Full Paper
[1]
[2]
2010, 29, 2206–2210; i) A. Almássy, C. E. Nagy, A. C. Bényei, F. Joó, Orga-
nometallics 2010, 29, 2484–2490; j) N. Ghosh, S. Nayak, A. K. Sahoo, J.
Org. Chem. 2010, 76, 500–511; k) P. Nun, S. Dupuy, S. Gaillard, A. Poater,
L. Cavallo, S. P. Nolan, Catal. Sci. Technol. 2011, 1, 58–61; l) C. E. Czégéni,
G. Papp, Á. Kathó, F. Joó, J. Mol. Catal. A 2011, 340, 1–8; m) M. Bouhrara,
E. Jeanneau, L. Veyre, C. Coperet, C. Thieuleux, Dalton Trans. 2011, 40,
2995–2999; n) P. Nun, R. S. Ramón, S. Gaillard, S. P. Nolan, J. Organomet.
Chem. 2011, 696, 7–11; o) A. Leyva-Pérez, P. Rubio-Marqués, S. S. Al-
Deyab, S. I. Al-Resayes, A. Corma, ACS Catal. 2011, 1, 601–606; p) X. Xu,
S. H. Kim, X. Zhang, A. K. Das, H. Hirao, S. H. Hong, Organometallics 2012,
32, 164–171; q) E. Tomás-Mendivil, P. Y. Toullec, J. Díez, S. Conejero, V.
Michelet, V. Cadierno, Org. Lett. 2012, 14, 2520–2523; r) E. Tomás-Mendi-
vil, P. Y. Toullec, J. Borge, S. Conejero, V. Michelet, V. Cadierno, ACS Catal.
2013, 3, 3086–3098; s) C. Tubaro, M. Baron, A. Biffis, M. Basato, Beilstein
J. Org. Chem. 2013, 9, 246–253; t) A. M. Sanjuán, A. Martínez, P. García-
García, M. A. Fernández-Rodríguez, R. Sanz, Beilstein J. Org. Chem. 2013,
9, 2242–2249; u) G. Velegraki, M. Stratakis, J. Org. Chem. 2013, 78, 8880–
8884; v) M. C. Blanco Jaimes, C. R. N. Böhling, J. M. Serrano-Becerra,
A. S. K. Hashmi, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 7963–7966; Angew. Chem.
2013, 125, 8121–8124; w) N. Ghosh, S. Nayak, B. Prabagar, A. K. Sahoo,
J. Org. Chem. 2014, 79, 2453–2462; x) C.-H. Shen, L. Li, W. Zhang, S. Liu,
C. Shu, Y.-E. Xie, Y.-F. Yu, L.-W. Ye, J. Org. Chem. 2014, 79, 9313–9318; y)
T. R. Pradhan, K. L. Mendhekar, D. K. Mohapatra, J. Org. Chem. 2015, 80,
5517–5531; z) T. Chen, C. Cai, Catal. Commun. 2015, 65, 102–104; F. Li,
N. Wang, L. Lu, G. Zhu, J. Org. Chem. 2015, 80, 3538–3546.
a) G. W. Gribble, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 141–152; b) G. W. Gribble,
Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 335–346; c) G. Gribble, Environ. Sci. Pollut. Res.
Int. 2000, 7, 37–49; d) G. W. Gribble, Heterocycles 2012, 84, 157–207; e)
T. Moragas, A. Correa, R. Martin, Chem. Eur. J. 2014, 20, 8242–8258.
a) N. De Kimpe, R. Verhé, The Chemistry of α-Haloketones, α-Haloadehydes,
and α-Haloimines, Wiley, New York, 1999; b) L. Hintermann, A. Labonne,
Synthesis 2007, 1121–1150; c) A. Erian, S. Sherif, H. Gaber, Molecules
2003, 8, 793–865; d) G. Arabaci, X.-C. Guo, K. D. Beebe, K. M. Coggeshall,
D. Pei, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5085–5086; e) T. Ostrowski, B. Golank-
iewicz, E. De Clercq, G. Andrei, R. Snoeck, Eur. J. Med. Chem. 2009, 44,
3313–3317; f) F. Xiao, Y. Li, L. Luo, Y. Xie, M. Zeng, A. Wang, H. Chen, C.
