Helvetica Chimica Acta Vol. 85 (2002)
597
[3] a) H. A. Harbury, J. R. Cronin, M. W. Fanger, T. P. Hettinger, A. J. Murphy, Y. P. Myer, S. N. Vinogradov,
Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1965, 54, 1658; b) P. K. Warme, L. P. Hager, Biochemistry 1970, 9, 1606; c) J.-C.
Marchon, T. Mashiko, C. A. Reed, in −Electron Transport and Oxygen Utilization×, Ed. C. Ho, Elsevier,
North Holland, 1982, pp. 67 72; d) S. G. Sligar, K. D. Egeberg, J. T. Sage, D. Morikis, P. M. Champion, J.
Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7896; e) A. L. Raphael, H. B. Gray, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1038.
[4] R. Quinn, J. Mercer-Smith, J. N. Burstyn, J. S. Valentine, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4136; P. O×Brien,
D. A. Sweigart, Inorg. Chem. 1985, 24, 1405.
[5] K. M. Barkigia, L. Chantranupong, K. M. Smith, J. Fajer, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7566; K. M. Kadish,
E. van Caemelbecke, P. Boulas, F. D×Souza, E. Vogel, M. Kisters, C. J. Medforth, K. M. Smith, Inorg. Chem.
1993, 32, 4177.
[6] E. Stellwagen, Nature 1978, 275, 73; K. M. Kadish, L. A. Bottomley, S. Kelly, D. Schaeper, L. R. Shiue,
Bioelectrochem. Bioenerget. 1981, 8, 213; L. A. Bottomley, K. M. Kadish, Inorg. Chem. 1981, 20,
1348.
[7] a) R. J. Kassner, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1972, 69, 2263; b) R. J. Kassner, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95,
2674; A. K. Churg, A. Warshel, Biochemistry 1986, 25, 1675; D. Lexa, M. Momenteau, P. Rentien, G. Rytz,
¬
J.-M. Saveant, F. Xu, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4755; C. Gueutin, D. Lexa, M. Momenteau, J.-M.
¬
Saveant, F. Xu, Inorg. Chem. 1986, 25, 4294.
[8] M. S. Caffrey, M. A. Cusanovich, Arch. Biochem. Biophys. 1991, 285, 227; K. K. Rodgers, S. G. Sligar, J.
Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9419.
[9] a) P. J. Dandliker, F. Diederich, M. Gross, C. B. Knobler, A. Louati, E. M. Sanford, Angew. Chem. 1994,
106, 1821; Angew. Chem., Int. Ed. 1994, 33, 1739; b) P. J. Dandliker, F. Diederich, J.-P. Gisselbrecht, A.
Louati, M. Gross, Angew. Chem. 1995, 107, 2906; Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 2725; c) P. J. Dandliker,
F. Diederich, A. Zingg, J.-P. Gisselbrecht, M. Gross, A. Louati, E. Sanford, Helv. Chim. Acta 1997, 80,
1773.
¬
ƒ
[10] a) K. W. Pollak, J. W. Leon, J. M. J. Frechet, M. Maskus, H. D. Abruna, Chem. Mater. 1998, 10, 30; b) D.-L.
Jiang, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10895; c) P. Bhyrappa, G. Vaijayanthimala, K. S. Suslick, J. Am.
Chem. Soc. 1999, 121, 262; d) S. A. Vinogradov, L.-W. Lo, D. F. Wilson, Chem. Eur. J. 1999, 5, 13 3 8; e) U.
Puapaiboon, R. T. Taylor, Rapid Commun. Mass Spectrom. 1999, 13, 508; f) M. Kimura, T. Shiba, M.
Yamazaki, K. Hanabusa, H. Shirai, N. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3036.
[11] a) F. Zeng, S. C. Zimmerman, Chem. Rev. 1997, 97, 1681; b) Y. Kim, S. C. Zimmerman, Curr. Opin. Chem.
Biol. 1998, 2, 733; c) D. K. Smith, F. Diederich, Chem. Eur. J. 1998, 4, 1353; d) H.-F. Chow, T. K.-K. Mong,
M. F. Nongrum, C.-W. Wan, Tetrahedron 1998, 54, 8543; e) O. A. Matthews, A. N. Shipway, J. F. Stoddard,
Prog. Polym. 1998, 23, 1; f) G. R. Newkome, E. He, C. N. Moorefield, Chem. Rev. 1999, 99, 1689; g) C. B.
Gorman, J. C. Smith, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 60.
[12] P. Weyermann, J.-P. Gisselbrecht, C. Boudon, F. Diederich, M. Gross, Angew. Chem. 1999, 111, 3400;
Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3215.
[13] a) F. S. Mathews, M. Levine, P. Argos, Nature 1971, 233, 15; b) S. F. Velick, P. Strittmatter, J. Biol. Chem.
1955, 221, 265.
[14] UFF force field implemented in Cerius2, V. 3 .0,BIOSYM Technologies, Inc., San Diego, CA, 1997.
[15] a) R. Swanson, B. L. Trus, N. Mandel, G. Mandel, O. B. Kallai, R. E. Dickerson, J. Biol. Chem. 1977, 252,
759; b) F. L. Rodkey E. G. Ball, J. Biol. Chem. 1950, 182, 17.
[16] A. Suzuki, in −Metal-Catalyzed Cross-coupling Reactions×, Eds. F. Diederich, P. J. Stang, Wiley-VCH, 1997,
pp. 49 97.
[17] F. P. Doyle, J. H. C. Nayler, H. R. J. Waddington, J. C. Hanson, G. R. Thomas, J. Chem. Soc. 1963, 497.
¡
[18] F. Montanari, M. Penso, S. Quici, P. Vigano, J. Org. Chem. 1985, 50, 4888.
[19] H. Kobayashi, T. Higuchi, Y. Kaizu, H. Osada, M. Aoki, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 3137; F. A. Walker,
M.-W. Lo, M. T. Ree, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 5552.
[20] J. Peisach, W. E. Blumberg, A. Adler, Ann. N. Y. Acad. Sci. 1973, 206, 310; G. N. La Mar, F. A. Walker, J.
Am. Chem. Soc. 1973, 95, 1782; R. Quinn, M. Nappa, J. S. Valentine, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2588.
[21] L. M. Epstein, D. K. Straub, C. Maricondi, Inorg. Chem. 1967, 6, 1720; K. M. Adams, P. G. Rasmussen,
W. R. Scheidt, K. Hatano, Inorg. Chem. 1979, 18, 1892.
[22] D. F. Evans, J. Chem. Soc. 1959, 2003; J. Lˆliger, R. Scheffold, J. Chem. Educ. 1972, 49, 646.
[23] H. Kobayashi, M. Shimizu, I. Fujita, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1970, 43, 2335; H. Kobayashi, Y. Yanagawa, Bull.
Chem. Soc. Jpn. 1972, 45, 450.
[24] M. Schmidt, R. Amstutz, G. Crass, D. Seebach, Chem. Ber. 1980, 113, 1691.
[25] T. Habicher, F. Diederich, V. Gramlich, Helv. Chim. Acta 1999, 82, 1066.