6
L. Hradilová et al. / Carbohydrate Research 361 (2012) 1–6
ˇ
29. Poláková, M.; Šesták, S.; Lattová, E.; Petruš, L.; Mucha, J.; Tvaroška, I.; Kóna, J.
Supplementary data
Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 944–952.
ˇ
30. Poláková, M.; Belánová, M.; Mikušová, K.; Lattová, E.; Perreault, H. Bioconjug.
Supplementary data (analytical data (1H and 13C NMR chemical
shifts, optical rotation, HRMS and elemental analysis of the synthe-
sized compounds) and yields.) associated with this article can be
Chem. 2011, 22, 289–298.
31. Hradilová, L.; Grepl, M.; Hlavác, J.; Lycka, A.; Hradil, P.; J. Heterocyclic Chem., in
press.
32. Hosangadi, B. D.; Dave, R. H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6375–6378.
33. Ueno, Y.; Jose, J.; Loudet, A.; Perez-Bolivar, C.; Anzenbacher, P.; Burgess, K. J.
Am. Chem. Soc. 2011, 133, 51–55.
34. Pokhodylo, N. T.; Matiychuk, V. S. J. Heterocyclic Chem. 2010, 47, 415–420.
35. Hasegawa, T.; Numata, M.; Okumura, S.; Kimura, T.; Sakurai, K.; Shinkai, S. Org.
Biomol. Chem. 2007, 5, 2404–2412.
ˇ
ˇ
References
36. Paulsen, H.; Györgydeák, Z.; Friedmann, M. Chem. Ber. 1974, 107, 1568–1578.
37. Bokor, É.; Koppány, C.; Gonda, Z.; Novák, Z.; Somsák, L. Carbohydr. Res. 2012,
351, 42–48.
1. Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed.
2002, 41, 2596–2599.
ˇ
ˇ
2. Tornoe, C. W.; Christensen, C.; Meldal, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3057–3064.
3. Ossipov, D. A.; Hilborn, J. Macromolecules 2006, 39, 1709–1718.
4. Crescenzi, V.; Cornelio, L.; DiMeo, C.; Nardecchia, S.; Lamanna, R.
Biomacromolecules 2007, 8, 1844–1850.
5. Duckworth, B. P.; Xu, J.; Taton, T. A.; Guo, A.; Distefano, M. D. Bioconjug. Chem.
2006, 17, 967–974.
6. Lutz, J. F.; Börner, H. G.; Weichenhan, K. Macromolecules 2006, 39, 6376–6383.
7. Agard, N. J.; Prescher, J. A.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15046–
15047.
8. Deiters, A.; Cropp, T. A.; Summerer, D.; Mukherji, M.; Schultz, P. G. Bioorg. Med.
Chem. Lett. 2004, 14, 5743–5745.
9. Kolb, H. C.; Sharpless, K. B. Drug Discovery Today 2003, 8, 1128–1137.
10. Manetsch, R.; Krasinski, A.; Radic, Z.; Raushel, J.; Taylor, P.; Sharpless, K. B.;
Kolb, H. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12809–12818.
11. Devaraj, N. K.; Miller, G. P.; Ebina, W.; Kakaradov, B.; Collman, J. P.; Kool, E. T.;
Chidsey, C. E. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8600–8601.
12. Decreau, R. A.; Collman, J. P.; Yang, Y.; Yan, Y.; Devaraj, N. K. J. Org. Chem. 2007,
72, 2794–2802.
38. Hajdúch, M.; Mihál, V.; Minarík, J.; Faber, E.; Šafárová, M.; Weigl, E.; Antalek, P.
Cytotechnology 1996, 19, 243–245.
39. Lu, W.; Chen, J.; Liu, M.; Ding, J.; Gao, W.; Wu, H. Org. Lett. 2011, 13, 6114–6117.
40. (a) Pytela, O.; Halama, A. Coll. Czech. Chem. Comm. 1996, 61, 751–763; (b)
Hoechst, Patent FR2361341 DE2636423, 1978.
41. (a) Barry, J.; Bram, G.; Petit, A. Heterocycles 1985, 23, 875–880; (b) Mobil Oil
Corporation Patent US4021470 A1, 1977.
42. Garanti, L.; Molteni, G.; Zecchi, G. Heterocycles 1994, 38, 291–296.
43. Broch, S.; Heenon, H.; Anizon, F.; Moreau, P.; Debaud, A.-L.; Fogeron, M.-L.;
Bonnefoy-Berard, N. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 7132–7143.
44. Monguchi, Y.; Maejima, T.; Mori, S.; Maegawa, T.; Sajiki, H. Chem.-Eur. J. 2010,
16, 7372–7375.
45. Nicolaou, K. C.; Natarajan, S.; Li, H.; Jain, N. F.; Hughes, R.; Solomon, M. E.;
Ramanjulu, J. M.; Boddy, C. N. C.; Takayanagi, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37,
2708–2714.
46. Markiewicz, J. T.; Wiest, O.; Helquist, P. J. Org. Chem. 2010, 75, 4887–4890.
47. Zafar, A.; Melendez, R.; Geib, S. J.; Hamilton, A. D. Tetrahedron 2002, 58, 683–
690.
13. Lin, P. C.; Ueng, S. H.; Yu, S. C.; Jan, M. D.; Adak, A. K.; Yu, C. C.; Lin, C. C. Org. Lett.
2007, 9, 2131–2134.
