. Smits, ꢀThe
DIRDIF-94 Program Systemꢁ, Technical Report of the Crystallography Laboratory, University of
Nijmegen, The Netherlands, 1994.
[22] ꢀteXsan: Crystal Structure Analysis Packageꢁ, Molecular Structure Corporation, 3200 Research Forest
Drive, The Woodlands, TX 77381, USA, 1985 and 1992.
Received July 31, 2000