2150
M. Ishikawa et al. / Bioorg. Med. Chem. 14 (2006) 2131–2150
Zembryki, D. L.; Azzarano, L. M.; Adams, P. C.; Salyers,
W. F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1371; (c) Batt, D.
G.; Petraitis, J. J.; Houghton, G. C.; Modi, D. P.; Cain, G.
A.; Corjay, M. H.; Mousa, S. A.; Bouchard, P. J.;
Forsythe, M. S.; Harlow, P. P.; Barbera, F. A.; Spitz, S.
M.; Wexler, R. R.; Jadhav, P. K. J. Med. Chem. 2000, 43,
41; (d) Rockwell, A. L.; Rafalski, M.; Pitts, W. J.; Batt, D.
G.; Petraitis, J. J.; DeGrado, W. F.; Mousa, S.; Jadhav, P.
K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 937; (e) Keenan, R.
M.; Miller, W. M.; Barton, L. S.; Bondinell, W. E.;
Cousins, R. D.; Eppley, D. F.; Hwang, S.-M.; Kwon, C.;
Lago, M. A.; Nguyen, T. T.; Smith, B. R.; Uzinskas, I. N.;
Yuan, C. C. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1801.
9. (a) Xiong, J.-P.; Stehle, T.; Diefenbach, B.; Zhang, R.;
Dunker, R.; Scott, D. L.; Joachimiak, A.; Goodman, S.
L.; Arnaout, M. A. Science 2001, 294, 339; (b) Xiong, J.-
P.; Stehle, T.; Zhang, R.; Joachimiak, A.; Frech, M.;
Goodman, S. L.; Arnaout, M. A. Science 2002, 296, 151.
10. Bader, H.; Hansen, A. R.; McCarty, F. J. J. Org. Chem.
1966, 31, 2319.
11. Naik, R. G.; Kattige, S. L.; Bhat, S. V.; Alreja, B.; Souza,
N. J.; Rupp, R. H. Tetrahedron 1988, 44, 2081.
12. (a) Stark, P. A.; Thrall, B. D.; Meadows, G. G.; Abdel-
Monem, M. M. J. Med. Chem. 1992, 35, 4267; (b)
Nagano, H.; Yokota, T.; Kato, Y. Jpn. Kokai Tokkyo
Koho 1993; JP05112554.
13. Askew, B. C.; Bednar, R. A.; Bednar, B.; Claremon, D.
A.; Cook, J. J.; McIntyre, C. J.; Hunt, C. A.; Gould, R. J.;
Lynch, R. J.; Lynch, J. J., Jr.; Gaul, S. L.; Stranieri, M. T.;
Sitko, G. R.; Holahan, M. A.; Glass, J. D.; Hamill, T.;
Gorham, L. M.; Prueksaritanont, T.; Baldwin, J. J.;
Hartman, G. D. J. Med. Chem. 1997, 40, 1779.
14. Wagaw, S.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 1996, 61, 7240.
15. Bernatowicz, M. S.; Wu, Y.; Matsueda, G. R. J. Org.
Chem. 1992, 57, 2497.
K. L.; Smith, B. R.; Ward, K. W.; Johanson, K. O.;
Huffman, W. F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1807;
(b) Miller, W. H.; Alberts, D. P.; Bhatnagar, P. K.;
Bondinell, W. E.; Callahan, J. F.; Calvo, R. R.; Cousins,
R. D.; Erhard, K. F.; Heerding, D. A.; Keenan, R. M.;
Chet Kwon, C.; Manley, P. J.; Newlander, K. A.; Ross, S.
T.; Samanen, J. M.; Uzinskas, I. N.; Venslavsky, J. W.;
Catherine, C.-K.; Yuan, C. C.-K.; Haltiwanger, R. C.;
Gowen, M.; Hwang, S.-M.; James, I. E.; Lark, M. W.;
Rieman, D. J.; Stroup, G. B.; Azzarano, L. M.; Salyers, K.
L.; Smith, B. R.; Ward, K. W.; Johanson, K. O.; Huffman,
W. F. J. Med. Chem. 2000, 43, 22; (c) Meissner, R. S.;
Perkins, J. J.; Duong, L. T.; Hartman, G. D.; Hoffman,
W. F.; Huff, J. R.; Ihle, N. C.; Leu, C.-T.; Nagy, R. M.;
Naylor-Olsen, A.; Rodan, G. A.; Rodan, S. B.; Whitman,
D. B.; Wesolowski, G. A.; Duggan, M. E. Bioorg. Med.
Chem. Lett. 2002, 12, 25; (d) Coleman, P. J.; Brashear, K.
M.; Hunt, C. A.; Hoffman, W. F.; Hutchinson, J. H.;
Breslin, M. J.; McVean, C. A.; Askew, B. C.; Hartman, G.
D.; Rodan, S. B.; Rodan, G. A.; Leu, C.-T.; Prueksarit-
anont, T.; Fernandez-Metzler, C.; Ma, B.; Libby, L. A.;
Merkle, K. M.; Stump, G. L.; Wallace, A. A.; Lynch, J. J.;
Lynch, R.; Duggan, M. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002,
12, 31; (e) Coleman, P. J.; Askew, B. C.; Hutchinson, J.