14. Arago-Leoneti, V.; Campo, V. L.; Gomes, A. S.; Field, R. A.; Carvalho, I.
Tetrahedron 2010, 66, 9475–9492.
15. Dedola, S.; Nepogodiev, S. A.; Field, R. A. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1006–1017.
16. Dondoni, A. Chem. Asian J. 2007, 2, 700–708.
48. OJI PAPER CO., LTD. Patent EP1264707 A2, 2002.
49. Blackburn, O. A.; Coe, B. J.; Fielden, J.; Helliwell, M.; McDouall, J. J. W.;
Hutchings, M. G. Inorg. Chem. 2010, 49, 9136–9150.
50. Norvartis Corporation Patent US5856578 A1, 1999.
51. Onopchenko, A.; Sabourin, E. T.; Selwitz, C. M. J. Org. Chem. 1979, 44, 3671–
3674.
17. Santoyo Gonzalez, F.; Hernandez-Mateo, F. Top. Heterocycl. Chem. 2007, 7, 133–
177.
18. Carvalho, P.; Andrade, P.; Campo, V. L.; Guedes, P. M. M.; Si-Costa, R.; Silva, J. S.;
Schenkman, S.; Dedola, S.; Hill, L.; Rejzek, M.; Nepogodiev, S. A.; Field, R. A.
Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 2412–2427.
52. (a) Shaw, A. Y.; Chen, Y.-R.; Tsai, C.-H. Synth. Commun. 2009, 39, 2647–2663; (b)
Bou-Hamdan, F. R.; Levesque, F.; O‘Brien, A. G.; Seeberger, P. H. Beilstein J. Org.
Chem. 2011, 7, 1124–1129.
53. Juwarker, H.; Lenhardt, J. M.; Pham, D. M.; Craig, S. L. Angew. Chem., Int. Edit.
2008, 47, 3740–3743.
19. Wilkinson, B. L.; Long, H.; Sim, E.; Fairbanks, A. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008,
18, 6265–6267.
20. Bokor, E.; Somsak, L.; Docsa, T.; Gergely, P. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 1171–
1180.
21. Dedola, S.; Hughes, D. L.; Nepogodiev, S. A.; Rejzek, M.; Field, R. A. Carbohydr.
Res. 2010, 345, 1123–1134.
22. Rossi, L. L.; Basu, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 3596–3599.
23. Wilkinson, B. L.; Innocenti, A.; Vullo, D.; Supuran, C. T.; Poulsen, S.-A. J. Med
Chem. 2008, 51, 1945–1953.
24. van der Peet, P.; Gannon, C. T.; Walker, I.; Dinev, Z.; Angelin, M.; Tam, S.;
Ralton, J. E.; McConville, M. J.; Williams, S. J. ChemBioChem 2006, 7, 1384–1391.
25. Manach, C. L.; Baron, A.; Guillot, R.; Vauzeilles, B.; Beau, J. M. Tetrahedron Lett.
2011, 52, 1462–1465.
26. dos Anjos, J. V.; Neves, R. A. W.; Do Nascimento, S. C.; Srivastava, R. M.; de Melo,
S. J.; Sinou, D. Eur. J. Med. Chem. 2009, 4, 3571–3576.
54. (a) Morawietz, J.; Sander, W.; Traeubel, M. J. Org. Chem. 1995, 60, 6368–6378;
(b) Li, Y.; Gao, L.-X.; Han, F.-S. Chem. Eur. J. 2010, 16, 7969–7972.
55. (a) Wilkening, I.; del Signore, G.; Hackenberger, C. P. R. Chem. Commun. 2011,
47, 349–351; (b) Grimes, K. D.; Gupte, A.; Aldrich, C. C. Synthesis 2010, 9, 1441–
1448.
56. Purvis, R.; Smalley, R. K.; Suschitzky, H.; Alkhader, M. A. J. Chem. Soc., Perkin
Trans. 1 1984, 249–254.
57. Ding, M.-W.; Zeng, G.-P.; Wu, T.-J. Synth. Commun. 2000, 30, 1599–1604.
58. Kanakarajan, K.; Goodrich, R.; Young, M. J. T.; Soundararajan, S.; Platz, M. S. J.
Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6536–6541.
59. (a) Kwok, S. W.; Fotsing, J. R.; Fraser, R. J.; Rodionov, V. O.; Fokin, V. V. Org. Lett.
2010, 12, 4217–4219; (b) Hu, M.; Li, J.; Yao, S. Q. Org. Lett. 2008, 10, 5529–5531.
60. Pokhodylo, N. T.; Matiychuk, V. S.; Obushak, M. D. Synthesis 2009, 14, 2321–
2323.
ˇ
61. Nosková, V.; Dzubák, P.; Kuzmina, G.; Ludková, A.; Stehlík, D.; Trojanec, R.;
ˇ
ˇ
27. Yu, L.; Wua, Q.-P.; Zhang, Q.-S.; Liu, Y.-H.; Li, Y.-Z.; Zhou, Z.-M. Bioorg. Med.
Chem. Lett. 2010, 20, 240–243.
Janoštáková, A.; Korínková, G.; Mihál, V.; Hajdúch, M. Neoplasma 2002, 49,
418–425.
ˇ
28. Poláková, M.; Belánová, M.; Petruš, L.; Mikušová, K. Carbohydr. Res. 2010, 345,
1339–1347.