Organic Letters
Letter
1993, 63. (d) Honda, T.; Ishikawa, F.; Kanai, K.; Sato, S.; Kato, D.;
Tominaga, H. Heterocycles 1996, 42, 109. (e) Cui, B.; Yu, J.; Yu, F.-C.;
Li, Y.-M.; Chang, K.-J.; Shen, Y. RSC Adv. 2015, 5, 10386. (f) Xu, J.;
Lin, S.; Myers, R. W.; Addona, G.; Berger, J. P.; Campbell, B.; Chen,
H.-S.; Chen, Z.; Eiermann, G. J.; Elowe, N. H.; Farrer, B. T.; Feng,
W.; Fu, Q.; Kats-Kagan, R.; Kavana, M.; Malkani, S.; McMasters, D.
R.; Mitra, K.; Pachanski, M. J.; Tong, X.; Trujillo, M. E.; Xu, L.;
Zhang, B.; Zhang, F.; Zhang, R.; Parmee, E. R. Bioorg. Med. Chem.
Lett. 2017, 27, 2069.
(7) (a) Park, Y.; Park, K. T.; Kim, J. G.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc.
2015, 137, 4534. (b) Mishra, N. K.; Oh, Y.; Jeon, M.; Han, S.;
Sharma, S.; Han, S. H.; Um, S. H.; Kim, I. S. Eur. J. Org. Chem. 2016,
2016, 4976. (c) Hermann, G. N.; Bolm, C. ACS Catal. 2017, 7, 4592.
(d) Hong, S. Y.; Park, Y.; Hwang, Y.; Kim, Y. B.; Baik, M.-H.; Chang,
S. Science 2018, 359, 1016. (e) Zhou, Y.; Engl, O. D.; Bandar, J. S.;
Chant, E. D.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2018, 57, 6672.
(f) Hoang, G. L.; Halskov, K. S.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 2018, 83,
9522. (g) Park, Y.; Chang, S. Nat. Catal. 2019, 2, 219. (h) Wang, H.;
Park, Y.; Bai, Z.; Chang, S.; He, G.; Chen, G. J. Am. Chem. Soc. 2019,
141, 7194. (i) Xing, Q.; Chan, C.-M.; Yeung, Y.-W.; Yu, W.-Y. J. Am.
Chem. Soc. 2019, 141, 3849. (j) Lei, H.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc.
2019, 141, 2268. (k) Shi, H.; Dixon, D. J. Chem. Sci. 2019, 10, 3733.
(l) Knecht, T.; Mondal, S.; Ye, J.-H.; Das, M.; Glorius, F. Angew.
Chem., Int. Ed. 2019, 58, 7117. (m) Fukagawa, S.; Kato, Y.; Tanaka,
R.; Kojima, M.; Yoshino, T.; Matsunaga, S. Angew. Chem., Int. Ed.
2019, 58, 1153.
(8) (a) Seki, M.; Shimizu, T.; Matsumoto, K. J. Org. Chem. 2000, 65,
1298. (b) Zhang, C.; Yun, J. Org. Lett. 2013, 15, 3416. (c) Lohr, T. L.;
Li, Z.; Assary, R. S.; Curtiss, L. A.; Marks, T. J. ACS Catal. 2015, 5,
3675. (d) Zhu, R.; Jiang, J.-L.; Li, X.-L.; Deng, J.; Fu, Y. ACS Catal.
2017, 7, 7520.
(9) Johnson, A. W.; Gowada, G.; Hassanali, A.; Knox, J.; Monaco, S.;
Razavi, Z.; Rosebery, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 1, 1734.
(10) Lachia, M.; Wolf, H. C.; Jung, P. J. M.; Screpanti, C.; De
Mesmaeker, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2015, 25, 2184.
(11) Dangroo, N. A.; Singh, J.; Dar, A. A.; Gupta, N.; Chinthakindi,
P. K.; Kaul, A.; Khuroo, M. A.; Sangwan, P. L. Eur. J. Med. Chem.
2016, 120, 160.
(12) (a) Topcu, G.; Ulubelen, A.; Tam, T. C.-M.; Che, C.-T. J. Nat.
Prod. 1996, 59, 113. (b) Dixon, D. D.; Lockner, J. W.; Zhou, Q.;
Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8432. (c) Zhang, W.; Yao,
H.; Yu, J.; Zhang, Z.; Tong, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 4787.
(d) Menger, M.; Lentz, D.; Christmann, M. J. Org. Chem. 2018, 83,
́
6793. (e) Jasinski, M.; Stukkens, Y.; Degand, H.; Purnelle, B.;
Marchand-Brynaert, J.; Boutry, M. Plant Cell 2001, 13, 1095.
(13) Filippakopoulos, P.; Qi, J.; Picaud, S.; Shen, Y.; Smith, W. B.;
Fedorov, O.; Morse, E. M.; Keates, T.; Hickman, T. T.; Felletar, I.;
Philpott, M.; Munro, S.; McKeown, M. R.; Wang, Y.; Christie, A. L.;
West, N.; Cameron, M. J.; Schwartz, B.; Heightman, T. D.; Thangue,
N. L.; French, C. A.; Wiest, O.; Kung, A. L.; Knapp, S.; Bradner, J. E.
Nature 2010, 468, 1067.
(14) Discovery Studio 2019 software was used for the docking
simulation.
(15) Sam, K. M.; Auger, S.; Luu-The, V.; Poirier, D. J. Med. Chem.
1995, 38, 4518.
(16) IC50 determinations were performed at Reaction Biology Corp.
E
Org. Lett. XXXX, XXX, XXX−XXX