The Journal of Organic Chemistry
Article
(7) (a) Shibuya, M.; Shibuta, T.; Fukuda, H.; Iwabuchi, Y. Org. Lett.
2012, 14, 5010−5013. (b) Shibuya, M.; Doi, R.; Shibuta, T.; Uesugi,
S.-i.; Iwabuchi, Y. Org. Lett. 2012, 14, 5006−5009. (c) Matsusaki, Y.;
Yamaguchi, T.; Tada, N.; Miura, T.; Itoh, A. Synlett 2012, 23, 2059−
2062.
(8) (a) Ashford, S. W.; Grega, K. C. J. Org. Chem. 2001, 66, 1523−
1524. (b) Zhang, Y.; Jiao, J.-L.; Flowers, R. A. J. Org. Chem. 2006, 71,
4516−4520. (c) Yuan, Y.; Ji, X.; Zhao, D.-B. Eur. J. Org. Chem. 2010,
2010, 5274−5278.
(9) (a) Sartori, G.; Maggi, R. Chem. Rev. 2011, 111, PR181−PR214.
(b) Agee, B. M.; Mullins, G.; Swartling, D. G. ACS Sustainable Chem.
Eng. 2013, 1, 1580−1583. (c) Sarvari, M. H.; Sharghi, H. J. Org. Chem.
2004, 69, 6953−6956. (d) Damkaci, F.; Dallas, M.; Wagner, M. J.
Chem. Educ. 2013, 90, 390−392.
(10) (a) Villalobos, J. M.; Srogl, J.; Liebeskind, L. S. J. Am. Chem. Soc.
2007, 129, 15734−15735. (b) Schmink, J. R.; Krska, S. W. J. Am.
Chem. Soc. 2011, 133, 19574−19577. (c) Lee, D.; Ryu, T.; Park, Y.;
Lee, P. H. Org. Lett. 2014, 16, 1144−1147.
(11) (a) Lee, S. W.; Lee, K.; Seomoon, D.; Kim, S.; Kim, H.; Kim, H.;
Shim, E.; Lee, M.; Lee, S.; Kim, M.; Lee, P. H. J. Org. Chem. 2004, 69,
4852−4855. (b) Jafarpour, F.; Rashidi-Ranjbar, P.; Kashani, A. O. Eur.
J. Org. Chem. 2011, 2011, 2128−2132. (c) Wu, X.-F.; Neumann, H.;
Beller, M. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4986−5009.
(12) (a) Huang, Y.-C.; Majumdar, K. K.; Cheng, C.-H. J. Org. Chem.
2002, 67, 1682−1684. (b) Pucheault, M.; Darses, S.; Genet, J. P. J. Am.
Chem. Soc. 2004, 126, 15356−15357. (c) Takemiya, A.; Hartwig, J. F.
J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14800−14801.
(13) Wang, X.; Liu, F.-D.; Tu, H.-Y.; Zhang, A.-D. J. Org. Chem.
2014, 79, 6554−6562.
(14) Wang, X.; Liu, L.-H.; Shi, J.-H.; Peng, J.; Tu, H.-Y.; Zhang, A.-D.
Eur. J. Org. Chem. 2013, 2013, 6870−6877.
(15) (a) Xue, L.-Q.; Lin, Z.-Y. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1692−1705.
(b) Cao, C.-S.; Wang, L.-L.; Cai, Z.-Y.; Zhang, L.-Q.; Guo, J.; Pang, G.-
S.; Shi, Y.-H. Eur. J. Org. Chem. 2011, 2011, 1570−1574.
(16) (a) Huang, H.; Ji, X.; Wu, W.; Jiang, H. Adv. Synth. Catal. 2013,
355, 170−180. (b) Liu, J.-M.; Yi, H.; Zhang, X.; Liu, C.; Liu, R.;
Zhang, G.-T.; Lei, A.-W. Chem. Commun. 2014, 50, 7636−7638.
(c) Naveen, T.; Kancherla, R.; Maiti, D. Org. Lett. 2014, 16, 5446−
5449. (d) Liang, Y.-F.; Wu, K.; Song, S.; Li, X.; Huang, X.; Jiao, N. Org.
Lett. 2015, 17, 876−879.
