Paper
Green Chemistry
K. Katano, Meiji Seika Kaisha ltd, JP11279174-A, 1999;
T. Oba, T. Ono, M. Yamaguchi, A. Yamamuro and
A. Rentmeister, F. H. Arnold and R. Fasan, Nat. Chem. Biol.,
2009, 5, 26.
Y. Fujikura, Kao coop., JP11209319-A, 1999; Farbenfabrik 24 A. Weckbecker and W. Hummel, in Microbial Enzymes and
Bayer AG, DE1642026-B, 1967.
Biotransformations, series Methods in Biotechnology, ed.
J. L. Barredo, Humana Press, New Jersey, 2005, ch. 14, vol.
17, pp. 225–239.
9 F. Cavani, M. Corrado and R. Mezzogori, J. Mol. Catal. A:
Chem., 2002, 182, 447; Y. Kanbara, T. Abe, N. Fushimi and
T. Ikeno, Synlett, 2012, 706.
10 H. Lu and X. P. Zhang, Chem. Soc. Rev., 2011, 40, 1899;
G. B. Shul’pin, Org. Biomol. Chem., 2010, 8, 4217.
25 S. Staudt, C. A. Müller, J. Marienhagen, C. Möing,
S. Buchholz, U. Schwaneberg and H. Gröger, Beilstein
J. Org. Chem., 2012, 8, 186.
11 C. Che, V. K. Lo, C. Zhou and J. Huang, Chem. Soc. Rev., 26 R. Agudo, G. Roiban and M. T. Reetz, ChemBioChem, 2012,
2011, 40, 1950. 13, 1465.
12 M. G. Wubbolts, P. Reuvekamp and B. Witholt, Enzyme 27 S. Schneider, M. G. Wubbolts, G. Oesterhelt, D. Sanglard
Microb. Technol., 1994, 16, 608. and B. Witholt, Biotechnol. Bioeng., 1999, 64, 333.
13 C. J. C. Whitehouse, S. G. Bell and L. Wong, Chem. Soc. 28 S. C. Maurer, K. Kühnel, L. A. Kaysser, S. Eiben,
Rev., 2012, 41, 1218.
14 H. Li, K. Darwish and T. L. Poulos, J. Biol. Chem., 1991,
266, 11909.
15 J. A. Dietrich, Y. Yoshikuni, K. J. Fisher, F. X. Woolard,
D. Ockey, D. J. McPhee, N. S. Renninger, M. C. Y. Chang,
D. Baker and J. D. Keasling, ACS Chem. Biol., 2009, 4, 261–
267.
16 E. Vottero, V. Rea, J. Lastdrager, M. Honig,
N. P. E. Vermeulen and J. N. M. Commandeur, J. Biol.
Inorg. Chem., 2011, 16, 899.
R. D. Schmid and V. B. Urlacher, Adv. Synth. Catal., 2005,
347, 1090.
29 C. F. Oliver, S. Modi, W. U. Primrose, L. Lian and
G. C. Roberts, Biochem. J., 1997, 327, 537; M. J. Cryle,
N. J. Matovic and J. J. De Voss, Tetrahedron Lett., 2007,
133.
30 A. García-Muñoz, A. I. Ortega-Arizmendi, M. A. García-
Carrillo, E. Díaz, N. Gonzales-Rivas and E. Cuevas-Yañez,
Synthesis, 2012, 2237.
31 M. J. Porter, in Science of Synthesis, Georg Thieme Verlag,
version 3.10, 2007, ch. 4, vol. 36, pp. 573.
17 M. A. Munro, C. S. Miles, S. K. Chapman, D. A. Lysek,
A. C. Mackay, G. A. Reid, R. P. Hanzlik and A. W. Munro, 32 A. D’Aléo, J. Xu, K. Do, G. Muller and K. N. Raymond, Helv.
Biochem. J., 1999, 339, 371; Q. Li, U. Schwaneberg, Chim. Acta, 2009, 92, 2439.
P. Fischer and R. D. Schmid, Chem.–Eur. J., 2000, 6, 1531; 33 B. A. Egan, M. Paradowski, L. H. Thomas and R. Marquez,
R. Fasan, M. M. Chen, N. C. Crook and F. H. Arnold,
Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 8414.
