A. Guirado et al. / Tetrahedron 57 .2001) 4925±4931
4927
3.1.2. N-ꢀ2,2,2-Trichloro-1-hydroxyethyl)-2-chlorobenz-
amide ꢀ1b). '95%), white needles 'ethanol±water) mp
1308C. 'Found: C 35.70; H 2.28; N 4.67; C9H7Cl4NO2
47 '28); IR 'Nujol): 3220, 1651, 1528, 1472, 1349, 1080,
1010, 922, 829, 713 cm21
.
1
requires: C 35.68; H 2.33; N 4.62); H NM Rd 'DMSO-
3.1.7. N-ꢀ2,2,2-Trichloro-1-hydroxyethyl)-4-nitrobenz-
amide ꢀ1g). '93%), white needles 'ethanol) mp 1658C.
'Found: C 34.63; H 2.29; N 8.92; C9H7Cl3N2O4 requires:
C 34.48; H 2.25; N 8.93); 1H NM Rd 'DMSO-d6,
300 MHz): 6.03 'dd, 1H, J8.4, 5.7 Hz), 7.97 'd, 1H,
J5.7 Hz), 8.10 'd, 2H, J8.7 Hz), 8.30 'd, 2H, J
8.7 Hz), 9.56 'd, 1H, J8.4 Hz); 13C NM Rd 'DMSO-d6,
75.4 MHz): 81.47 'CH), 102.31 'CCl3), 123.40 'CH),
129.41 'CH), 139.12 'C), 149.32 'C), 165.52 'CO); ms,
m/z '%): 195 '5), 166 '40), 150 '72), 113 '32), 111 '47),
104 '31), 92 '27), 84 '59), 82 '82), 76 '65), 50 '84), 47
'100); IR 'Nujol): 3353, 3110, 1662, 1519, 1464, 1374,
d6, 200 MHz): 5.93 'dd, 1H, J8.6, 4.2 Hz), 7.38±7.51 'm,
4H), 7.91 'd, 1H, J4.2 Hz), 9.44 'd, 1H, J8.6 Hz); 13C
NMR d 'DMSO-d6, 50.4 MHz): 80.94 'CH), 102.44 'CCl3),
127.01 'CH), 129.12 'CH), 129.74 'CH), 130.15 'C), 131.22
'CH), 135.99 'C), 166.71 'CO); ms, m/z '%): 184 '11), 141
'29), 139 '100), 113 '11), 111 '26), 75 '17), 50 '15); IR
'Nujol): 3264, 3060, 2723, 1658, 1537, 1462, 1377, 1078,
806 cm21
.
3.1.3. N-ꢀ2,2,2-Trichloro-1-hydroxyethyl)-3-chlorobenz-
amide ꢀ1c). '95%), white needles 'ethanol±water) mp
130±1318C. 'Found:
C
35.73;
H
2.38;
N
4.65;
1339, 1104, 801, 721 cm21
.
