10.1002/chem.202001666
Chemistry - A European Journal
FULL PAPER
Rev. 2013, 42, 6634-6654; k) J. Li, P. Nowak, S. Otto, J. Am. Chem.
Soc. 2013, 135, 9222-9239.
[20] a) K. Soniya, S. Awasthi, N. N. Nair, A. Chandra, ACS Catalysis 2019,
9, 6276-6283; b) M. Shoji, K. Hanaoka, Y. Ujiie, W. Tanaka, D. Kondo,
H. Umeda, Y. Kamoshida, M. Kayanuma, K. Kamiya, K. Shiraishi, Y.
Machida, T. Murakawa, H. Hayashi, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136,
4525-4533; c) A. Salvà, J. Donoso, J. Frau, F. Muñoz, J. Phys. Chem.
A 2004, 108, 11709-11714.
[3]
[4]
E. H. Cordes, W. P. Jencks, J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 832-837.
a) S. Albano, G. Olivo, L. Mandolini, C. Massera, F. Ugozzoli, S. Di
Stefano, J. Org. Chem. 2017, 82, 3820-3825; b) C.-W. Hsu, O. Š.
Miljanić, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 54, 2219; c) T. K. Ronson, A. B.
League, L. Gagliardi, C. J. Cramer, J. R. Nitschke, J. Am. Chem. Soc.
2014, 136, 15615-15624; d) L. Hu, O. Ramström, Chem. Commun.
2014, 50, 3792-3794; e) Y. Zhang, O. Ramström, Chem. Eur. J. 2014,
20, 3288-3291.
[21] S. J. Connon, Chem. Eur. J. 2006, 12, 5418-5427.
[22] M. Mondal, N. Radeva, H. Fanlo-Virgos, S. Otto, G. Klebe, A. K. Hirsch,
Angew. Chem. 2016, 55, 9422-9426.
[23] K. Ziach, A. Kulesza, J. Jurczak, Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 3827-
3830.
[5]
[6]
[7]
a) F. Schaufelberger, B. J. J. Timmer, O. Ramström, Chem. Eur. J.
2018, 24, 101-104; b) F. Schaufelberger, O. Ramström, Chem. Eur. J.
2015, 21, 12735-12740; c) M. Sakulsombat, P. Vongvilai, O. Ramström,
Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 1112-1117; d) G. Gasparini, M. Dal Molin,
L. J. Prins, Eur. J. Org. Chem. 2010, 2010, 2429-2440.
[24] a) M. Ciaccia, S. Di Stefano, Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 646-654; b)
R. L. Zuckerman, S. W. Krska, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc.
2000, 122, 751-761; c) G. K. Cantrell, T. Y. Meyer, Organometallics
1997, 16, 5381-5383.
a) F. della Sala, E. R. Kay, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 4187-
4191; b) P. Nowak, V. Saggiomo, F. Salehian, M. Colomb-Delsuc, Y.
Han, S. Otto, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 4192-4197; c) D. K.
Singh, B. V. V. S. Pavan Kumar, M. Eswaramoorthy, Nanoscale 2015,
7, 13358-13362.
[25] Generally, polar aprotic solvents are strong hydrogen bond acceptors
and coordinate strongly to the catalysts, which diminishes catalyst
activity. However, since many of the tested compounds exhibited poor
solubility in other solvents, DMSO-d was utilized in order to allow for
6
direct comparison of all catalysts. To ensure constant water content,
1.0 vol% water was added to all solutions.
a) S. Erbas-Cakmak, S. D. P. Fielden, U. Karaca, D. A. Leigh, C. T.
McTernan, D. J. Tetlow, M. R. Wilson, Science 2017, 358, 340-343; b)
P. Kovaricek, J. M. Lehn, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9446-9455; c)
M. von Delius, E. M. Geertsema, D. A. Leigh, D.-T. D. Tang, J. Am.
Chem. Soc. 2010, 132, 16134-16145.
[26] J. Nowotny, T. Bak, T. Burg, Ionics 2007, 13, 71-78.
[27] a) Z. Zhang, Z. Bao, H. Xing, Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 3151-3162;
b) K. M. Lippert, K. Hof, D. Gerbig, D. Ley, H. Hausmann, S. Guenther,
P. R. Schreiner, Eur. J. Org. Chem. 2012, 2012, 5919-5927; c) A.
Wittkopp, P. R. Schreiner, Chem. Eur. J. 2003, 9, 407-414.
[28] a) J. Alemán, A. Parra, H. Jiang, K. A. Jørgensen, Chem. Eur. J. 2011,
17, 6890-6899; b) I. R. Storer, C. Aciro, L. H. Jones, Chem. Soc. Rev.
2011, 40, 2330-2346; c) J. P. Malerich, K. Hagihara, V. H. Rawal, J. Am.
Chem. Soc. 2008, 130, 14416-14417.
