Flow Process to Coumarin-8-Carbaldehydes
FULL PAPER
Biomol. Chem. 2011, 9, 57–61; f) C. F. Carter, H. Lange, D. Sakai,
I. R. Baxendale, S. V. Ley, Chem. Eur. J. 2011, 17, 3398–3405;
g) C. J. Smith, C. D. Smith, N. Nikbin, S. V. Ley, I. R. Baxendale,
Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 1927–1937; h) Z. Qian, I. R. Baxen-
dale, S. V. Ley, Chem. Eur. J. 2010, 16, 12342–12348; i) M. Baumann,
I. R. Baxendale, M. Brasholz, J. J. Hayward, S. V. Ley, N. Nikbin,
Synlett 2011, 1375–1380; j) F. Venturoni, N. Nikbin, S. V. Ley, I. R.
Baxendale, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1798–1806; k) C. J. Smith,
F. J. Iglesias-Sigꢄenza, I. R. Baxendale, S. V. Ley, Org. Biomol.
Chem. 2007, 5, 2758–2761; l) I. R. Baxendale, J. Deeley, C. M. Grif-
fiths-Jones, S. V. Ley, S. Saaby, G. K. Tranmer, Chem. Commun.
2006, 2566–2568; m) I. R. Baxendale, C. M. Griffiths-Jones, S. V.
Ley, G. K. Tranmer, Synlett 2006, 427–430.
[6] P. V. Lishko, O. P. Maximyuk, S. S. Chatterjee, M. Noldner, O. Krish-
tal, Neuropharmacology 1998, 9, 4193–4197.
[7] a) C. Vermeer, L. J. Schurgers, Hematol. Oncol. Clin. North Am.
2000, 14, 339–353; b) A. M. Holbrook, J. A. Pereira, R. Labiris, H.
McDonald, J. D. Douketis, M. Crowther, P. S. Wells, Arch. Intern.
Med. 2005, 165, 1095–1106; c) L. Heide, Nat. Prod. Rep. 2009, 26,
1241–1250; d) A. D. Abate, P. Spina, P. L. Costa, C. Lombardo, A.
Santini, M. Del Piano, P. Alimonti, Drugs Exp. Clin. Res. 2001, 27,
223–231.
[25] For some recent examples syntheses in flow see: a) H. Seyler, D. J.
Jones, A. B. Holmes, W. W. H. Wong, Chem. Commun. 2012, 48,
1598–1600; b) J. de M. MuÇoz, J. Alcꢅzar, A. de La Hoz, A. Dꢆaz-
Ortiz, Eur. J. Org. Chem. 2012, 260–263; c) B. Ahmed-Omer, D. A.
Barrow, T. Wirth, Arkivoc 2011, iv, 26–36; d) M. Rasheed, T. Wirth,
Angew. Chem. 2011, 123, 374–376; Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50,
357–358; e) L. J. Martin, A. L. Marzinzik, S. V. Ley, I. R. Baxendale,
Org. Lett. 2011, 13, 320–323; f) B. Ahmed-Omer, A. J. Sanderson,
Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 3854–3862; g) M. OꢀBrien, N. Taylor,
A. Polyzos, I. R. Baxendale, S. V. Ley, Chem. Sci. 2011, 2, 1250–
1257; h) A.-O. Batoul, A. J. Sanderson, Org. Biomol. Chem. 2011, 9,
3854–3862; i) A. Polyzos, I. R. Baxendale, T. Petersen, S. V. Ley,
Angew. Chem. 2011, 123, 1222–1225; Angew. Chem. Int. Ed. 2011,
50, 1190–1193; j) E. Riva, A. Rencurosi, S. Gagliardi, D. Passarella,
M. Martinelli, Chem. Eur. J. 2011, 17, 6221–6226; k) C. J. Smith, N.
Nikbin, I. R. Baxendale, H. Lange, S. V. Ley, Org. Biomol. Chem.
2011, 9, 1938–1947; l) P. P. Lange, L. J. Gooßen, P. Podmore, T. Un-
derwood, N. Sciammetta, Chem. Commun. 2011, 47, 3628–3630;
m) C. E. Brocklehurst, H. Lehmann, L. L. Vecchia, Org. Process
Res. Dev. 2011, 15, 1447–1453; n) D. L. Browne, B. J. Deadman, R.
Ashe, I. R. Baxendale, S. V. Ley, Org. Process Res. Dev. 2011, 15,
693–697; o) M. A. Mercadante, N. E. Leadbeater, Org. Biomol.
Chem. 2011, 9, 6575–6578; p) F. R. Bou-Hamdan, F. Lꢇvesque,
A. G. OꢀBrien, P. H. Seeberger, Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7,
1124–1129; q) M. Baumann, R. E. Martin, C. Kuratli, J. Schneider,
I. R. Baxendale, S. V. Ley, A. C. S. Comb. Sci. 2011, 13, 405–413;
r) R. C. Wheeler, E. Baxter, I. B. Campbell, S. J. F. Macdonald, Org.
Process Res. Dev. 2011, 15, 565–569; s) P. J. Nieuwland, R. Segers,
K. Koch, J. C. M. van Hest, F. P. J. T. Rutjes, Org. Process Res. Dev.
2011, 15, 783–787; t) K. D. Nagy, K. F. Jensen, Chem. Today,
Vol. 29, 2011; u) K. Pimparkar, B. Yen, J. R. Goodell, V. I. Martin,
W.-H. Lee, J. A. Porco, Jr., A. B. Beeler, K. F. Jensen, J. Flow Chem.