1
C9H7Cl4NO2 requires: C 35.68; H 2.33; N 4.62); H NM R
d 'DMSO-d6, 300 MHz): 6.01±6.04 'm, 1H), 7.51 't, 1H,
J7.8 Hz), 7.62 'd, 1H, J7.2 Hz), 7.85±7.95 'm, 3H), 9.31
'd, 1H, J8.1 Hz); 13C NM Rd 'DMSO-d6, 75.4 MHz):
81.44 'CH), 102.44 'CCl3), 126.69 'CH), 127.70 'CH),
130.27 'CH), 131.70 'CH), 133.14 'C), 135.37 'C), 165.55
'CO); ms, m/z '%): 184 '13), 141 '32), 139 '100), 113 '15),
111 '41), 75 '24); IR 'Nujol): 3319, 3108, 1638, 1533, 1464,
3.1.8. N-ꢀ2,2,2-Trichloro-1-hydroxyethyl)-4-methoxy-
benzamide ꢀ1h). '95%), white needles 'acetonitrile) mp
1408C. 'Found: C 39.99; H 3.43; N 4.72; C10H10Cl3NO3
requires: C 40.23; H 3.38; N 4.69); H NM Rd 'DMSO-
1
d6, 300 MHz): 3.91 's, 3H), 6.14 'd, 1H, J8.4 Hz), 7.10 'd,
2H, J9.0 Hz), 7.88 's, 1H), 8.02 'd, 2H, J9.0 Hz), 8.98
'd, 1H, J8.4 Hz); 13C NM Rd 'DMSO-d6, 75.4 MHz):
55.52 'CH3O), 81.46 'CH), 102.89 'CCl3), 113.61 'CH),
125.60 'C), 130.01 'CH), 162.23 'C), 166.23 'CO); ms,
m/z '%): 297 'M1, 1), 180 '6), 151 '6), 135 '100), 92
'18), 77 '18), 64 '11), 63 '11); IR 'Nujol): 3310, 2731,
1377, 1086, 1009, 833, 740 cm21
.
3.1.4. N-ꢀ2,2,2-Trichloro-1-hydroxyethyl)-4-chlorobenz-
amide ꢀ1d). '94%), white needles 'ethanol±water) mp
1348C. 'Found: C 35.59; H 2.32; N 4.58; C9H7Cl4NO2
1630, 1608, 1501, 1377, 1267, 1089, 834 cm21
.
1
requires: C 35.68; H 2.33; N 4.62); H NM Rd 'DMSO-
d6, 200 MHz): 6.02±6.09 'm, 1H), 7.56 'd, 2H, J7.9 Hz),
7.93±7.97 'm, 3H), 9.28 'd, 1H, J8.4 Hz); 13C NM Rd
'DMSO-d6, 50.4 MHz): 81.53 'CH), 102.64 'CCl3),
128.48 'CH), 129.98 'CH), 132.29 'C), 136.88 'C), 166.03
'CO); ms, m/z '%): 184 '14), 141 '34), 139 '100), 113 '11),
111 '28), 75 '14); IR 'Nujol): 3303, 3106, 1626, 1524, 1111,
3.1.9. N-ꢀ2,2,2-Trichloro-1-hydroxyethyl)-3,4,5-trimethoxy-
benzamide ꢀ1i). '90%), white needles 'ethanol±hexane) mp
1488C. 'Found: C 40.31; H 3.92; N 3.87; C12H14Cl3NO5
1
requires: C 40.19; H 3.94; N 3.91); H NM Rd 'DMSO-
d6, 300 MHz): 3.72 's, 3H), 3.85 's, 6H), 6.07 'd, 1H, J
8.1 Hz), 7.32 's, 2H), 7.91 's, 1H), 9.14 'd, 1H, J8.1 Hz);
13C NM Rd 'DMSO-d6, 75.4 MHz): 56.08 'CH3O), 60.10
'CH3O), 81.60 'CH), 102.74 'CCl3), 105.51 'CH), 128.30
'C), 140.55 'C), 152.57 'C), 165.89 'CO); ms, m/z '%): 357
'M1, 1), 211 '45), 196 '25), 195 '36), 140 '30), 125 '14),
117 '10), 113 '29), 111 '45), 84 '67), 82 '100), 49 '35), 47
'97); IR 'Nujol): 3279, 1656, 1537, 1463, 1354, 1136, 1097,
1075, 1001, 827, 809 cm21
.
