5-Hexadecanolide, 6-Acetoxy-5-hexadecanolide and Tanikolide
Grignard addition.
J. Chin. Chem. Soc., Vol. 48, No. 4, 2001 793
Richon, A. B. J. Org. Chem. 1976, 41, 3516-3517.
3. Laurence, B. R.; Pickett, J. A. J. Chem. Soc., Chem.
Commun. 1982, 1, 59-60.
REFERENCES
4. Laurence, B. R.; Mori, K.; Otsuka, T.; Pickett, J. A.;
Wadhams, L. J. J. Chem. Ecol.1985, 11 , 643-648.
1. Ikan, R.; Gottlieb, R.; Bergmann, E. D.; Ishay, J. J.Insect
Physiol. 1969, 15, 1709-1712.
5. (a) Olagbemiro, T. O.; Birkett, M. A.; Mordue (Luntz), A.
J.; Pickett, J. A. J. Agric. Food Chem. 1999, 47, 3411-
3415. (b) Couladouros, E. A.; Mihou, A. P. Tetrahedron
Lett. 1999, 40, 4861-4862. (c) Henkel, B.; Kunath, A.;
Schick, H. J. Pract. Chem. 1997, 339, 434-440. (d)
Bonini, C.; Checconi, M.; Righi, G.; Rossi, L. Tetrahe-
dron 1995, 51, 4111-4116. (e) Gravierpelletier, C.; Le
Merrer, Y.; Depezay, J. C. Tetrahedron 1995, 51,
1663-1674. (f) Henkel, B.; Kunath, A.; Schick, H.
Liebigs Ann. Org. Bioorg. Chem. 1995, 5, 921-924. (g)
Coutrot, P.; Grison, C.; Bomont, C. TetrahedronLett.
1994, 35, 8381-8384. (h) Gravierpelletier, C.; Saniere,
M.; Charvet, I.; Le Merrer, Y.; Depezay, J. C. Tetrahe-
dron Lett. 1994, 35, 115-118. (i) Ramaswamy, S.;
Oehlschlager, A. C. Tetrahedron1991, 47, 1145-1156. (j)
Kotsuki, H.; Kadota, I.; Ochi, M. J. Org. Chem.1990, 55,
4417-4422. (k) Dawson, G. W.; Mudd, A.; Pickett, J. A.;
Pile, M. M.; Wadhams, L. J. J. Chem. Ecol. 1990, 16,
1779-1789. (l) Wang, Z. M.; Qian, X. H.; Zhou, W. S. Tet-
rahedron1990, 46, 1191-1198. (m) Wu, W. L.; Wu, Y. L.
J. Chem. Res. 1990, 866-876. (n) Ochiai, M.; Ukita, T.;
Iwaki, S.; Nagao, Y.; Fujita, E. J. Org. Chem. 1989, 54,
4832-4840. (o) Kawamura, F.; Tayano, T.; Satoh, Y.;
Hara, S.; Suzuki, A. Chem. Lett.1989, 12, 1723-1726. (p)
Rahman, S. S.; Wakefield, B. J. ; Rob erts, S. M.; Dowle,
M. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun.1989, 14, 303-304.
(q) Kang, S. K.; Cho, O. H. TetrahedronLett.1989, 30,
743-746. (r) Prasit, P.; Rokach, J. J. Org. Chem.1988, 53,
4421-4422. (s) Kametani, T.; Tsubuki, M.; Tatsuzaki, Y.;
Honda, T. Heterocycles 1988, 27, 2107-2110. (t)
Ichimoto, I.; Yoshizawa, T.; Machiya, K.; Kirihata, M.;
Ueda, H. Chem.Express 1988, 3, 687-690. (u) Zhou, W.
S.; Cheng, J. F.; Lin, G. Q. Acta Chimica Sinica1988, 46,
274. (v) Brown, D. W.; Camp bell, M. M.; Tay lor, A. P.;
Zang, X. A. TetrahedronLett. 1987, 28, 985-988. (w)
Lin, G. Q.; Jiang, Y. Y.; Guo, G. Z.; Xia, K. M. Acta
Chimica Sinica1987, 45, 602. (x) Ko, K. Y.; Eliel, E. L. J.