[8]
[9]
M. Ciaccia, I. Tosi, L. Baldini, R. Cacciapaglia, L. Mandolini, S. Di
Stefano, C. A. Hunter, Chem Sci 2015, 6, 144-151.
a) E. Vitaku, W. R. Dichtel, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 12911-
12914; b) H. Xu, J. Gao, D. Jiang, Nat. Chem. 2015, 7, 905-912; c) Q.
Ji, R. C. Lirag, O. S. Miljanic, Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 1873-1884; d)
F. J. Uribe-Romo, J. R. Hunt, H. Furukawa, C. Klock, M. O'Keeffe, O. M.
Yaghi, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4570-4571.
[29] F. Schaufelberger, L. Hu, O. Ramström, Chem. Eur. J. 2015, 21, 9776–
9783.
[10] a) R. Lavendomme, T. K. Ronson, J. R. Nitschke, J. Am. Chem. Soc.
2019, 141, 12147-12158; b) J. C. Lauer, W. S. Zhang, F. Rominger, R.
R. Schroder, M. Mastalerz, Chem. Eur. J. 2018, 24, 1816-1820; c) Y.-W.
Wu, S.-T. Tung, C.-C. Lai, Y.-H. Liu, S.-M. Peng, S.-H. Chiu, Angew.
Chem. Int. Ed. 2015, 54, 11745-11749; d) H. Li, H. Zhang, A. D.
Lammer, M. Wang, X. Li, V. M. Lynch, J. L. Sessler, Nat. Chem. 2015,
7, 1003-1008; e) T. Tozawa, J. T. A. Jones, S. I. Swamy, S. Jiang, D. J.
Adams, S. Shakespeare, R. Clowes, D. Bradshaw, T. Hasell, S. Y.
Chong, C. Tang, S. Thompson, J. Parker, A. Trewin, J. Bacsa, A. M. Z.
Slawin, A. Steiner, A. I. Cooper, Nat. Mater. 2009, 8, 973-978.
[11] a) M. Kathan, P. Kovaricek, C. Jurissek, A. Senf, A. Dallmann, A. F.
Thunemann, S. Hecht, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 13882-13886;
b) N. Roy, B. Bruchmann, J.-M. Lehn, Chem. Soc. Rev. 2015, 44,
3786-3807.
[30] K. D. Collins, F. Glorius, Nat. Chem. 2013, 5, 597-601.
[31] a) Y. Zhou, H. Ye, L. You, J. Org. Chem. 2015, 80, 2627-2633; b) L. Hu,
Y. Zhang, O. Ramström, Sci. Rep. 2015, 5, 11065.
[32] a) A. V. Gromova, J. M. Ciszewski, B. L. Miller, Chem. Commun. 2012,
48, 2131-2133; b) S.-A. Poulsen, L. F. Bornaghi, Biorg. Med. Chem.
2006, 14, 3275-3284.
[33] M. Kotke, P. R. Schreiner, Synthesis 2007, 2007, 779-790.
[12] J. Boekhoven, J. M. Poolman, C. Maity, F. Li, L. van der Mee, C. B.
Minkenberg, E. Mendes, J. H. van Esch, R. Eelkema, Nat. Chem. 2013,
5, 433-437.
[13] H. N. Lim, G. Dong, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 15294-15298.
[14] D. Larsen, M. Pittelkow, S. Karmakar, E. T. Kool, Org. Lett. 2015, 17,
274-277.
[15] S. Karmakar, E. M. Harcourt, D. S. Hewings, F. Scherer, A. F. Lovejoy,
D. M. Kurtz, T. Ehrenschwender, L. J. Barandun, C. Roost, A. A.
Alizadeh, E. T. Kool, Nat. Chem. 2015, 7, 752-758.
[16] a) P. Vongvilai, O. Ramström, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14419-
14425; b) N. Giuseppone, J.-L. Schmitt, J.-M. Lehn, Angew. Chem. Int.
Ed. 2004, 43, 4902-4906; c) N. Giuseppone, J.-L. Schmitt, E. Schwartz,
J.-M. Lehn, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5528-5539.
[17] a) M. Ciaccia, S. Pilati, R. Cacciapaglia, L. Mandolini, S. Di Stefano,
Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 3282-3287; b) M. Ciaccia, R.
Cacciapaglia, P. Mencarelli, L. Mandolini, S. Di Stefano, Chem. Sci.
2013, 4, 2253-2261; c) N. Wilhelms, S. Kulchat, J.-M. Lehn, Helv. Chim.
Acta 2012, 95, 2635-2651; d) V. T. Bhat, A. M. Caniard, T. Luksch, R.
Brenk, D. J. Campopiano, M. F. Greaney, Nat. Chem. 2010, 2, 490-
497; e) A. Dirksen, S. Dirksen, T. M. Hackeng, P. E. Dawson, J. Am.
Chem. Soc. 2006, 128, 15602-15603.
[18] a) Z. Zhang, P. R. Schreiner, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1187-1198; b)
A. G. Doyle, E. N. Jacobsen, Chem. Rev. 2007, 107, 5713-5743.
[19] V. d. P. N. Nziko, S. Scheiner, J. Org. Chem. 2015, 80, 10334-10341.
This article is protected by copyright. All rights reserved.