3.1.5. N-ꢀ2,2,2-Trichloro-1-hydroxyethyl)-2-nitrobenz-
amide ꢀ1e). '90%), white needles 'ethanol±water) mp
130±1338C. 'Found:
C
34.60;
H
2.29;
N
8.97;
C9H7Cl3N2O4 requires: C 34.48; H 2.25; N 8.93); 1H
NMR d 'DMSO-d6, 200 MHz): 5.92 'dd, 1H J8.7,
6.1 Hz), 7.55 'dd, 1H, J7.3, 1.1 Hz), 7.72 't, 1H, J
7.3 Hz), 7.82 't, 1H, J7.3 Hz), 8.04±8.12 'm, 2H), 9.68
'd, 1H, J8.8 Hz); 13C NM Rd 'DMSO-d6, 50.4 MHz):
81.02 'CH), 102.54 'CCl3), 124.20 'CH), 129.46 'CH),
131.07 'CH), 132.05 'C), 133.96 'CH), 146.55 'C), 166.17
'CO); ms, m/z '%): 183 '6), 154 '15), 138 '100); IR 'Nujol):
1002, 823, 792 cm21
.
3.1.10. N-ꢀ2,2,2-Trichloro-1-hydroxyethyl)-2-methyl-
benzamide ꢀ1j). '95%), white needles 'acetonitrile) mp
1408C. 'Found: C 42.64; H 3.61; N 5.00; C10H10Cl3NO2
requires: C 42.51; H 3.57; N 4.96); H NM Rd 'DMSO-
1
d6, 200 MHz): 2.37 's, 3H), 5.98 'dd, 1H, J8.7, 4.5 Hz),
7.23±7.36 'm, 4H), 7.79 'd, 1H, J4.5 Hz), 9,16 'd, 1H,
J8.7 Hz); 13C NM Rd 'DMSO-d6,50.4 MHz): 19.58
'CH3), 80.94 'CH), 102.66 'CCl3), 125.50 'CH), 127.47
'CH), 129.77 'CH), 130.47 'CH), 135.47 'C), 136.20 'C),
169.39 'CO); ms; m/z '%): 281 'M1, 1), 146 '7), 119 '100),
91 '53), 77 '3); IR 'Nujol): 3266, 3050, 2711, 1651, 1535,
3266, 1657, 1532, 1348, 1087, 1072, 832, 813 cm21
.
3.1.6. N-ꢀ2,2,2-Trichloro-1-hydroxyethyl)-3-nitrobenz-
amide ꢀ1f). '93%), white needles 'ethanol±water) mp
1408C. 'Found: C 34.55; H 2.22; N 8.89; C9H7Cl3N2O4
1
requires: C 34.48; H 2.25; N 8.93); H NM Rd 'DMSO-
d6, 200 MHz): 6.07 'dd, 1H, J8.0, 5.1 Hz), 7.80 't, 1H,
J8.0 Hz), 8.00 'd, 1H, J5.1 Hz), 8.35 'd, 1H, J7.8 Hz),
8.44 'dd, 1H, J8.2, 2.1 Hz), 8.75 'm, 1H), 9.67 'd, 1H, J
8.0 Hz); 13C NM Rd 'DMSO-d6, 50.4 MHz): 79.01 'CH),
99.77 'CCl3), 120.20 'CH), 123.90 'CH), 127.53 'CH),
131.80 'CH), 132.30 'C), 145.10 'C), 162.46 'CO); ms,
m/z '%): 195 '12), 166 '27), 150 '100), 111 '17), 104
'43), 84 '30), 83 '25), 82 '42), 76 '50), 69 '26), 50 '32),
1462, 1377, 1344, 1103, 1070, 1010, 886, 822, 742 cm21
.
3.1.11. N-ꢀ2,2,2-Trichloro-1-hydroxyethyl)-4-methyl-
benzamide ꢀ1k). '92%), white needles 'acetonitrile)
mp 167±1708C. 'Found: C 42.44; H 3.55; N 5.02;
C10H10Cl3NO2 requires: C 42.51; H 3.57; N 4.96); 1H
NMR d 'DMSO-d6, 200 MHz): 2.35 's, 3H), 6.02 'dd, 1H,
J8.6, 5.7 Hz), 7.27 'd, 2H, J7.8 Hz), 7.80 'd, 1H,