Org. Chem. 1986, 51, 5353-5362. (y) Barua, N. C.;
Schmidt, R. R. Tetrahedron1986, 42, 4471-4474. (z)
Jefford, C. W.; Jaggi, D.; Boukouvalas, J. Tetrahedron
Lett. 1986, 27, 4011-4014. (aa) Kang, S. K.; Shin, D. S.
Bull. Ko rean. Chem. Soc. 1986, 7, 308. (bb) Lin, G. Q.;
Xu, H. J.; Wu, B. C.; Guo, G. Z.; Zhou, W. S. Tetrahedron
2. (a) Kayser, M. M.; Chen, G.; Stew art, J. D. J. Org. Chem.
1998, 63, 7101-7106. (b) Mino, T.; Masuda, S.; Nishio,
M.; Yamashita, M. J. Org. Chem. 1997, 62, 2633-2635.
(c) Raina, S.; Singh, V. K. TetrahedronLett. 1996, 52,
4479-4484. (d) Paolucci, C.; Mazzini, C.; Fava, A. J.
Org. Chem. 1995, 60, 169-175. (e) Coutrot, P.; Grison, C.;
Bomont, C. TetrahedronLett.1994, 35, 8381-8384. (f)
Nishida, M.; Nakaoka, K.; Ono, S.; Yonemitsu, O.;
Nishida, A.; Kawahara, N.; Takayanagi, H. J. Org. Chem.
1993, 58, 5870-5872. (g) Kang, S. K.; Kim, S. G.; Park,
D. C.; Lee, J. S.; Yoo, W. J.; Pak, C. S. J. Chem. Soc.
Perkin Trans. 1 1993, 9-10. (h) Yamamoto, Y.; Sakamoto,
A.; Nishioda, T.; Oda, J.; Fukazawa, Y. J. Org. Chem.
1991, 56, 1112-1119. (i) Blaser, P. F.; Deschenux, P. F.;
Kallimopoulos, T.; Guillarmod, A. J. Helv. Chim. Acta
1991, 74, 141-145. (j) Yamada, H.; Sugai, T.; Ohta, H.;
Yoshikawa, S. Agric. Biol. Chem. 1990, 54, 1579-1580.
(k) Kuo, Y. H.; Shih, K. S. Heterocycles, 1990, 31,
1941-1949. (l) Alphand, V.; Archelas, A.; Furstoss, R. J.
Org. Chem. 1990, 55, 347-350. (m) Utaka, M.; Watabu,
H.; Takeda, A. J. Org. Chem. 1987, 52, 4363-4368. (n)
Taber, D. F.; Deker, P. B.; Gaul, M. D. J. Am. Chem. Soc.
1987, 109, 7488-94. (o) Sakamoto, A.; Yamamoto, Y.;
Oda, J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7188-7189. (p)
Naoshima, N.; Hasegawa, H.; Saeki, T. Agric. Biol.
Chem. 1987, 51, 3417-3419. (q) Mori, A.; Yamamota, H.
J. Org. Chem. 1985, 60, 5444-5446. (r) Utaka, M.;
Watabu, H.; Takeda, A. Chem. Lett. 1985, 1475-1476. (s)
Fujisawa, T.; Itoh, T.; Nakai, M.; Sato, T. Tetrahedron
Lett. 1985, 26, 771-774. (t) Kosugi, H.; Konta, H.; Uda,
H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 211-213. (u)
Mori, K.; Otsuka, T. Tetrahedron 1985, 41, 547-551. (v)
Kikukawa, T.; Tai, A. Chem. Lett. 1984, 1935-1936. (w)
Larcheveque, M.; Lalande, J. Tetrahedron 1984, 40,
1061-1065. (x) Servi, S. Tetrahedron Lett. 1983, 24,
2023-2024. (y) Naoshima, N.; Ozawa, H.; Kondo, H.;
Hayashi, S. Agric. Biol. Chem. 1983, 47, 1431-1434. (z)
Kikukama, T.; Imaida, M.; Tai, A. Chem. Lett. 1982,
1799-1802. (aa) Solladie, G.; Matloubi-Moghadam, F. J.
Org. Chem. 1982, 47, 91-94. (bb) Pirkle, W. H.; Ad ams, P.
E. J. Org. Chem. 1979, 44, 2169-2175. (cc) Coke, J. L.;