Page 7 of 8
Chemical Science
Please do not adjust margins
Journal Name
ARTICLE
27502-27508. (m) Y. Zhang, Q. Ye, X. Wang, Q. B. She and J. S. 18 N. W. Al Haj Baddar, A. Chithrala and S. R. Voss, Dev Dyn, 2019,
DOI: 10.1039/C9SC02289A
Thorson, Angew Chem Int Ed Engl, 2015, 54, 11219-11222.
248, 189-196.
4
5
J. T. Fitzgerald, P. P. Henrich, C. O'Brien, M. Krause, E. H. 19 (a) M.K. Cha and I.H. Kim, Cancer Epidemiol, 2009, 33, 281–
Ekland, C. Mattheis, J. M. Sa, D. Fidock and C. Khosla, J Antibiot
(Tokyo), 2011, 64, 799-801.
Q. Ye, Y. Zhang, Y. Cao, X. Wang, Y. Guo, J. Chen, J. Horn, L. V.
Ponomareva, L. Chaiswing, K. A. Shaaban, Q. Wei, B. D.
Anderson, D. K. St Clair, H. Zhu, M. Leggas, J. S. Thorson and
Q. B. She, Cell Chem Biol, 2019, 26, 366-377 e312.
For the naturally-occurring griseusin structures: (a) N. Tsuji,
M. Kobayashi, Y. Wakisaka, Y. Kawamura and M. Mayama, J
Antibiot (Tokyo), 1976, 29, 7-9. (b) N. Tsuji, M. Kobayashi, Y.
Terui, K. Tori, Tetrahedron, 1976, 32, 2207-2210. (c) M.
Maruyama, C. Nishida, Y. Takahashi, H. Naganawa, M.
287. (b) K. Iwao-Koizumi, R. Matoba, N. Ueno, S. J. Kim, A.
Ando, Y. Miyoshi, E. Maeda, S. Noguchi and K. Kato, J Clin
Oncol, 2005, 23, 422–431. (c) M. H.Park, M. Jo, Y. R. Kim, C. K.
Lee and J. T. Hong, Pharmacol Ther 2016, 163, 1–23. (d) Y. Qu,
J. Wang, P. S. Ray, H. Guo, J. Huang, M. Shin-Sim, B. A. Bukoye,
B. Liu, A. V. Lee, X. Lin, P. Huang, J. W. Martens, A. E. Giuliano,
N. Zhang, N. H. Cheng and X. Cui, J Clin Invest, 2011, 121, 212–
225. (e) D. Trachootham, J. Alexandre and Huang, Nat Rev
Drug Discov, 2009, 8, 579–591. (f) C. M. Woolston, S. J. Storr,
I. O. Ellis, D. A. Morgan and S. G. Martin, Radiother Oncol,
2011, 100, 308–313.
6
Hamada and T. Takeuchi, J Antibiot (Tokyo), 1994, 47, 952- 20 (a) M. Bajor, A. O. Zych, A. Graczyk-Jarzynka, A. Muchowicz,
954. (d) M. Igarashi, W. Chen, T. Tsuchida, M. Umekita, T.
Sawa, H. Naganawa, M. Hamada and T. Takeuchi, J Antibiot
(Tokyo), 1995, 48, 1502-1505. (e) X. Li, Y. Zheng, I. Sattler and
W. Lin, Arch Pharm Res, 2006, 29, 942-945. (f) Y. Q. Li, M. G.
Li, W. Li, J. Y. Zhao, Z. G. Ding, X. L. Cui and M. L. Wen, J Antibiot
(Tokyo), 2007, 60, 757-761. (g) J. He, E. Roemer, C. Lange, X.
Huang, A. Maier, G. Kelter, Y. Jiang, L. H. Xu, K. D. Menzel, S.
Grabley, H. H. Fiebig, C. L. Jiang and I. Sattler, J Med Chem,
2007, 50, 5168-5175.
(a) X. Wang, Y. Zhang, L. V. Ponomareva, Q. Qiu, R. Woodcock,
S. I. Elshahawi, X. Chen, Z. Zhou, B. E. Hatcher, J. C. Hower, C.
G. Zhan, S. Parkin, M. K. Kharel, S. R. Voss, K. A. Shaaban and
J. S. Thorson, Angew Chem Int Ed Engl, 2017, 56, 2994-2998.
(b) L. V. Ponomareva, A. Athippozhy, J. S. Thorson and S. R.
