Organic & Biomolecular Chemistry
Paper
Trust (091857/7/10/7) and Cancer Research UK (C8717/A18245) 23 L. B. Pontel, I. V. Rosado, G. Burgos-Barragan,
for funding the work. RJH acknowledges a William R Miller
Junior Research Fellowship, St Edmund Hall, Oxford. SS is
funded by the Felix Scholarship. We thank Jules Camp for pre-
liminary adduct characterisation by NMR.
J. I. Garaycoechea, R. Yu, M. J. Arends, G. Chandrasekaran,
V. Broecker, W. Wei, L. Liu, J. A. Swenberg, G. P. Crossan
and Ketan J. Patel, Mol. Cell, 2015, 60, 177–188.
24 R. Saladino, C. Crestini, G. Costanzo and E. DiMauro, Curr.
Org. Chem., 2004, 8, 1425–1443.
25 A. L. Weber, Origins Life Evol. Biospheres, 2000, 30, 33–43.
26 R. G. Kallen and W. P. Jencks, J. Biol. Chem., 1966, 241,
5864–5878.
References
2 N. P. I. Service, TOXBASE®, 2015.
27 E. H. Cordes and W. P. Jencks, J. Am. Chem. Soc., 1962, 84,
832–837.
3 M. İnci, İ. Zararsız, M. Davarcı and S. Görür, 28 J. D. McGhee and P. H. Von Hippel, Biochemistry, 1975, 14,
Turk. J. Neurol., 2013, 39, 48–52. 1281–1296.
4 L. F. Lima, G. L. Murta, A. C. B. Bandeira, C. R. Nardeli, 29 J. D. McGhee and P. H. Von Hippel, Biochemistry, 1975, 14,
W. G. Lima and F. S. Bezerra, Ann. Anat., 2015, 202, 45–51. 1297–1303.
5 I. A. f. R. o. Cancer, IARC Monographs on the Evaluation OF 30 K. Lu, S. Craft, J. Nakamura, B. C. Moeller and
Carcinogenic Risks to Humans, 2006, p. 88. J. A. Swenberg, Chem. Res. Toxicol., 2012, 25(3), 664–675.
6 N. Y. Tretyakova, A. Groehler and S. Ji, Acc. Chem. Res., 31 M. Wang, G. Cheng, S. Balbo, S. G. Carmella, P. W. Villalta
2015, 48, 1631–1644. and S. S. Hecht, Cancer Res., 2009, 69, 7170–7174.
7 C. R. McNamara, J. Mandel-Brehm, D. M. Bautista, 32 Y. F. M. Chaw, L. E. Crane, P. Lange and R. Shapiro,
J. Siemens, K. L. Deranian, M. Zhao, N. J. Hayward, Biochemistry, 1980, 19, 5525–5531.
J. A. Chong, D. Julius, M. M. Moran and C. M. Fanger, Proc. 33 H. Huang, M. S. Solomon and P. B. Hopkins, J. Am. Chem.
Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2007, 104, 13525–13530. Soc., 1992, 114, 9240–9241.
8 Y. Chen, P. Kanju, Q. Fang, S. H. Lee, P. K. Parekh, W. Lee, 34 K. Lu, G. Boysen, L. Gao, L. B. Collins and J. A. Swenberg,
C. Moore, D. Brenner, R. W. Gereau Iv, F. Wang and
W. Liedtke, Pain, 2014, 155, 2662–2672.
9 S. Tao, C. M. Woodrow, H. Xintian, H. Yingge and
H. Rongqiao, Curr. Top. Med. Chem., 2016, 16, 472–484.
10 C. L. Nie, X. S. Wang, Y. Liu, S. Perrett and R. Q. He, BMC
Neurosci., 2007, 8, 9–9.
Chem. Res. Toxicol., 2008, 21, 1586–1593.
35 K. Lu, W. Ye, A. Gold, L. M. Ball and J. A. Swenberg, J. Am.
Chem. Soc., 2009, 131, 3414–3415.
36 K. Lu, W. Ye, L. Zhou, L. B. Collins, X. Chen, A. Gold,
L. M. Ball and J. A. Swenberg, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132,
3388–3399.
11 W. H. Organization, Concise International Chemical 37 D.-H. Lee, S.-G. Jin, S. Cai, Y. Chen, G. P. Pfeifer and
Assessment Document 40, 2002.
