9380
W.-M. Dai, K. W. Lai / Tetrahedron Letters 43 (2002) 9377–9380
2002, 67, 2365–2368; (f) Liao, Y.; Reitman, M.; Zhang,
Y.; Fathi, R.; Yang, Z. Org. Lett. 2002, 4, 2607–2609.
8. Hulin, B.; Newton, L. S.; Lewis, D. M.; Genereux, P. E.;
Gibbs, E. M.; Clark, D. A. J. Med. Chem. 1996, 39,
3897–3907.
6. (a) Yang, Z.; Hon, P. M.; Chui, K. Y.; Chang, H. M.;
Lee, C. M.; Cui, Y. X.; Wong, H. N. C.; Poon, C. D.;
Fung, B. M. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2061–2064; (b)
Liao, Y.; Kozikowski, A. P.; Guidotti, A.; Costa, E.
Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2099–2102; (c) Judd,
D. B.; Dowle, M. D.; Middlemiss, D.; Scopes, D. I. C.;
Ross, B. C.; Jack, T. I.; Pass, M.; Tranquillini, E.;
Hobson, J. E.; Panchal, T. A.; Stuart, P. G.; Paton, J. M.
S.; Hubbard, T.; Hilditch, A.; Drew, G. M.; Robertson,
M. J.; Clark, K. L.; Travers, A.; Hunt, A. A. E.; Polley,
J.; Eddershaw, P. J.; Bayliss, M. K.; Manchee, G. R.;
Donnelly, M. D.; Walker, D. G.; Richards, S. A. J. Med.
Chem. 1994, 37, 3108–3120; (d) Kiyama, R.; Homna, T.;
Hayashi, K.; Ogawa, M.; Hara, M.; Fujimoto, M.;
Fujishita, T. J. Med. Chem. 1995, 38, 2728–2741; (e) Yoo,
S.-e.; Lee, S.-H.; Kim, S.-K.; Lee, S.-H. Bioorg. Med.
Chem. 1997, 5, 445–459; (f) Felder, C. C.; Joyce, K. E.;
Briley, E. M.; Glass, M.; Mackie, K. P.; Fahey, K. J.;
Cullinan, G. J.; Hunden, D. C.; Johnson, D. W.; Chaney,
M. O.; Koppel, G. A.; Brownstein, M. J. Pharmacol.
Exp. Ther. 1998, 284, 291–297; (g) Kerr, D. B.; Ong, J.;
Johnston, G. A. R.; Berthelot, P.; Debaert, M.; Vaccher,
C. Eur. J. Pharm. 1989, 164, 361–364; (h) Wyatt, P. G.;
Allen, M. J.; Chilcott, J.; Foster, A.; Livermore, D. G.;
Mordaunt, J. E.; Scicinski, J.; Woollard, P. M. Bioorg.
Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1399–1404; (i) Wyatt, P. G.;
Allen, M. J.; Chilcott, J.; Gardner, C. J.; Livermore, D.
G.; Mordaunt, J. E.; Nerozzi, F.; Patel, M.; Perren, M.
J.; Weingarten, G. G.; Shabbir, S.; Woollard, P. M.;
Zhou, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1405–1411;
(j) Twyman, L. J.; Allsop, D. Tetrahedron Lett. 1999, 40,
9383–9384; (k) Allsop, D.; Gibson, G.; Martin, I. K.;
Moore, S.; Turnbull, S.; Twyman, L. J. Bioorg. Med.
Chem. Lett. 2001, 11, 255–257; (l) Huang, H.-C.; Cham-
berlain, T. S.; Seibert, K.; Koboldt, C. M.; Isakson, P.
C.; Reitz, D. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5,
2377–2380.
9. (a) Chilin, A.; Rodighiero, P.; Guiotto, A. Synthesis
1998, 309–312; (b) Kaminsky, D.; Shavel, F.; Meitzer, I.
Tetrahedron Lett. 1967, 859; (c) Mooradian, A. Tetra-
hedron Lett. 1967, 407; (d) Mooradian, A.; Dupont, P. E.
J. Heterocycl. Chem. 1967, 4, 441; (e) Gubin, J.;
Chatelain, P.; Lucchetti, J.; Rosseels, G.; Inion, H. US
Patent 5,223,510, 1993.
10. (a) Dai, W.-M.; Guo, D.-S.; Sun, L.-P. Tetrahedron Lett.
2001, 42, 5275–5278; (b) Dai, W.-M.; Sun, L.-P.; Guo,
D.-S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7699–7702. Also, see:
Rodriguez, A. L.; Koradin, C.; Dohle, W.; Knochel, P.
Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2488–2490.
11. (a) Wessely, F.; Zbiral, E. Justus Liebig Ann. Chem. 1957,
98, 605; (b) Toda, F.; Nakagawa, M. Bull. Chem. Soc.
Jpn. 1959, 32, 514; (c) Haglund, O.; Nilsson, M. Synlett
1991, 723–724; (d) Candiani, I.; DeBernardinis, S.; Cabri,
W.; Marchi, M.; Bedeschi, A.; Penco, S. Synlett 1993,
269–270; (e) Kundu, N. G.; Pal, M.; Mahanty, J. S.; De,
M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 2815–2820.
12. (a) Bates, R. W.; Rama-Devi, T. Synlett 1995, 1151–1152;
(b) Ito, Y.; Aoyama, T.; Shioiri, T. Synlett 1997, 1163–
1164; (c) Hiroya, K.; Suzuki, N.; Yasuhara, A.; Egawa,
Y.; Kasano, A.; Sakamoto, T. J. Chem. Soc., Perkin
Trans. 1 2000, 4339–4346; (d) Larock, R. C.; Harrison, L.
W. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4218–4227; (e)
Ishibashi, K.; Nakajima, K.; Sugioka, Y.; Sugiyama, M.;
Hamada, T.; Horikoshi, H.; Nishi, T. Bioorg. Med.
Chem. Lett. 1998, 8, 561–566.
13. (a) Arcadi, A.; Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Marinelli, F.;
Moro, L. Synlett 1999, 1432–1434; (b) Arcadi, A.; Cac-
chi, S.; Giuseppe, S. D.; Fabrizi, G.; Marinelli, F. Org.
Lett. 2002, 4, 2409–2412.
14. All new compounds were fully characterized by IR, 1H
NMR, 13C NMR and MS.
15. Zhu, G.-D.; Staeger, M. A.; Boyd, S. A. Org. Lett. 2000,
2, 3345–3348.
16. 2,4-Diacetoxyiodobenzene 6e was prepared from 4-iodo-
resorcinol. The latter can be made by iodination of
resorcinol using ICl, see: Thomsen, I.; Torssell, K. B. G.
Acta Chem. Scand. 1991, 45, 539–542.
7. (a) Powers, L. J.; Mertes, M. P. J. Med. Chem. 1970, 13,
1102–1105; (b) Graham, S. L.; Hoffman, J. M.; Gau-
theron, P.; Michelson, S. R.; Scholz, T. H.; Schwam, H.;
Shepard, K. L.; Smith, A. M.; Smith, R. L.; Sondey, J.
M.; Sugrue, M. F. J. Med. Chem. 1990, 33, 749–754.