K. Schaper, S. A. Madani M., C. Grewer
M. J. S. Dewar, J. Chem. Soc. 1952, 3532Ϫ3544.
M. J. S. Dewar, J. Chem. Soc. 1952, 3544Ϫ3550.
B. G. Gowenlock, W. Lüttke, Quat. Rev. 1957, 12, 312Ϫ340.
A. Mackor, T. A. J. W. Wajer, T. J. de Boer, Tetrahedron Lett.
1967, 29, 2757Ϫ2761.
M. Eigen, Angew. Chem. 1963, 75, 489Ϫ508; Angew. Chem. Int.
Ed. Engl. 1964, 3, 1Ϫ19.
D. Ramesh, R. Wieboldt, A. P. Billington, B. K. Carpenter, G.
P. Hess, J. Org. Chem. 1993, 58, 4599Ϫ4605.
S. K. S. Gupta, U. Arvind, J. Phys. Org. Chem. 1997, 10,
466Ϫ472.
FULL PAPER
[27]
[54]
[55]
[56]
[57]
L. Peng, J. Wirz, M. Goeldner, Tetrahedron Lett. 1997, 38,
2961Ϫ2964.
[28]
A. P. Billington, K. M. Walstrom, D. Ramesh, A. P. Guzikow-
ski, B. K. Carpenter, G. P. Hess, Biochemistry 1992, 31,
5500Ϫ5507.
[58]
[59]
[60]
[61]
[62]
[29]
C. P. Salerrno, M. Resat, D. Magde, J. Kraut, J. Am. Chem.
Soc. 1997, 119, 3403Ϫ3404.
B. E. Cohen, B. L. Stoddard, D. E. Koshland, Jr., Biochemistry
[30]
1997, 36, 9035Ϫ9044.
J. E. T. Corrie, J. Chem. Soc., Perkin Trans.
2161Ϫ2166.
C. Chang, B. Niblack, B. Walker, H. Bayley, Chem. Biol. 1995,
2, 391Ϫ400.
T. Okuno, S. Hirota, O. Yamauchi, Biochemistry 2000, 39,
7538Ϫ7545.
G. C. R. Ellis-Davis, J. H. Kaplan, J. Org. Chem. 1988, 53,
1966Ϫ1969.
[31]
1 1993,
[32]
[33]
[34]
R. Ditchfield, W. J. Hehre, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1971,
54, 724Ϫ728.
W. J. Hehre, R. Ditchfield, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1972,
56, 2257Ϫ2261.
P. C. Hariharan, J. A. Pople, Mol. Phys. 1974, 27, 209Ϫ214.
M. S. Gordon, Chem. Phys. Lett. 1980, 76, 163Ϫ168.
P. C. Hariharan, J. A. Pople, Theo. Chim. Acta 1973, 28,
213Ϫ222.
G. A. Peterson, M. A. Al-Laham, J. Chem. Phys. 1991, 94,
6081Ϫ6090.
G. A. Peterson, A. Bennett, T. G. Bensfeldt, M. A. Al-Laham,
W. A. Shirley, J. Mantzaris, J. Chem. Phys. 1988, 89,
2193Ϫ2218.
[63]
[64]
[65]
[35]
[36]
Moleculare Probes Inc., Eugene, Catalogue No. D7111 (1996).
S. Kahn, F. Castellano, J. L. Spudich, J. A. Mc Cray, R. S.
Goody, G. P. Reid, D. R. Trendham, Biophys. J. 1993, 65,
2368Ϫ2382.
K. Schaper, D. Dommaschke, S. Globisch, S. A. Madani Mob-
arekeh, J. Information Recording 2000, 25, 339Ϫ354.
J. E. T. Corrie, D. R. Trentham, in: Biological Applications of
Photochemical Switches (Ed.: H. Morrison), Wiley-Intersci-
ence, New York, NY, 1993, chapter 5.
G. Marriott, Methods in Enzymology, Volume 291, Caged
Compounds, Academic Press, San Diego, 1998.