Zhong, Cell Physiol. Biochem. 2014, 33, 1013–1025; g) S. Conde, D. I.
Pérez, A. Martínez, C. Perez, F. J. Moreno, J. Med. Chem. 2003, 46, 4631–
4633.
a) H. E. Morton, M. R. Leanna, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4481–4484; b)
M. P. VanBrunt, R. O. Ambenge, S. M. Weinreb, J. Org. Chem. 2003, 68,
3323–3326; c) R. D. Patil, G. Joshi, S. Adimurthy, B. C. Ranu, Tetrahedron
Lett. 2009, 50, 2529–2532; d) T. Nobuta, S.-i. Hirashima, N. Tada, T. Miura,
A. Itoh, Synlett 2010, 2335–2339; e) A. Gonzalez-de-Castro, J. Xiao, J. Am.
Chem. Soc. 2015, 137, 8206–8218; f) K. K. Rajbongshi, D. Hazarika, P.
Phukan, Tetrahedron Lett. 2015, 56, 356–358.
[3]
[4]
[5]
a) G. A. Olah, L. Ohannesian, M. Arvanaghi, G. K. S. Prakash, J. Org. Chem.
1984, 49, 2032–2034; b) J. S. Dickschat, H. Reichenbach, I. Wagner-
Döbler, S. Schulz, Eur. J. Org. Chem. 2005, 4141–4153.
N. De Kimpe, P. Brunet, Synthesis 1990, 595–596.
[11] Z.-W. Chen, D.-N. Ye, M. Ye, Z.-G. Zhou, S.-H. Li, L.-X. Liu, Tetrahedron Lett.
[6] a) J. Barluenga, J. M. Martinez-Gallo, C. Najera, M. Yus, Synthesis 1986,
678–680; b) A. Bekaert, O. Barberan, M. Gervais, J.-D. Brion, Tetrahedron
Lett. 2000, 41, 2903–2905.
2014, 55, 1373–1375.
[12] P. Starkov, F. Rota, J. M. D'Oyley, T. D. Sheppard, Adv. Synth. Catal. 2012,
354, 3217–3224.
[7] a) E. M. Kosower, G. S. Wu, J. Org. Chem. 1963, 28, 633–638; b) R. K.
Dieter, L. E. Nice, S. E. Velu, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2377–2380; c) S.
Kajigaeshi, T. Kakinami, M. Moriwaki, S. Fujisaki, K. Maeno, T. Okamoto,
Synthesis 1988, 545–546.
[8] a) K. Tanemura, T. Suzuki, Y. Nishida, K. Satsumabayashi, T. Horaguchi,
Chem. Commun. 2004, 470–471; b) H. M. Meshram, P. N. Reddy, P. Vishnu,
K. Sadashiv, J. S. Yadav, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 991–995; c) I. Pravst,
M. Zupan, S. Stavber, Tetrahedron 2008, 64, 5191–5199.
[9] a) C. C. Price, C. A. Sears, J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 3276–3277; b) A.
Podgorsek, S. Stavber, M. Zupan, J. Iskra, Green Chem. 2007, 9, 1212–
1218; c) B. C. Ranu, L. Adak, S. Banerjee, Aust. J. Chem. 2007, 60, 358–
362; d) S. Song, X. Li, X. Sun, Y. Yuan, N. Jiao, Green Chem. 2015, 17,
3285–3289; e) Z. B. Zheng, Z. Z. Li, B. B. Han, Z. M. He, T. F. Shi, P. Cheng,
Tetrahedron Lett. 2015, 56, 2219–2222; f) P. Rok, S. Stojan, Tetrahedron
Lett. 2014, 55, 5643–5647; g) P. Rok, S. Stojan, Adv. Synth. Catal. 2014,
356, 1266–1274.
