Organic Letters
Letter
Miura, T.; Uno, B.; Itoh, A. Green Chem. 2012, 14, 3007. (c) Reddi, R.
N.; Malekar, P. V.; Sudalai, A. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 6477.
(d) Guo, S. J.; Yu, J. − T.; Dai, Q.; Yang, H. T.; Cheng, J. Chem.
Commun. 2014, 50, 6240. (e) Tellitu, I.; Serna, S.; Herrero, M. T.;
Moreno, I.; Domínguez, E.; SanMartin, R. J. Org. Chem. 2007, 72,
1526.
(7) Reddi, R. N.; Prasad, P. K.; Sudalai, A. Org. Lett. 2014, 16, 5674.
(8) (a) Margrey, K. A.; Nicewicz, D. A. Acc. Chem. Res. 2016, 49,
1997. (b) Romero, N. A.; Nicewicz, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136,
17024.
(9) (a) Zeller, M. A.; Riener, M.; Nicewicz, D. A. Org. Lett. 2014, 16,
4810. (b) Yasu, Y.; Arai, Y.; Tomita, R.; Koike, T.; Akita, M. Org. Lett.
2014, 16, 780.
(10) Ohkubo, K.; Nanjo, T.; Fukuzumi, S. Org. Lett. 2005, 7, 4265.
(11) Badary, O. A.; Taha, R. A.; El-Din, A. M. G.; Abdel-Wahab, M.
H. Drug Chem. Toxicol. 2003, 26, 87.
(12) (a) Suga, K.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. A 2003,
107, 4339. (b) Nobuta, T.; Hirashima, S. − I.; Tada, N.; Miura, T.;
Itoh, A. Org. Lett. 2011, 13, 2576. (c) Sun, H. N.; Yang, C.; Gao, F.; Li,
Z.; Xia, W. J. Org. Lett. 2013, 15, 624. (d) Keshari, T.; Yadav, V. K.;
Srivastava, V. P.; Yadav, L. D. S. Green Chem. 2014, 16, 3986. (e) Yi,
H.; Bian, C. J.; Hu, X.; Niu, L. B.; Lei, A. W. Chem. Commun. 2015, 51,
14046. (f) Wang, K.; Meng, L. G.; Zhang, Q.; Wang, L. Green Chem.
2016, 18, 2864. (g) Hering, T.; Slanina, T.; Hancock, A.; Wille, U.;
AUTHOR INFORMATION
■
Corresponding Author
Notes
The authors declare no competing financial interest.
ACKNOWLEDGMENTS
■
We are grateful for financial support from the Ministry of
Science and Technology of China (2013CB834804), NSFC
(21572090 and 21172102), and the fundamental research funds
for the central universities (lzujbky-2015-49).
REFERENCES
■
(1) (a) Mallat, T.; Baiker, A. Chem. Rev. 2004, 104, 3037. (b) Shi, Z.
Z.; Zhang, C.; Tang, C. C.; Jiao, N. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3381.
(c) Guo, Z.; Liu, B.; Zhang, Q. H.; Deng, W. P.; Wang, Y.; Yang, Y. H.
Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 3480. (d) Punniyamurthy, T.; Velusamy, S.;
Iqbal, J. Chem. Rev. 2005, 105, 2329. (e) Stratakis, M.; Garcia, H.
Chem. Rev. 2012, 112, 4469.
(2) (a) Fabry, D. C.; Ronge, M. A.; Zoller, J.; Rueping, M. Angew.
Chem., Int. Ed. 2015, 54, 2801. (b) Zou, Y. − Q.; Lu, L.-Q.; Fu, L.;
Chang, N. − J.; Rong, J.; Chen, J. − R.; Xiao, W. − J. Angew. Chem.,
Konig, B. Chem. Commun. 2015, 51, 6568. (h) Song, H. − T.; Ding,
̈
W.; Zhou, Q. Q.; Liu, J.; Lu, L. − Q.; Xiao, W. − J. J. Org. Chem. 2016,
81, 7250. (i) Zhang, M. L.; Duan, Y. Q.; Li, W. P.; Cheng, Y. X.; Zhu,
C. J. Chem. Commun. 2016, 52, 4761. (j) Nair, V.; Nair, L. G.;
Panicker, S. B.; Sheeba, V.; Augustine, A. Chem. Lett. 2000, 29, 584.
(13) Photoreduction of D following alkoxy radical rearrangement
could also produce 2m; see: Konya, K. G.; Paul, T.; Lin, S.; Lusztyk, J.;
Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7518.
Int. Ed. 2011, 50, 7171. (c) Su, F. Z.; Mathew, S. C.; Mohlmann, L.;
̈
Antonietti, M.; Wang, X. C.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011,
50, 657. (d) Lin, S. S.; Ischay, M. A.; Fry, G. C.; Yoon, T. P. J. Am.
