GLYCOSYL-1,2,3,-TRIAZOLE-N-NUCLEOSIDES
369
[:Me)a,b-butyl]. Anal. calc. for C18H29N5O7 :427.45): C, 50.58; H, 6.84; N,
16.38. Found: C, 50.41; H, 6.80; N, 16.12. MS: m=z :EI) 410[M-OH] .
1-ꢀb-D-Glucopyranosyl)-1,2,3-triazole-4,5-N-dibenzyldicarboxamide ꢀ11).
From benzyl-amine :7 ml). Yield: 0.43 g, 89%; m.p. 120±123ꢀC; Rf :CHCl3-
MeOH 7:3 v=v) 0.74. dH :DMSO-d6): 11.09 :t, 1H, J 5.6 Hz, NH); 9.81
0
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:t, 1H, J 6.0Hz, NH); 7.32-7.23 :m, 10H, Ar-H); 6.39 :d, J1 ;2 9:2 Hz,
H-10); 5.44 :d, 1H, J2 ;OH 5:6 Hz, C2 -OH); 5.28 :d, 1H, J3 ;OH 5:0Hz, C3 -
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OH); 5.15 :d, 1H, J4 ;OH 5:2 Hz, C4 -OH); 4.61 :t, 1H, J060a;6 b;OH 5:7 Hz,
0
C6 -OH); 4.64±4.41 :m, 4H, 26CH2); 4.04 :m, 1H, H-2 ); 3.66 :dd, 1H,
J5 ;6 a 5:7 Hz, J6 a;6 b 11:8 Hz, H-60a); 3.45 :m, 1H, H-60b); 3.36-3.23
:m, 3H, H-30, H-40, H-50). dC :DMSO-d6): 160.7, 156.5 :CO); 138.7 :C-4,
PhCH2); 138.1 :PhCH2); 132.3 :C-5); 86.5 :C-10); 80.3 :C-50); 77.3 :C-30); 71.7
:C-20); 69.5 :C-40); 60.8 :C-60). Anal. calc. for C24H27N5O7 :497.5): C, 57.94;
H, 5.47; N, 14.08. Found: C, 57.71; H, 5.38; N, 13.82. MS: m=z :FAB) 498
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:MH) .
1-ꢀb-D-Glucopyranosyl)-1,2,3-triazole-4,5-N-dicyclopropyldicarboxamide
ꢀ12). From cyclopropylamine :0.38 g, 6.65 mmol) in MeOH :10 mL). Yield:
0.25 g, 65%; m.p. 214±218ꢀC decomp.; Rf :CHCl3-MeOH 7:3 v=v) 0.53. dH
:DMSO-d6): 10.75 :d, 1H, J 4.2 Hz, NH); 9.20:t, 1H, J 4.6 Hz, NH); 6.36
:d, 1H, J1 ;2 9:3 Hz, H-10); 5.37 :d, 1H, J2 ;OH 5:6 Hz, C2 -OH); 5.24 :d,
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1H, J3 ;OH 3:6 Hz, C3 -OH); 5.12 :d, 1H, J4 ;OH 5:4 Hz, C4 -OH); 4.59 :t,
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1H, J6 a;6 b;OH 5:7 Hz, C6 -OH); 4.00 :m, 1H, H-2 ); 3.66 :dd, 1H,
J5 ;6 a 5:4 Hz, J5 ;6 b 12:2 Hz , H-60a); 3.44 :m, 1H, H-60b); 3.33 :m, 1H, H-
30); 3.25 :m, 1H, H-50); 3.16 :m, 1H, H-40); 2.91-2.83 [m, 2H, H-100a, H-100b
:cyclopropyl); 0.77-0.52 [m, 12H, 66CH2 :cyclopropyl)]. dC :DMSO-d6):
162.4, 157.9 :CO); 139.9 :C-4); 132.4 :C-5); 86.8 :C-10); 80.7 :C-50); 77.7
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:C-30); 72.1 :C-20); 70.0 :C-40); 61.0:C-6 ); 23.4, 23.0:C-1 a, C-100b); 6.26,
6.10, 6.00 :C-200a,b, C-300-a,b). Anal. calc. for C16H23N5O7 :397.4): C, 48.36;
H, 5.53; N, 17.62. Found: C, 48.17; H, 5.78; N, 17.48. MS: m=z :FAB) 398
:MH) .
1-ꢀb-D-Glucopyranosyl)-1,2,3-triazole-4,5-N-diꢀethan-2-ol-yl)dicarbox-
amide ꢀ13). From 1-ethanol-2-amine :7 mL) in dry MeOH :20mL). Yield:
0.30 g, 78%, m.p. 112±115ꢀC; Rf :CHCl3-MeOH 3:2 v=v) 0.3. dH :600 MHz,
HMQC, DMSO-d6): 10.80 :bs, 1H, NH); 8.96 :bs, 1H, NH); 6.46 :d, 1H,
J1 ;2 9:2 Hz, H-10); 5.35 :d, 1H, J2 ;OH 5:6 Hz, C2 -OH); 5.24 :d, 1H,
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J3 ;OH 3:6 Hz, C3 -OH); 5.12 :d, 1H, J4 ;OH 5:4 Hz, C4 -OH); 4.59 :t, 1H,
J6 a;6 b;OH 5:7 Hz, C6 -OH); 4.03 :m, 1H, H-20); 3.67 :dd, 1H,
0
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J5 ;6 a 5:3 Hz, J5 ;6 b 12:2 Hz, H-60a); 3.52 :m, 2H, CH2OH); 3.36 :m, 2H,
NCH2); 3.33 :m, 1H, H-50); 3.33 :m, 1H, H-60b); 3.32 :m, 1H, H-30); 3.24
:m, 1H, H-40). dC :DMSO-d6): 160.8, 156.4 :CO); 138.7 :C-4); 132.1 :C-5);
86.2 :C-10); 80.1 :C-50); 77.1 :C-30); 72.6 :C-20); 69.4 :C-40); 60.4 :C-60); 59.1
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