C. Grewer, S. A. Madani Mobarekeh, N. Watzke, T. Rauen, K.
Schaper, Biochemistry 2001, 40, 232Ϫ240.
G. H. Daub, R. N. Castle, J. Org. Chem. 1954, 19, 1571Ϫ1574.
R. Adams, A. F. Thal, O. Kamm, A. O. Matthews, Organic
Synthesis, Coll. Vol. I, John Wiley and Sons, New York, 2. edi-
tion 1941, pp. 107Ϫ109.
R. Adams, A. F. Thal, O. Kamm, A. O. Matthews, Organic
Synthesis, Coll. Vol. I, John Wiley and Sons, New York, 2. edi-
tion 1941, pp. 436Ϫ438.
H. G. O. Becker, G. Domschke, E. Fanghänel, M. Fischer, K.
Gewald, R. Mayer, D. Pavel, H. Schmidt, K. Schwetlick, W.
Berger, J. Faust, F. Gentz, R. Gluch, K. Müller, K. Schollberg,
E. Seiler, G. Zeppenfeld, Organikum, Deutscher Verlag der
Wissenschaften, 16. edition 1990, pp. 305Ϫ306.
D. N. Harpp, L. C. Bao, C. J. Black, J. G. Gleason, R. A.
Smith, J. Org. Chem. 1975, 40, 3420Ϫ3427.
G. Barany, F. Alberico, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107,
4936Ϫ4942.
J. A. McCray, L. Herbette, T. Kihara, D. R. Trentham, Proc.
Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1980, 77, 7237Ϫ7241.
H. Schupp, W. K. Wong, W. Schnabel, J. Photochem. 1984,
36, 85Ϫ97.
Q. Q. Zhu, W. Schnabel, H. Schupp, J. Photochem. 1987, 39,
317Ϫ332.
G. C. R. Ellis-Davis, J. H. Kaplan, R. J. Barsotti, Biophys. J.
1996, 70, 1006Ϫ1016.
J. E. T. Corrie, private communication.
[66]
[67]
[37]
[38]
[68]
[69]
[70]
G. Klopman, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 223Ϫ234.
R. Pariser, R. G. Parr, J. Chem. Phys. 1953, 21, 767Ϫ776.
M. J. S. Dewar, E. G. Zoebisch, E. F. Healy, J. J. Stewart, J.
Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902Ϫ3909.
[39]
[40]
[71]
[72]
MOPAC 93, Fujitsu Inc, 1993.
M. Hesse, H. Meier, B. Zeeh, Spektroskopische Methoden in
der organischen Chemie, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, New
York, 2nd edition, 1984.
[41]
[42]
H.-O. Kalinowski, S. Berger, S. Braun, 13C NMR-Spektrosko-
pie, Georg Thieme Verlag Stuttgart, New York, 1st edition,
1984.
[73]
[43]
[44]
[74]
[75]
H. Günzler, H. Böck, IR-Spektroskopie, VCH Verlagsgesellsch-
aft, Weinheim, 2nd edition, 1990.
Gaussian 98, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E.
Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A.
Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J.
M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O.
Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Men-
nucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A.
Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick,
A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski,
J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko,
P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox,
T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C.
Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W.
Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gor-
don, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh
PA, 1998.
[45]
[46]
[47]
[48]
[49]
[50]
[76]
[77]
C. Grewer, N. Watzke, M. Wiessner, T. Rauen, Proc. Natl.
Acad. Sci. U. S. A. 2000, 97, 9706Ϫ9711.
O. P. Hamill, A. Marty, E. Neher, B. Sakman, F. J. Sigworth,
Pflugers Arch. Eur. J. Physiol. 1981, 391, 85Ϫ100.
Received July 3, 2001
[51]
[52]
[53]
J. Wirz, private communication.
M. J. S. Dewar, J. Chem. Soc. 1950, 2329Ϫ2334.
[O01320]
1046
Eur. J. Org. Chem. 2002, 1037Ϫ1046