Chem. Soc. 2011, 133, 19350. (e) Maity, S.; Zheng, N. Angew. Chem.,
Int. Ed. 2012, 51, 9562. (f) Liu, Q.; Li, Y. − N.; Zhang, H. H.; Chen,
B.; Tung, C. − H.; Wu, L. − Z. Chem. - Eur. J. 2012, 18, 620. (g) Yoo,
W. − J.; Kobayashi, S. Green Chem. 2013, 15, 1844. (h) Pitre, S. P.;
McTiernan, C. D.; Ismaili, H.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2013,
135, 13286. (i) Liu, J.; Liu, Q.; Yi, H.; Qin, C.; Bai, R. P.; Qi, X. T.;
Lan, Y.; Lei, A. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 502. (j) Zen, J. −
M.; Liou, S. − L.; Kumar, A. S.; Hsia, M. − S. Angew. Chem., Int. Ed.
2003, 42, 577. (k) Xie, J.; Xue, Q. C.; Jin, H. M.; Li, H. M.; Cheng, Y.
X.; Zhu, C. J. Chem. Sci. 2013, 4, 1281. (l) Romero, N. A.; Margrey, K.
A.; Tay, N. E.; Nicewicz, D. A. Science 2015, 349, 1326. (m) Fan, W.
G.; Li, P. X. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 12201. (n) Meng, Q. −
Y.; Lei, T.; Zhao, L. − M.; Wu, C. − J.; Zhong, J. − J.; Gao, X. − W.;
Tung, C. − H.; Wu, L. − Z. Org. Lett. 2014, 16, 5968.
(14) (a) Cassani, C.; Bergonzini, G.; Wallentin, C.-J. Org. Lett. 2014,
16, 4228. (b) Noble, A.; McCarver, S. J.; MacMillan, D. W. C. J. Am.
Chem. Soc. 2015, 137, 624. (c) Ramirez, N. P.; Bosque, I.; Gonzalez-
Gomez, J. C. Org. Lett. 2015, 17, 4550.
(3) (a) Song, T.; Zhou, B.; Peng, G. − W.; Zhang, Q. − B.; Wu, L. −
Z.; Liu, Q.; Wang, Y. Chem. - Eur. J. 2014, 20, 678. (b) Wang, L.; Ma,
Z. − G.; Wei, X. − J.; Meng, Q. − Y.; Yang, D. − T.; Du, S.-F.; Chen,
Z. − F.; Wu, L. − Z.; Liu, Q. Green Chem. 2014, 16, 3752.
(4) (a) Fukuzumi, S.; Okamoto, K.; Tokuda, Y.; Gros, C. P.; Guilard,
R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 17059. (b) Kotani, H.; Ohkubo, K.;
Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15999. (c) Griesbeck, A. G.;
Cho, M. Org. Lett. 2007, 9, 611. (d) Fukuzumi, S.; Kotani, H.;
Ohkubo, K.; Ogo, S.; Tkachenko, N. V.; Lemmetyinen, H. J. Am.
Chem. Soc. 2004, 126, 1600. (e) Ohkubo, K.; Fujimoto, A.; Fukuzumi,
S. Chem. Commun. 2011, 47, 8515.
(5) (a) Murahashi, S.; Saito, T.; Hanaoka, H.; Murakami, Y.; Naota,
T.; Kumobayashi, H.; Akutagawa, S. J. Org. Chem. 1993, 58, 2929.
(b) Akita, H.; Enoki, Y.; Yamada, Y.; Oishi, T. Chem. Pharm. Bull.
1989, 37, 2876. (c) Topczewski, J. J.; Neighbors, J. D.; Wiemer, D. F.
J. Org. Chem. 2009, 74, 6965. (d) Kaila, N.; Janz, K.; DeBernardo, S.;
Bedard, P. W.; Camphausen, R. T.; Tam, S.; Tsao, D. H.; Keith, J. C.;
Nutter, C. N.; Shilling, A.; Sciame, R. Y.; Wang, Q. J. Med. Chem. 2007,
50, 21. (e) Ruiz, J. F. M.; Radics, G.; Windle, H.; Serra, H. O.;
Simplício, A. L.; Kedziora, K.; Fallon, P. G.; Kelleher, D. P.; Gilmer, J.
F. J. Med. Chem. 2009, 52, 3205. (f) Christoffers, J.; Baro, A.; Werner,
T. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 143. (g) Fukuda, T.; Matsumoto, A.;
Takahashi, Y.; Tomoda, H.; Omura, S. J. Antibiot. 2005, 58, 252.
̅
(h) Maneerat, W.; Phakhodee, W.; Ritthiwigrom, T.; Cheenpracha, S.;
Deachathai, S.; Laphookhieo, S. Phytochem. Lett. 2013, 6, 18.
(6) (a) Uyanik, M.; Suzuki, D.; Yasui, T.; Ishihara, K. Angew. Chem.,
Int. Ed. 2011, 50, 5331. (b) Tada, N.; Cui, L.; Ishigami, T.; Ban, K.;
D
Org. Lett. XXXX, XXX, XXX−XXX