T. R. O’Connor, J. Biol. Chem., 2005, 280, 39448–39459.
38 W. Aik, M. Demetriades, M. K. K. Hamdan, E. A. L. Bagg,
K. K. Yeoh, C. Lejeune, Z. Zhang, M. A. McDonough and
C. J. Schofield, J. Med. Chem., 2013, 56, 3680–3688.
12 A. European Food Safety, EFSA J., 2014, 12, 3550.
13 A. C. De Groot, I. R. White, M.-A. Flyvholm, G. Lensen and
P.-J. Coenraads, Contact Dermatitis, 2010, 62, 2–17.
14 A. De Groot, I. R. White, M.-A. Flyvholm, G. Lensen and 39 R. J. Hopkinson, R. B. Hamed, N. R. Rose, T. D. Claridge
P.-J. Coenraads, Contact Dermatitis, 2010, 62, 18–31. and C. J. Schofield, ChemBioChem, 2010, 11, 506–510.
15 G. Burgos-Barragan, N. Wit, J. Meiser, F. A. Dingler, 40 J. Jeener, B. H. Meier, P. Bachmann and R. R. Ernst,
M. Pietzke, L. Mulderrig, L. B. Pontel, I. V. Rosado, J. Chem. Phys., 1979, 71, 4546–4553.
T. F. Brewer, R. L. Cordell, P. S. Monks, C. J. Chang, 41 C. L. Perrin and T. J. Dwyer, Chem. Rev., 1990, 90, 935–967.
A. Vazquez and K. J. Patel, Nature, 2017, 548, 549.
16 P. J. Boor, M. B. Trent, G. A. Lyles, M. Tao and
G. A. S. Ansari, Toxicology, 1992, 73, 251–258.
42 R. J. Hopkinson, I. K. Leung, T. J. Smart, N. R. Rose,
T. D. Claridge and C. J. Schofield, PLoS One, 2015, DOI:
10.1371/journal.pone.0145085.
17 L. J. Walport, R. J. Hopkinson and C. J. Schofield, Curr. 43 Modern NMR Spectroscopy in Education, American Chemical
Opin. Chem. Biol., 2012, 16, 525–534. Society, 2007, ch. 13, vol. 969, pp. 176–189.
18 H. d. A. Heck, M. Cassanova-Schmitz, P. B. Dodd, 44 I. Alseth, B. Dalhus and M. Bjørås, Curr. Opin. Genet. Dev.,
E. N. Schachter, T. J. Witek and T. Tosun, AIHA J., 1985, 46, 1–3. 2014, 26, 116–123.
19 Z. Tong, J. Zhang, W. Luo, W. Wang, F. Li, H. Li, H. Luo, 45 T. M. Carlile, M. F. Rojas-Duran, B. Zinshteyn, H. Shin,
J. Lu, J. Zhou, Y. Wan and R. He, Neurobiol. Aging, 2011, 32,
31–41.
K. M. Bartoli and W. V. Gilbert, Nature, 2014, 515, 143–146.
46 J. Ge and Y.-T. Yu, Trends Biochem. Sci., 2013, 38, 210–218.
20 Z. Tong, C. Han, W. Luo, X. Wang, H. Li, H. Luo, J. Zhou, 47 L. Lercher, M. A. McDonough, A. H. El-Sagheer,
J. Qi and R. He, Age, 2013, 35, 583–596.
21 H. d’A. Heck, E. L. White and M. Casanova-Schmitz, Biol.
Mass Spectrom., 1982, 9, 347–353.
22 I. V. Rosado, F. Langevin, G. P. Crossan, M. Takata and
K. J. Patel, Nat. Struct. Mol. Biol., 2011, 18, 1432–1434.
A. Thalhammer, S. Kriaucionis, T. Brown and
C. J. Schofield, Chem. Commun., 2014, 50, 1794–1796.
48 T. Gerken, C. A. Girard, Y.-C. L. Tung, C. J. Webby,
V. Saudek, K. S. Hewitson, G. S. H. Yeo, M. A. McDonough,
S. Cunliffe, L. A. McNeill, J. Galvanovskis, P. Rorsman,
This journal is © The Royal Society of Chemistry 2018
Org. Biomol. Chem.