[10] a) L. Xie, Y. Wu, W. Yi, L. Zhu, J. Xiang, W. He, J. Org. Chem. 2013, 78, 9190–
9195; for gold-catalyzed hydration examples, see: b) A. S. K. Hashmi, T. M.
Frost, J. W. Bats, Org. Lett. 2001, 3, 3769–3771; c) E. Mizushima, K. Sato,
T. Hayashi, M. Tanaka, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4563–4565; Angew.
Chem. 2002, 114, 4745–4747; d) R. Casado, M. Contel, M. Laguna, P. Ro-
mero, S. Sanz, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11925–11935; e) P. Roembke,
H. Schmidbaur, S. Cronje, H. Raubenheimer, J. Mol. Catal. A 2004, 212,
35–42; f) S. Sanz, L. A. Jones, F. Mohr, M. Laguna, Organometallics 2007,
26, 952–957; g) A. Leyva, A. Corma, J. Org. Chem. 2009, 74, 2067–2074;
h) M. Lein, M. Rudolph, S. K. Hashmi, P. Schwerdtfeger, Organometallics
[13] a) L. Ye, W. He, L. Zhang, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 3236–3239;
Angew. Chem. 2011, 123, 3294–3297; b) W. Huang, J. Xiang, W. He, Chem.
Lett. 2014, 43, 893–894; c) C. Wu, W. Huang, W. He, J. Xiang, Chem. Lett.
2013, 42, 1233–1234; d) C. Wu, Z.-W. Liang, Y.-Y. Xu, W.-M. He, J.-N. Xiang,
Chin. Chem. Lett. 2013, 24, 1064–1066; e) L. Xie, R. Yuan, R. Wang, Z.
Peng, J. Xiang, W. He, Eur. J. Org. Chem. 2014, 2668–2671; f) J. Xiang, R.
Yuan, R. Wang, N. Yi, L. Lu, H. Zou, W. He, J. Org. Chem. 2014, 79, 11378–
11382; g) N. Yi, R. Wang, H. Zou, W. He, W. Fu, W. He, J. Org. Chem. 2015,
80, 5023–5029; h) W. He, C. Li, L. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133,
8482–8485; i) W. He, L. Xie, Y. Xu, J. Xiang, L. Zhang, Org. Biomol. Chem.
2012, 10, 3168–3171; j) L. Xie, Z. Liang, D. Yan, W. He, J. Xiang, Synlett
2013, 24, 1809–1812; k) C. Wu, Z. Liang, D. Yan, W. He, J. Xiang, Synthesis
2013, 45, 2605–2611; l) J. Xiang, N. Yi, R. Wang, L. Lu, H. Zou, Y. Pan, W.
He, Tetrahedron 2015, 71, 694–699.
[14] C. Hansch, A. Leo, R. W. Taft, Chem. Rev. 1991, 91, 165–195.
[15] R. N. Ram, T. P. Manoj, J. Org. Chem. 2008, 73, 5633–5635.
[16] T. A. Mitchell, C. Zhao, D. Romo, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5026–
5029; Angew. Chem. 2008, 120, 5104–5107.
[17] H. M. R. Hoffmann, K. Haase, Synthesis 1981, 715–719.
[18] M. R. Marri, A. K. Macharla, S. Peraka, N. Nama, Tetrahedron Lett. 2011,
52, 6554–6559.
[19] G. Stavber, J. Iskra, M. Zupan, S. Stavber, Adv. Synth. Catal. 2008, 350,
2921–2929.
Received: September 15, 2015
Published Online: December 7, 2015
Eur. J. Org. Chem. 2016, 116–121
121
© 2016 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim