794
L. Peterlin-Masˇic˘ et al. / Bioorg. Med. Chem. Lett. 13 (2003) 789–794
Vasudevan, V.; Zornes, L. L.; Klimkowski, V. J. Bioorg. Med.
Chem. Lett. 1999, 9, 2767. (e) Rewinkel, J. B. M.; Lucas, H.;
van Galen, P. J. M.; Noach, A. B. J.; van Dinther, T. G.;
Rood, A. M. M.; Jenneboer, A. J. S. M.; van Boeckel, C. A. A.
Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 685.
5. Timmers, C. M.; Rewinkel, J. B. M. WO Patent Appl.
0024718, 2000; Chem. Abstr. 2000, 132, 322143.
6. Sanderson, P. E.; Lyle, T. A.; Dorsey, B. D.; Stanton, M.
G.; Naylor-Olsen, A. D. WO Patent Appl. 0026210, 2000;
Chem. Abstr. 2000, 132, 334472.
7. Blagg, J.; Brown, A. D.; Gautier, E. C. L.; Smith, J. D.;
McElroy, A. B. European Patent Appl. 0997474, 2000; Chem.
Abstr. 2000, 134, 131552.
8. Sanderson, P. E.; Naylor-olsen, A. M. WO Patent Appli-
cation 9961442, 1999; Chem. Abstr. 2000, 132, 12328.
9. Ho, J. Z.; Gibson, T. S.; Semple, E. Bioorg. Med. Chem.
Lett. 2002, 12, 743.
10. Sanderson, P. E.; Lyle, T. A.; Dorsey, B. D., Stanton, M. G.;
Staas, D.; Coburn, C.; Naylor-Olsen, A. D.; Morrissette,
M. M.; Selnick, H. G.; Nanterment, P. G.; Williams, P. D.;
Stauffer, K. J.; Burgey, C.; Isaacs, R. WO Patent Appl.
0026211, 2000; Chem. Abstr. 2000, 132, 334473.
11. (a) Marinko, P.; Krbavcic, A.; Mlinsek, G.; Solmajer, T.;
Trampus Bakija, A.; Stegnar, M.; Stojan, J.; Kikelj, D. Bioorg.
Med. Chem. Lett. Submitted for publication. (b) Peterlin-
Masic, L.; Marinko, P.; Breznik, M.; Stegnar, M.; Trampus-
Bakija, A.; Fortuna, M. WO Patent Appl. 01/85760, 2001;
Chem. Abstr. 2001, 135, 358167.
Brady, S. F.; Lumma, W. C.; Lewis, D. S.; Gardell, S. J.;
Olsen, A. M. N.; Yan, Y.; Sisko, J. T.; Stauffer, K. J.; Lucas,
B. J.; Lynch, J. J.; Cook, J. J.; Stranieri, M. T.; Holahan,
M. A.; Lyle, E. A.; Baskin, E. P.; Chen, I. W.; Dancheck,
K. B.; Krueger, J. A.; Cooper, C. M.; Vacca, J. P. J. Med.
Chem. 1998, 41, 3210.
13. pKa values were calculated on model compounds of gen-
eral formula Ac-NH–(CH2)0-1-heterobicycle using ACD/pKa/
logP software, (Version 6.0). Information about the program
14. Peterlin-Masic, L.; Jurca, A.; Marinko, P.; Jancar, A.;
Kikelj, D. Tetrahedron 2002, 58, 1557.
15. Peterlin-Masic, L.; Kikelj, D. Tetrahedron Lett. 2000, 41,
5589.
16. Marinko, P.; Obreza, A.; Peterlin, L.; Krbaveie, A.;
` `
Kikelj, D. J. Heterocycl. Chem. 2000, 37, 405.
17. Bach, N. J.; Kornfeld, E. C.; Jones, N. D.; Chaney, M. O.;
Dorman, D. E.; Paschal, J. W.; Clemens, J. A.; Smalstig, E. B.
J. Med. Chem. 1980, 23, 481.
18. (a) Hilpert, K.; Ackermann, J.; Banner, D. W.; Gast, A.;
Gubernator, K.; Hadvary, P.; Labler, L.; Muller, K.; Schmid,
G.; Tschopp, T. B.; van de Waterbeemd, H. J. Med. Chem.
1994, 37, 3889. (b) Cheng, Y.; Prusoff, W. H. Biochem. Phar-
macol. 1973, 22, 3099. (c) Brandt, R. B.; Laux, J. E.; Yates,
S. W. Biochem. Med. Metab. Biol. 1987, 37, 344.
19. Structure will be deposited in the Protein Data Bank
(PDB).
20. Steinmetzer, T.; Batdorsdhjin, M.; Kleinwachter, P. J.
Enzyme Inhib. 1999, 14, 203.
12. (a) Feng, D. M.; Gardell, S. J.; Lewis, S. D.; Bock,
M. G.; Chen, Z.; Freidinger, R. M.; Naylor-Olsen, A. M.;
Ramjit, H. G.; Woltmann, R.; Baskin, E. P.; Lynch, J. J.;
Lucas, R.; Shafer, J. A.; Dancheck, K. B.; Chen, I.-W.;
Maso, S. S.; Krueger, J. A.; Hare, T. A.; Mulichak, A. M.;
Vacca, J. P. J. Med. Chem. 1997, 40, 3726. (b) Tucker, T. J.;
21. Cui, J. J.; Araldi, G. L.; Reiner, J. E.; Reddy, K. M.;
kemp, S. J.; Ho, J. Z.; Siev, D. V.; Mamedova, L.; Gibson,
T. S.; Gaudette, J. A.; Minami, N. K.; Anderson, S. M.;
Bradbury, A. E.; Nolan, T. G.; Semple, J. E. Bioorg. Med.
Chem. Lett. 2002, 12, 2925.