2011, 1, 53–55; v) T. Noꢈl, S. Kuhn, A. J. Musacchio, K. F. Jensen,
S. L. Buchwald, Angew. Chem. 2011, 123, 6065–6068; Angew. Chem.
Int. Ed. 2011, 50, 5943–5946; w) H. E. Bartrum, D. C. Blakemore,
C. J. Moody, C. J. Hayes, Chem. Eur. J. 2011, 17, 9586–9589; x) L.
Kupracz, J. Hartwig, J. Wegner, S. Ceylan, A. Kirschning, Beilstein J.
Org. Chem. 2011, 7, 1441–1448.
[9] P. Dey, J. Harborne, Plant Biochemistry Academic Press, 1997.
[11] S. M. Sethna, N. M. Shah, Chem. Rev. 1945, 36, 1–62.
[13] a) W. Perkin, J. Chem. Soc. 1868, 21, 53–63; b) E. Knoevenagel,
Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1898, 31, 2596–2619; c) H. V. Pechmann, C.
Duisberg, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1883, 16, 2119–2128; d) H. Valiza-
deh, S. Vaghefi, Synth. Commun. 2009, 39, 1666–1678; e) D. Cook,
J. S. McIntyre, J. Org. Chem. 1968, 33, 1746–1749; f) D. V. Kadni-
kov, R. C. Larock, Org. Lett. 2000, 2, 3643–3646.
465; b) Y. Dong, J. Li, X. Jiang, F. Song, Y. Cheng, C. Zhu, Org.
44, 2904–2912; e) A. Chilin, R. Battistutta, A. Bortolato, G. Cozza,
S. Zanatta, G. Poletto, M. Mazzorana, G. Zagotto, E. Uriarte, A.
752–759; f) D. R. Bender, D. Kanne, J. D. Frazier, H. Rapoport, J.
[15] a) M. A. Phaniband, S. D. Dhumwad, S. R. Pattan, Med. Chem. Res.
2011, 20, 493–502; b) O. G. Nikolaeva, E. B. Gaeva, E. N. Shepelen-
ko, A. V. Tsukanov, A. V. Metelitsa, B. S. Lukyanov, A. D. Dubono-
sov, V. A. Bren, V. I. Minkin, Russ. J. Org. Chem. 2009, 45, 1091–
1097; c) A. D. Kulkarni, G. B. Bagihalli, S. A. Patil, P. S. Badami, J.
Coord. Chem. 2009, 62, 3060–3072.
[17] a) F. Reimer, F. Tiemann, Chem. Ber. 1876, 9, 1268; b) H. Gilman,
C. E. Arntzen, F. J. Webb, J. Org. Chem. 1945, 10, 374–379; c) L. N.
Ferguson, Chem. Rev. 1946, 38, 227–254.
[18] a) G. Jones, S. P. Stanforth, in The Vilsmeier Reaction of Fully Con-
jugated Carbocycles and Heterocycles, Vol. 49, (Hoboken, N. J.,
United States), Wiley&Sons, Inc., 1997; b) P. P. Deshpande, F. Ta-
[19] K. S. S. Lamani, O. Kotresh, M. A. Phaniband, J. C. Kadakol, E-
J.Chem. 2009, 6, S239–S246.
[20] See Ref. [2c].
Rasheed, S. C. Elmore, T. Wirth, in Catalytic Methods in Asymmetric
Synthesis Eds.: M. Gruttadauria, F. Giacalone, John Wiley & Sons,
2011, 345–371; c) M. Baumann, I. R. Baxendale, S. V. Ley, Mol. Di-
f) S. V. Ley, I. R. Baxendale, CHIMIA 2008, 62, 162–168; g) I. R.
Baxendale, J. J. Hayward, S. V. Ley, G. K. Tranmer, ChemMedChem
Found. Symp. Proc. 2006, 151–185; i) A. Kirschning, G. Jas, Topics
nology in Organic Synthesis C. Wiles, P. Watts 2011, CRC Press
Taylor and Francis group. ISBN 978–971–4398–2471–9.
[21] J. Tang, K. Qian, B.-N. Zhang, Y. Chen, P. Xia, D. Yu, Y. Xia, Z.-Y.
Yang, C.-H. Chen, S. L. Morris-Natschke, K.-H. Lee, Bioorg. Med.
[23] B. S. C. Cross, P. J. Bond, P. G. Sadowski, B. K. Jha, J. M. Goodman,
R. H. Silverman, T. A. Neubert, I. R. Baxendale, D. Ron, H. P.
Haring, Proc. Natl. Acad. Sci USA 2012, 109, E869–E878.
[24] a) M. Baumann, I. R. Baxendale, A. Kirschning, S. V. Ley, J.
Wegner, Heterocycles 2011, 82, 1297–1316; b) Z. Qian, I. R. Baxen-
dale, S. V. Ley, Synlett 2010, 505–508; c) M. D. Hopkin, I. R. Baxen-
dale, S. V. Ley, Chem. Commun. 2010, 46, 2450–2452; d) C. F.
Carter, H. Lange, D. Sakai, I. R. Baxendale, S. V. Ley, Chem. Sci.
2011, 2, 3398–3405; e) J. T. Hodgkinson, W. R. Galloway, S. Saraf,
I. R. Baxendale, S. V. Ley, M. Ladlow, M. Welch, D. R. Spring, Org.
[27] a) L. L. Woods, J. Sapp, J. Org. Chem. 1962, 27, 3703–3705;
b) G. V. M. Sharma, R. J. Janardhan, L. P. Sree, K. P. Radha, Tetrahe-
dron Lett. 2005, 46, 6119–6121; c) H. Valdeha, A. Shockravi, Tetra-
hedron Lett. 2005, 46, 3501–3503; d) M. K. Potdar, S. S. Mohile,
M. M. Salunkhe, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 9285–9287; e) J. C. Ro-
Chem. Eur. J. 2012, 00, 0 – 0
ꢁ 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
&
9
&
ÞÞ
These are not the final page numbers!