(23) (a) Miao, H.; Cui, Y.-M.; Guo, F. Z. Anorg. Allg. Chem. 2014,
́
640, 487−490. (b) Rzączynska, Z.; Sienkiewicz-Gromiuk, J.;
Głuchowska, H. J. Therm. Anal. Calorim. 2010, 101, 213−219.
(c) Liu, C.-B.; Wang, J.; Zha, X.-L.; Zhang, X.-J.; Li, X.-Y.; Che, G.-
B.; Yan, Y.-S. J. Coord. Chem. 2011, 64, 232−243.
(24) Cohen, T.; Schambach, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 3189−
3190.
(25) (a) Kantor, T. G. Pharmacotherapy 1986, 6, 93−102.
(b) Ramminger, C.; Zim, D.; Lando, V. R.; Fassina, V.; Monteiro,
A. L. J. Braz. Chem. Soc. 2000, 11, 105−111.
(26) Neumann, H.; Brennfuhrer, A.; Beller, M. Adv. Synth. Catal.
2008, 350, 2437−2442.
(27) Shimizu, I.; Matsumura, Y.; Yutaka, A. (Nippon Petrochemicals
Co., Ltd.). U.S. Patent 4,922,052, 1990.
(28) Sakurai, H.; Kamiya, I.; Kitahara, H.; Tsunoyama, H.; Tsukuda,
T. Synlett 2009, 2009, 245−248.
(29) (a) Stavber, G.; Iskra, J.; Zupan, M.; Stavber, S. Green Chem.
2009, 11, 1262−1267. (b) Agudo, R.; Roiban, G.-D.; Lonsdale, R.; Ilie,
A.; Reetz, M. T. J. Org. Chem. 2015, 80, 950−956. (c) Sim, S.-B. D.;
Wang, M.; Zhao, Y. ACS Catal. 2015, 5, 3609−3612. (d) Liang, Y.-F.;
Jiao, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 548−552.
(30) (a) Kang, S.; Joo, C.; Kim, S. M.; Han, H.; Yang, J. W.
Tetrahedron Lett. 2011, 52, 502−504. (b) Kim, S. M.; Kim, D. W.;
Yang, J. W. Org. Lett. 2014, 16, 2876−2879.
(31) (a) Bordwell, F. G.; Knipe, A. C. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93,
3416−3419. (b) Qi, C.-R.; Jiang, H.-F.; Huang, L.-B.; Chen, Z.-W.;
Chen, H.-J. Synthesis 2011, 2011, 387−396.
(32) (a) Doering, W. v. E.; Haines, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76,
482−486. (b) Richardson, W. H.; Hodge, V. F.; Stiggall, D. L.;
Yelvington, M. B.; Montgomery, F. C. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96,
6652−6657.
(33) (a) Baeyer, A.; Villiger, V. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1899, 32,
3625−3633. (b) Renz, M.; Meunier, B. Eur. J. Org. Chem. 1999, 1999,
737−750. (c) ten Brink, G. J.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A.
Chem. Rev. 2004, 104, 4105−4124.
(34) (a) Hine, J.; Haworth, H. W. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 2274−
2275. (b) Selman, S.; Eastham, J. F. Q. Rev., Chem. Soc. 1960, 14, 221−
235. (c) Rubin, M. B. Chem. Rev. 1975, 75, 177−202. (d) Yamabe, S.;
Tsuchida, N.; Yamazaki, S. J. Org. Chem. 2006, 71, 1777−1783.
(e) Umland, K. D.; Palisse, A.; Haug, T. T.; Kirsch, S. F. Angew. Chem.,
Int. Ed. 2011, 50, 9965−9968.
(35) (a) Lu, P. F.; Sanchez, C.; Cornella, J.; Larrosa, I. Org. Lett.
2009, 11, 5710−5713. (b) Feng, Q.; Song, Q.-L. J. Org. Chem. 2014,
79, 1867−1871. (c) Grutzner, J. B.; Winstein, S. J. Am. Chem. Soc.
1970, 92, 3186−3187. (d) Gooßen, L. J.; Thiel, W. R.; Rodríguez, N.;
Linder, C.; Melzer, B. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2241−2246.
(36) Kang, S.; Lee, S.; Jeon, M.; Kim, S. M.; Kim, Y. S.; Han, H.;
Yang, J. W. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 373−376.
(17) (a) Ruhland, K. Eur. J. Org. Chem. 2012, 2012, 2683−2706.
