5182
O. S. Pyun et al. / Tetrahedron Letters 44 (2003) 5179–5182
3. (a) Ho¨ger, S.; Enkelman, V. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.
Bozio, R.; Facchetti, A.; Ferrante, C.; Pagani, G. A.;
Pedron, D.; Signorini, R. Org. Lett. 2002, 4, 1495.
1995, 34, 2713; (b) Ho¨ger, S.; Meckenstock, A.-D.;
Mu¨lle, S. Chem. Eur. J. 1998, 4, 2423; (c) Ho¨ger, S.;
Meckenstock, A.-D. Chem. Eur J. 1995, 5, 1686.
4. Nakamura, K.; Okubo, H.; Yamaguchi, M. Org. Lett.
2001, 3, 1097.
5. (a) Kawase, T.; Hosokawa, Y.; Kurata, H.; Oda, M.
Chem. Lett. 1999, 845; (b) Hosokawa, Y.; Kawase, T.;
Oda, M. Chem. Commun. 2001, 1948.
6. Tobe, Y.; Utsumi, N.; Kawabata, K.; Nagano, A.;
Adachi, K.; Araki, S.; Sonoda, M.; Hirose, K.; Naemura,
K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5350.
7. (a) Zhang, J.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114,
9701; (b) Shetty, A. S.; Zhang, J.; Moore, J. S. J. Am.
Chem. Soc. 1996, 118, 1019; (c) Lahiri, S. L.; Thompson,
J. L.; Moore, J. S. J. Am Chem. Soc. 2000, 122, 11315.
8. Venkataraman, D.; Lee, S.; Zhang, J.; Moore, J. S.
Nature 1994, 371, 591.
20. (a) Albota, M.; Beljonne, D.; Bre´das, J.-L.; Ehrlich, J. E.;
Fu, J.-Y.; Heikal, A. A.; Hess, S. E.; Kogej, T.; Levin, M.
D.; Marder, S. R.; McCord-Maughon, D.; Perry, J. W.;
Ro¨ckel, H.; Rumi, M.; Subramaniam, G.; Webb, W. W.;
Wu, X.-L.; Xu, C. Science 1998, 281, 1653; (b) Kim,
O.-K.; Lee, K.-S.; Woo, H. Y.; Kim, K.-S.; He, G. S.;
Swiatkiewicz, J.; Prasad, P. N. Chem. Mater. 2000, 12,
284; (c) Rumi, M.; Ehrlich, J. E.; Heikal, A. A.; Perry, J.
W.; Barlow, S.; Hu, Z.; McCord-Maughon, D.; Parker,
T. C.; Ro¨ckel, H.; Thayumanavan, S.; Marder, S. R.;
Beljonne, D.; Bre´das, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122,
9500; (d) Pond, S. J. K.; Rumi, M.; Levin, M. D.; Parker,
T. C.; Beljonne, D.; Day, M. W.; Bre´das, J.-L.; Marder,
S. R.; Perry, J. W. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11470; (e)
Ventelon, L.; Charier, S.; Moreaux, L.; Mertz, J.;
Blachard-Desce, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40,
2098; (f) Mongin, O.; Porres, L.; Moreaux, L.; Mertz, J.;
Blanchard-Desce, M. Org. Lett. 2002, 4, 719.
9. Zhang, J.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116,
2655.
10. Shetty, A. S.; Fischer, P. R.; Stork, K. F.; Bohn, P. W.;
Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9409.
11. Ho¨ger, S.; Bonard, K.; Mourran, A.; Beginn, U.; Mo¨ller,
M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5651.
21. (a) Chung, S.-J.; Kim, K.-S.; Lin, T.-C.; He, G. S.;
Swiatkiewicz, J.; Prasad, P. N. J. Phys. Chem. B. 1999,
,
103, 10741; (b) Macak, P.; Luo, Y.; Norman, H.; Agren,
H. J. Chem. Phys. 2000, 113, 7055.
12. Ho¨ger, S.; Enkelman, V.; Bonaras, K.; Tschierske, C.
22. Adronov, A.; Fre´chet, J. M.; He, G. S.; Kim, K.-S.;
Chung, S.-J.; Swiatkiewicz, J.; Prasad, P. N. Chem.
Mater. 2000, 12, 2838.
Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2268.
13. Morrison, D. L.; Ho¨ger, S. Chem. Commun. 1996, 2313.
14. Ehrlich, J. E.; Wu, X. L.; Lee, L.-Y.; Hu, Z.-Y.; Roeckel,
H.; Marder, S. R.; Perry, J. Opt. Lett. 1997, 22, 1843.
15. Zhao, C. F.; He, G. S.; Bhawalkar, J. D.; Park, C. K.;
Prasad, P. N. Chem. Mater. 1995, 7, 1979.
23. (a) Cho, B. R.; Son, K. H.; Lee, S. H.; Song, Y.-S.; Lee,
Y.-K.; Jeon, S.-J.; Choi, J.-H.; Lee, H.; Cho, M. J. Am.
Chem. Soc. 2001, 123, 10039; (b) Cho, B. R.; Piao, M. J.;
Son, K. H.; Lee, S. H.; Yoon, S. J.; Jeon, S.-J.; Choi,
J.-H.; Lee, H.; Cho, M. Chem. Eur. J. 2002, 8, 3907.
24. (a) Lee, W.-H.; Cho, M.; Jeon, S.-J.; Cho, B. R. J. Phys.
Chem. 2000, 104, 11033; (b) Lee, W.-H.; Lee, H.; Kim,
J.-A.; Choi, J.-H.; Cho, M.; Jeon, S.-J.; Cho, B. R. J.
Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10658.
25. (a) Berlman, I. Handbook of Fluorescence Spectra of
Aromatic Molecules; Academic Press: New York, 1971;
(b) Nizhegorodov, N. I.; Downey, W. S. J. Phys. Chem.
1994, 98, 5639.
16. Ko¨hler, R. H.; Cao, J.; Zipfel, W. R.; Webb, W. W.;
Hansen, M. R. Science 1997, 276, 2039.
17. Cumpston, B. H.; Ananthavel, S. P.; Barlow, S.; Dyer, D.
L.; Ehrlich, J. E.; Erskine, L. L.; Heikal, A. A.; Kuebler,
S. M.; Lee, I.-Y. S.; McCord-Maughon, D.; Qin, J.;
Ro¨ckel, H.; Rumi, M.; Wu, X.-L.; Marder, S. R.; Perry,
J. W. Nature 1999, 398, 51.
18. Bhawalkar, J. D.; Kumar, N. D.; Zhao, C. F.; Prasad, P.
N. J. Clin. Laser Med. Surg. 1997, 15, 201.
19. (a) Reinhardt, B. A.; Brott, L. L.; Clarson, S. J.; Dillard,
A. G.; Bhatt, J. C.; Kannan, R.; Yuan, L.; He, G. S.;
Prasad, P. N. Chem Mater. 1998, 10, 1863; (b) Belfield,
K. D.; Hagan, D. J.; Van Stryland, E. W.; Schafer, K. J.;
Negres, R. A. Org. Lett. 1999, 1, 1575; (c) Belfield, K. D.;
Schafer, K. J.; Mourad, W.; Reinhardt, B. A. J. Org.
Chem. 2000, 65, 4475; (d) Abbotto, A.; Beverina, L.;
26. McFarland, S. A.; Finney, N. S. J. Am. Chem. Soc. 2002,
124, 1178.
27. All of the compounds are unambiguously characterized
by IR, 1H and 13C NMR, and elemental analysis. See
supplementary material for the synthesis.
28. Xu, C.; Webb, W. W. J. Opt. Soc. Am. B 1996, 13, 481.