Voss, Comp Biochem Physiol C Toxicol Pharmacol, 2015, 178,
128-135.
M. Firczuk, L. Trzeciak, P. Gaj, A. Domagala, M. Siernicka, A.
Zagozdzon, P. Siedlecki, M. Kniotek, P. C. O'Leary, J. Golab and
R. Zagozdzon, Br J Cancer 2018, 119, 873–884. (b) M. F. Chen,
P. C. Keng, H. Shau, C. T. Wu, Y. C. Hu, S. K. Liao and W. C.
Chen, Int J Radiat Oncol Biol Phys, 2006, 64, 581–591. (c) H.
Jiang, L. Wu, M. Mishra, H. A. Chawsheen and Q. Wei, Am J
Cancer Res, 2014, 4, 445–460. (d) G. Poschmann, M.
Grzendowski, A. Stefanski, E. Bruns, H. E. Meyer and K.
Stuhler, Biochim Biophys Acta, 2015, 1854, 624–631.
7
8
9
Conditions required to remove other potential naphthyl
moiety protecting groups (e.g., trimethyl or triacetyl) were
anticipated to contribute to C1 epimerization and/or scaffold
decomposition.
H. C. Kolb, M. S. VanNieuwenhze, K. B. Sharpless, Chem. Rev,
1994, 94, 2483-2547.
10 J. E. Lee and J. Yun, Angew Chem Int Ed Engl, 2008, 47, 145-
147.
11 S. Sato, T. Sakamoto, E. Miyazawa, Y. Kikugawa, Tetrahedron,
2004, 60, 7899-7906.
12 (a) J. W. Bosco and A. K. Saikia, Chem Commun (Camb), 2004,
DOI: 10.1039/b401218f, 1116-1117. (b) R. Singh, R. M.
Kissling, M. A. Letellier and S. P. Nolan, J Org Chem, 2004, 69,
209-212.
13 L. Chiummiento, M. Funicello, P. Lupattelli and F. Tramutola,
Org Lett, 2012, 14, 3928-3931.
14 (a) T. Shiomi, T. Adachi, K. Toribatake, L. Zhou and H.
Nishiyama, Chem Commun (Camb), 2009, DOI:
10.1039/b915759j, 5987-5989. (b) J. K. Park, H. H. Lackey, M.
D. Rexford, K. Kovnir, M. Shatruk and D. T. McQuade, Org Lett,
2010, 12, 5008-5011.
15 Y. Lu, D. H. Wang, K. M. Engle and J. Q. Yu, J Am Chem Soc,
2010, 132, 5916-5921.
16 (a) D. A. Henderson, P. N. Collier, G. Pave, P. Rzepa, A. J. White,
J. N. Burrows and A. G. Barrett, J Org Chem, 2006, 71, 2434-
2444. (b) K. Tatsuta, Y. Suzuki, T. Toriumi, Y. Furuya, S.
Hosokawa, Tetrahedron Lett, 2007, 48, 8018-8021.
17 (a) A. C. Hsieh, Y. Liu, M. P. Edlind, N. T. Ingolia, M. R. Janes, A.
Sher, E. Y. Shi, C. R. Stumpf, C. Christensen, M. J. Bonham, S.
Wang, P. Ren, M. Martin, K. Jessen, M. E. Feldman, J. S.
Weissman, K. M. Shokat, C. Rommel and D. Ruggero, Nature,
2012, 485, 55-61. (b) Q. Ye, W. Cai, Y. Zheng, B. M. Evers and
Q. B. She, Oncogene, 2014, 33, 1828-1839. (c) J. Wang, Q. Ye,
Y. Cao, Y. Guo, X. Huang, W. Mi, S. Liu, C. Wang, H. S. Yang, B.
P. Zhou, B. M. Evers and Q. B. She, Nat Commun, 2017, 8,
2207.
This journal is © The Royal Society of Chemistry 20xx
J. Name., 2013, 00, 1-3 | 7
Please do not adjust margins