(b) Yang, D.; Chen, F.; Dong, Z.-M.; Zhang, D.-W. J. Org. Chem. 2004,
69, 2221−2223. (c) Pulido, A.; Oliver-Tomas, B.; Renz, M.; Boronat,
M.; Corma, A. ChemSusChem 2013, 6, 141−151. (d) Huang, L.-H.;
Cheng, K.; Yao, B.-B.; Xie, Y.-J.; Zhang, Y.-H. J. Org. Chem. 2011, 76,
5732−5737.
(18) (a) Suggs, J. W.; Ytuarte, L. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 437−
440. (b) Moriarty, R. M.; Prakash, I.; Penmasta, R. J. Chem. Soc., Chem.
(37) (a) Wittig, G.; Pieper, G. Ber. Dtsch. Chem. Ges. B 1940, 73,
295−297. (b) French, H. E.; Sears, K. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70,
1279−1280. (c) Weitz, E.; Scheffer, A. Ber. Dtsch. Chem. Ges. B 1921,
54, 2327−2344.
́
Commun. 1987, 3, 202−203. (c) EI Ali, B.; Bregeault, J.-M.; Mercier,
J.; Martin, J.; Martin, C.; Convert, O. J. Chem. Soc., Chem. Commun.
1989, 13, 825−826.
(19) Maji, A.; Rana, S.; Akanksha; Maiti, D. Angew. Chem., Int. Ed.
2014, 53, 2428−2432.
(38) (a) Palucki, M.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119,
11108−11109. (b) Mehta, V. P.; García-Lop
́
ez, J.-A.; Greaney, M.-F.
(20) (a) Zhou, W.; Fan, W.-Y.; Jiang, Q.-J.; Liang, Y.-F.; Jiao, N. Org.
Lett. 2015, 17, 2542−2545. (b) Subramanian, P.; Indu, S.; Kaliappan,
K. P. Org. Lett. 2014, 16, 6212−6215. (c) Wang, Z.-F.; Li, L.; Huang,
Y. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 12233−12236. (d) Zhang, L.; Bi, X.;
Guan, X.; Li, X.; Liu, Q.; Barry, B.-D.; Liao, P. Angew. Chem., Int. Ed.
2013, 52, 11303−11307.
Angew. Chem. 2014, 126, 1555−1559.
(39) Churruca, F.; SanMartin, R.; Carril, M.; Tellitu, I.; Domínguez,
E. Tetrahedron 2004, 60, 2393−2408.
(40) (a) Lillien, I. J. Org. Chem. 1964, 29, 1631−1632. (b) Seno, M.;
Shiraishi, S.; Suzuki, Y.; Asahara, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978, 51,
1413−1417.
(41) Mikami, S.; Nakamura, S.; Ashizawa, T.; Sasaki, S.; Taniguchi,
T.; Nomura, I.; Kawasaki, M. Patent WO2013161913, 2013.
(42) Li, H.; Xu, Y.; Shi, E.-B.; Wei, W.; Suo, X.-Q.; Wan, X.-B. Chem.
Commun. 2011, 47, 7880−7882.
(43) Li, H.-L.; Yang, M.; Qi, Y.-X.; Xue, J.-J. Eur. J. Org. Chem. 2011,
2011, 2662−2667.
(21) (a) Hamano, M.; Nagy, K. D.; Jensen, K. F. Chem. Commun.
2012, 48, 2086−2088. (b) Xu, W.-S. Patent CN1386736A, 2002.
(c) Li, W.-H.; Zhang, B.; Tian, Y.-Q.; Bai, X.-Q.; Deng, J.-M.; Zhang,
K. Patent CN101623628A, 2010. (d) Black, G.; Depp, E.; Corson, B.
B. J. Org. Chem. 1949, 14, 14−21.
(22) (a) Altschul, R.; Hoffer, A.; Stephen, J. D. Arch. Biochem.
Biophys. 1955, 54, 558−559. (b) Carlson, L. A.; Rosenhamer, G. Acta
Med. Scand. 1988, 223, 405−418. (c) Carlson, L. A.; Oro, L. Acta Med.
̈
Scand. 1962, 172, 641−645. For a review, see: (d) Carlson, L. A. J.
Intern. Med. 2005, 258, 94−114.
L
J. Org. Chem. XXXX, XXX, XXX−XXX