E. Agosta et al. / Tetrahedron: Asymmetry 17 (2006) 1995–1999
1999
Roller, P. P.; Wang, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16686–
16687; (c) Oost, T. K.; Sun, C.; Armstrong, R. C.; Al-Assaad,
A.-S.; Betz, S. F.; Deckwerth, T. L.; Ding, H.; Elmore, S. W.;
Meadows, R. P.; Olejniczak, E. T.; Oleksijew, A.; Oltersdorf,
T.; Rosenberg, S. H.; Shoemaker, A. R.; Tomaselli, K. J.;
Zou, H.; Fesik, S. W. J. Med. Chem. 2004, 47, 4417–
4426.
Yoshioka, Y.; Krajewski, K.; Roller, P. P.; Wang, S. J. Am.
Chem. Soc. 2004, 126, 16686–16687; (c) Shioiri, T.; Hughes,
R. J. Heterocycles 2003, 61, 23–29; (d) Oscarsson, K.;
Poliakov, A.; Oscarson, S.; Danielson, U. H.; Hallberg, A.;
Samuelsson, B. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 2955–2963; (e)
Ley, S. V.; Priour, A. Eur. J. Org. Chem. 2002, 3995–4004.
10. (a) Wescott, C. R.; Klibanov, A. M. Biochim. Biophys. Acta
1994, 1206, 1–9; (b) Fitzpatrick, P. A.; Klibanov, A. M. J.
Am. Chem. Soc. 1994, 113, 3166–3171; (aa) Bosetti, A.;
Bianchi, D.; Cesti, P.; Golini, P. Biocatalysis 1994, 9, 71–77;
(bb) Carrea, G.; Ottolina, G.; Riva, S. Trends Biotechnol.
1995, 13, 63–70; (cc) Rivard, M.; Malon, P.; Cerovsky, V.
Amino Acids 1998, 15, 389–392; (dd) Lee, W. H.; Kim, K. J.;
Kim, M. G.; Lee, S. B. J. Ferment. Bioeng. 1995, 80, 613–615;
(ee) Kise, H.; Tomiuchi, Y. Biotechnol. Lett. 1991, 13, 317–
322; (ff) Kawashiro, K.; Sugahara, H.; Sugiyama, S.;
Hayashi, H. Biotechnol. Bioeng. 1997, 53, 26–31; (gg)
Watanabe, K.; Yoshida, T.; Ueji, S. Biorg. Chem. 2004, 32,
504–515.
11. Rotticci, D.; Norin, T.; Hult, K. Org. Lett. 2003, 2, 1373–
1376.
12. Savile, C. K.; Kazlauskas, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127,
12228–12229.
13. Bommarius, A. S.; Schwarm, M.; Stingl, K.; Kottenhahn, M.;
Huthmacher, K.; Drauz, K. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6,
2851.
14. (a) Grabley, S.; Keller, R.; Schlingmann, M.; (Hoechst) Vol.
EP 0141 223, EP 0141 223, 1987; (b) Bommarius, A. S.;
Drauz, K.; Kottenhahn, M.; (Degussa) Pat. Appl. DE 195 29
211.1, 1995; (c) Turner, N. J.; Winterman, J. R.; McCague,
R.; Parratt, J. S.; Taylor, S. J. C. Tetrahedron Lett. 1995, 36,
1113; (d) Laumen, K.; Ghisalba, O.; Auer, K. Biosci.
Biotechnol. Biochem. 2001, 65, 1977; (e) Laumen, K.; Kittel-
mann, M.; Ghisalba, O. J. Mol. Catal. B: Enzym. 2002, 19,
55.
2. (a) Perni, R. B.; Pitlik, J.; Britt, S. D.; Court, J. J.; Courtney,
L. F.; Deininger, D. D.; Farmer, L. J.; Gates, C. A.;
Harbeson, S. L.; Levin, R. B.; Lin, C.; Lin, K.; Moon, Y.-C.;
Luong, Y.-P.; O’Malley, E. T.; Rao, B. G.; Thomson, J. A.;
Tung, R. D.; Van Drie, J. H.; Wei, Y. Bioorg. Med. Chem.
Lett. 2004, 14, 1441–1446; (b) Llinas-Brunet, M.; Bailey, M.