18 A. Braun, B. Halwachs, M. Geier, K. Weinhandl,
Org. Lett., 2011, 13, 2086.
34 M. A. Dean and S. R. Hitchcock, Tetrahedron: Asymmetry,
2010, 21, 2471.
M. Guggemos, J. Marienhagen, A. J. Ruff, U. Schwaneberg, 35 D. B. Dess and J. C. Martin, J. Org. Chem., 1983, 48, 4155;
V. Rabin, D. E. T. Pazmiño, G. G. Thallinger and A. Glieder,
D. B. Dess and J. C. Martin, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113,
Database (Oxford), 2012, DOI: 10.1093/database/bas028,
7277.
C. D. Snow, T. L. Poulus and F. H. Arnold, J. Mol. Biol., M. Wakselman, Bioorg. Med. Chem., 2001, 9, 1175.
2008, 383, 1069–1080; S. Park, D. Kim, D. Kim, D. Kim, 37 M. Ogino, Y. Nakada, N. Negoro, S. Itokawa, S. Nishimura,
H. Jung, J. Pan, T. Ahn, D. Kim and C. Yun, Drug
Metab. Dispos., 2010, 38, 732; R. Fasan, M. M. Chen,
T. Sanada, T. Satomi, S. Kita, K. Kubo and S. Marui, Chem.
Pharm. Bull., 2011, 59, 1369.
N. C. Crook and F. H. Arnold, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 38 J. Zhu, X.-Z. Wang, Y.-Q. Chen, X.-K. Jiang, X.-Z. Chen and
46, 8414. Z.-T. Li, J. Org. Chem., 2004, 69, 6221.
19 C. J. C. Whitehouse, S. G. Bell, H. G. Tufton, R. J. P. Kenny, 39 J. Nazor, S. Dannenmann, R. O. Adjei, Y. B. Fordjour,
L. C. I. Ogilvie and L. Wong, Chem. Commun., 2008, 966.
20 Q. Li, J. Ogawa, R. D. Schmid and S. Shimizu, FEBS Lett.,
2001, 508, 249; C. J. C. Whitehouse, S. G. Bell and L. Wong,
Chem.–Eur. J., 2008, 14, 10905; A. Seifert, M. Antonovici,
B. Hauer and J. Pleiss, ChemBioChem, 2011, 12, 1346.
I. T. Ghampson, M. Blanusa, D. Roccatano and
U. Schwaneberg, Protein Eng., Des. Sel., 2008, 21, 29–35;
E. T. Farinas, U. Schwaneberg, A. Glieder and F. H. Arnold,
Adv. Synth. Catal., 2001, 343, 601.
40 M. W. Peters, P. Meinhold, A. Glieder and F. H. Arnold,
J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 13442.
21 N. Misawa, M. Nodata, T. Otomatsu, K. Shimizu, C. Kaido,
M. Kikuta, A. Ideno, H. Ikenaga, J. Ogawa, S. Shimizu and 41 U. Schwaneberg, A. Sprauer, C. Schmidt-Dannert and
K. Shindo, Appl. Microbiol. Biotechnol., 2011, 90, 147. R. D. Schmid, J. Chromatogr., A, 1999, 848, 149.
22 M. Landwehr, L. Hochrein, C. R. Otey, A. Kasrayan, 42 T. Omura and R. Sato, J. Biol. Chem., 1964, 239, 23701.
J. Bäckvall and F. H. Arnold, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 43 Additional experiments showed that up-scaling of the M2-
6058; G. E. Tsotsou, A. Sideri, A. Goyal, G. Di Nardo and
G. Gilardi, Chem.–Eur. J., 2012, 18, 3582.
23 K. Kühnel, S. C. Maurer, Y. Galeyeva, W. Frey, S. Laschat
and V. B. Urlacher, Adv. Synth. Catal., 2007, 349, 1451;
catalysed biotransformation is possible and thorough
mixing is the limiting factor. In this manner, applying
12 mmol of substrate 1 (20-fold up-scaling) gave 64%
conversion and yielded 51% of alcohol 2 (brsm 82%).
2420 | Green Chem., 2013, 15, 2408–2421
This journal is © The Royal Society of Chemistry 2013