H.; Whitman, D. B.; Perkins, J. J.; Hartman, G. D.;
Rodan, G. A.; Leu, C.-T.; Prueksaritanont, T.; Fernan-
dez-Metzler, C.; Merkle, K. M.; Lynch, R.; Lynch, J. J.;
Rodan, S. B.; Duggan, M. E. Bioorg. Med. Chem. Lett.
2002, 12, 2463; (f) Brashear, K. M.; Hunt, C. A.; Kucer, B.
T.; Duggan, M. E.; Hartman, G. D.; Rodan, G. A.;
Rodan, S. B.; Leu, C.-T.; Prueksaritanont, T.; Fernandez-
Metzler, C.; Barrish, A.; Homnick, C. F.; Hutchinson, J.
H.; Coleman, P. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12,
3483; (g) Carron, C. P.; Meyer, D. M.; Pegg, J. A.;
Engleman, V. W.; Nickols, M. A.; Settle, S. L.; Westlin,
W. F.; Ruminski, P. G. Cancer Res. 1998, 58, 1930.
16. Mitsunobu, O.; Yamada, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1967,
40, 2380.
17. Duggan, M. E.; Duong, L. T.; Fisher, J. E.; Hamill, T. G.;
Hoffman, W. F.; Huff, J. R.; Ihle, N. C.; Leu, C.-T.; Nagy,
R. M.; Perkins, J. J.; Rodan, S. B.; Wesolowski, G.;
Whitman, D. B.; Zartman, A. E.; Rodan, G. A.; Hartman,
G. D. J. Med. Chem. 2000, 43, 3736.
3. Byzova, T. V.; Rabbani, R.; Douza, S. E.; Plow, E. F.
Thromb. Haemost. 1998, 80, 726.
4. Tam, S. H.; Sassoli, P. M.; Jordan, R. E.; Nakada, M. T.
Circulation 1998, 98, 1085.
5. (a) Kubota, D.; Ishikawa, M.; Yamamoto, M.; Muraka-
mi, S.; Hachisu, M.; Katano, K.; Ajito, K. Bioorg. Med.
Chem., in press, doi: 10.1016/j.bmc.2005.10.060; (b) Ishik-
awa, M.; Kubota, D.; Yamamoto, M.; Kuroda, C.;
Iguchi, M.; Koyanagi, A.; Murakami, S.; Ajito, K. Bioorg.
Med. Chem., inpress, doi: 10.1016/j.bmc/2005.10.061.
6. Asanuma, H.; Kitakaze, M.; Node, K.; Sanada, S.; Ogita,
H.; Takashima, S.; Asakura, M.; Minamino, T.; Tada, M.;
Hori, M. J. Am. Coll. Cardiol. 2002, 39, 300A, American
College of Cardiology 51st Annual Scientific Session, 1099-
31, Atlanta, Georgia, Mar. 17–20, 2002.
18. Ruminski, P. G.; Clare, M.; Collins, P. W.; Desai, B. N.;
Lindmark, R. J.; Rico, J. G.; Rogers, T. E.; Russell, M. A.
WO9708145.
19. Preliminary toxicology of the selected compounds: acute
toxicity (mice, iv): >40 mg/kg; no detectable mutagenicity.
20. Pimentel, G. C.; McClellan, A. L. In The Hydrogen Bond;
Freeman & Co: London, 1960; pp. 282–288.
21. (a) Monica Bubenik, M.; Meerovitch, K.; Bergeron, F.;
Attardo, G.; Chan, L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003,
13, 503; (b) Urbahns, K.; Ha¨rter, M.; Vaupel, A.;
Albers, M.; Schmidt, D.; Bruggemeier, U.; Stelte-Lud-
¨
wig, B.; Gerdes, C.; Tsujishita, H. Bioorg. Med. Chem.
Lett. 2003, 13, 1071.
7. (a) Haubner, R.; Gratias, R.; Diefenbach, B.; Goodman,
S. L.; Jonczyk, A.; Kessler, H. J. Am. Chem. Soc. 1996,
118, 7461; (b) Haubner, R.; Finsinger, D.; Kessler, H.
Angew Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1374.
22. Pytela, R.; Pierschbacher, M. D.; Argraves, S.; Suzuki, S.
Methods Enzymol. 1987, 144, 475.
8. (a) Keenan, R. M.; Miller, W. H.; Kwon, C.; Ali, F. E.;
Callahan, J. F.; Calvo, R. R.; Hwang, S.-M.; Kopple, K.
D.; Peishoff, C. E.; Samanen, J. M.; Wong, A. S.; Yuan,
C.-K.; Huffman, W. F. J. Med. Chem. 1997, 40, 2289; (b)
Jeffrey, W. C.; Graciani, N. R.; Mousa, S. A.; DeGrado,
23. Kouns, W. C.; Kirchhofer, D.; Hadvary, P.; Edenhofer,
A.; Weller, T.; Pfenninger, G.; Baumgartner, H. R.;
Jennings, L. K.; Steiner, B. Blood 1992, 80.
24. Liaw, L.; Almeida, M.; Hart, C. E.; Schwartz, S. M. Circ
Res. 1994, 74, 214, and references cited therein.