D.; Ghiro, E.; Gorys, V.; Halmos, T.; Poirier, M.; Rancourt,
J.; Goudreau, N. J. Med. Chem. 2004, 47, 6584–6594; (c)
Glenn, M. P.; Pattenden, L. K.; Reid, R. C.; Tyssen, D. P.;
Tyndall, J. D. A.; Birch, C. J.; Fairlie, D. P. J. Med. Chem.
2002, 45, 371–381.
3. Lee, J. P.; Dunlap, B.; Rich, D. H. Int. J. Pept. Prot. Res.
1990, 35, 481–494.
4. Ley, S. V.; Priour, A. Eur. J. Org. Chem. 2002, 3995–4004.
5. Oka, T.; Yasusa, T.; Ando, T.; Watanabe, M.; Yoneda, F.;
Ishida, T.; Knoll, J. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 1213–1219.
6. (a) Jefford, C. W.; Tang, Q.; Zaslona, A. J. Am. Chem. Soc.
1991, 113, 3513–3518; (b) Nieman, J. A.; Coleman, J. E.;
Wallace, D. J.; Piers, E.; Lim, L. Y.; Roberge, M.; Andersen,
R. J. J. Nat. Products 2003, 66, 183–199.
7. (a) Senten, K.; Van der Veken, P.; De Meester, I.; Lambeir,
A.-M.; Scharpe, S.; Haemers, A.; Augustyns, K. J. Med.
Chem. 2003, 46, 5005–5014; (b) Sheppard, G. S.; Kawai, M.;
Craig, R. A.; Davidson, D. J.; Majest, S. M.; Bell, R. L.;
Henkin, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 965–966; (c)
Fray, M. J.; Dickinson, R. P.; Huggins, J. P.; Occleston, N. L.
J. Med. Chem. 2003, 46, 3514–3525.
8. (a) Chenault, H. K.; Dahmer, J.; Whitesides, G. M. J. Am.
Chem. Soc. 1989, 111, 6354–6364; (b) Miyazawa, T.; Minowa,
H.; Miyamoto, T.; Imagawa, K.; Yanagihara, R.; Yamada,
T. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 367–370; (c) Chen, S.-T.;
Huang, W.-H.; Wang, K.-T. J. Org. Chem. 1994, 59, 7580–
7581; (d) Chen, S.-T.; Huang, W.-H.; Wang, K.-T. Chirality
1994, 6, 572–576; (e) Pugniere, M.; Domergue, N.; Castro, B.;
Previero, A. Chirality 1994, 6, 472–478; (f) Sasaki, N. A.;
Hachimoto, C.; Potier, P. Tetrahedron Lett. 1987, 48, 6069–
6072; (g) Miyazawa, T. Amino Acids 1999, 16, 191–213.
9. (a) Sun, H.; Zaneta, C. J.; Yang, C. Y.; Tomita, Y.; Pan, H.;
Yoshioka, Y.; Krajewski, K.; Roller, P. P.; Wang, S. Bioorg.
Med. Chem. Lett. 2005, 15, 793–797; (b) Sun, H.; Zaneta, C.
J.; Yang, C.-Y.; Xu, L.; Liu, M.; Tomita, Y.; Pan, H.;
15. (a) Wandrey, C.; Bossow, B. Biotechnol. Bioind. 1986, 3, 8; (b)
Bommarius, A. S.; Schwarm, M.; Drauz, K. Chimia 2001, 55,
50; (c) Shaked, Z.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1980,
102, 7104; (d) Wichmann, R.; Wandrey, C.; Buckmann, A.
¨
F.; Kula, M.-R. Biotechnol. Bioeng. 1981, 23, 2789.
16. Wieland, T.; Birr, C.; von Durgen, A. Ann. Chem. 1971, 747,
207–210.
17. Travins, J. M.; Etzkorn, F. A. Tetrahedron Lett. 1998, 39,
9389–9392.
18. (a) Viret, J.; Patzelt, H.; Collet, A. Tetrahedron Lett. 1986, 27,
5865; (b) Yamada, S.-Y.; Mori, Y.; Morimatsu, K.; Ishizu,
Y.; Ozaki, Y.; Yoshioka, R.; Nakatani, T.; Seko, H. J. Org.
Chem. 1996, 61, 8586–8590.