L
A. L. Shatsauskas et al.
Paper
Synthesis
Shulgau, Z. T.; Seilkhanov, T. M.; Gatilov, Y. V.; Fisyuk, A. S. J.
Mol. Struct. 2018, 1166, 262. (c) Kulakov, I. V.; Matsukevich, M.
V.; Levin, M. L.; Palamarchuk, I. V.; Seilkhanov, T. M.; Fisyuk, A.
S. Synlett 2018, 29, 1741.
(12) (a) Viaud, M. C.; Jamoneau, P.; Flouzat, C.; Bizot-Espiard, J.-G.;
Pfeiffer, B.; Renard, P.; Caignard, D.-H.; Adam, G.; Guillaumet, G.
J. Med. Chem. 1995, 38, 1278. (b) Viand, M. C.; Jamoneau, P.;
Bizot-Espiard, J. G.; Pfeiffer, B.; Renard, P.; Caignard, D. H.;
Adam, G.; Guillaume, G. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 929.
(c) Flouzat, C.; Blanchet, M.; Guillaumet, G. Tetrahedron Lett.
1992, 33, 4571.
(13) Tikk, I.; Deak, G.; Sohar, P.; Tamas, J. J. Heterocycl. Chem. 1988,
25, 273.
(14) Heravi, M. M.; Tahershamsi, L.; Oskooie, H. A.; Baghernejad, B.
Chin. J. Chem. 2010, 28, 670.
(5) (a) Fearon, D.; Westwood, I. M.; van Montfort, R. L. M.; Bayliss,
R.; Jones, K.; Bavetsias, V. Bioorg. Med. Chem. 2018, 26, 3021.
(b) Li, H. Y.; Tseng, P.-S.; Evans, K. A.; Jaworski, J.-P.; Morrow, D.
M.; Fries, H. E.; Wu, C. W.; Edwards, R. M.; Jin, J. Bioorg. Med.
Chem. Lett. 2010, 20, 6744. (c) Nguyen, D. N.; Paone, D. V.; Shaw,
A. W.; Burgey, C. S.; Mosser, S. D.; Johnston, V.; Salvatore, C. A.;
Leonard, Y. M.; Miller-Stein, C. M.; Kane, S. A.; Koblan, K. S.;
Vacca, J. P.; Graham, S. L.; Williams, T. M. Bioorg. Med. Chem.
Lett. 2008, 18, 755.
(15) Jain, R.; Roschangar, F.; Ciufolini, M. A. Tetrahedron Lett. 1995,
36, 3307.
(6) (a) Fisyuk, A. S.; Poendaev, N. V. Molecules 2002, 7, 124.
(b) Goncharov, D. S.; Kostuchenko, A. S.; Fisyuk, A. S. Chem. Het-
erocycl. Compd. 2009, 45, 793. (c) Fisyuk, A. S.; Poendaev, N. V.
Molecules 2002, 7, 119. (d) Konovalov, A. I.; Antipin, I. S.;
Burilov, V. A.; Madzhidov, T. I.; Kurbangalieva, A. R.; Nemtarev,
A. V.; Solovieva, S. E.; Stoikov, I. I.; Mamedov, V. A.; Zakharova, L.
Y.; Gavrilova, E. L.; Sinyashin, O. G.; Balova, I. A.; Vasilyev, A. V.;
Zenkevich, I. G.; Krasavin, M. Y.; Kuznetsov, M. A.; Molchanov,
A. P.; Novikov, M. S.; Nikolaev, V. A.; Rodina, L. L.; Khlebnikov, A.
F.; Beletskaya, I. P.; Vatsadze, S. Z.; Gromov, S. P.; Zyk, N. V.;
Lebedev, A. T.; Lemenovskii, D. A.; Petrosyan, V. S.; Nenaidenko,
V. G.; Negrebetskii, V. V.; Baukov, Y. I.; Shmigol’, T. A.;
Korlyukov, A. A.; Tikhomirov, A. S.; Shchekotikhin, A. E.; Traven’,
V. F.; Voskresenskii, L. G.; Zubkov, F. I.; Golubchikov, O. A.;
Semeikin, A. S.; Berezin, D. B.; Stuzhin, P. A.; Filimonov, V. D.;
Krasnokutskaya, E. A.; Fedorov, A. Y.; Nyuchev, A. V.; Orlov, V.
Y.; Begunov, R. S.; Rusakov, A. I.; Kolobov, A. V.; Kofanov, E. R.;
Fedotova, O. V.; Egorova, A. Y.; Charushin, V. N.; Chupakhin, O.
N.; Klimochkin, Y. N.; Osyanin, V. A.; Reznikov, A. N.; Fisyuk, A.
S.; Sagitullina, G. P.; Aksenov, A. V.; Aksenov, N. A.; Grachev, M.
K.; Maslennikova, V. I.; Koroteev, M. P.; Brel’, A. K.; Lisina, S. V.;
Medvedeva, S. M.; Shikhaliev, K. S.; Suboch, G. A.; Tovbis, M. S.;
Mironovich, L. M.; Ivanov, S. M.; Kurbatov, S. V.; Kletskii, M. E.;
Burov, O. N.; Kobrakov, K. I.; Kuznetsov, D. N. Russ. J. Org. Chem.
2018, 54, 157.
(16) (a) Serry, A. M.; Luik, S.; Laufer, S.; Abadi, A. H. J. Comb. Chem.
2010, 12, 559. (b) Faidalah, H. M.; Saquer, A. A.; Aiamry, A. A.;
Khan, K. A.; Zayed, M. A. M.; Khan, S. A. Asian J. Chem. 2014, 26,
8139. (c) Radi, M.; Vallerini, G. P.; Petrelli, A.; Vincetti, P.;
Costantino, G. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 6905. (d) Wang, Y.;
Liu, G.; Reyes, J. C. P.; Duverna, R. J. Heterocycl. Chem. 2014, 52,
1185.
(17) Shantare, D.; Gudriniece, E.; Yure, M. Chem. Heterocycl. Compd.
1999, 35, 146.
(18) Shatsauskas, A. L.; Abramov, A. A.; Saibulina, E. R.; Palamarchuk,
I. V.; Kulakov, I. V.; Fisyuk, A. S. Chem. Heterocycl. Compd. 2017,
53, 186.
(19) (a) Huang, X.; Keillor, J. W. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 313.
(b) Keillor, J. W.; Huang, X. Org. Synth. Coll. 2004, 10, 549.
(c) Borah, A. J.; Phukan, P. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 3035.
(d) Crane, Z. D.; Nichols, P. J.; Sammakia, T.; Stengel, P. J. J. Org.
Chem. 2011, 76, 277. (e) Katuri, J. V. P.; Nagarajan, K. Tetrahedron
Lett. 2019, 60, 552.
(20) (a) Coates, D. J. Hosp. Infect. 1985, 6, 31. (b) Pinto, B.; Rohrig, B.
J. Chem. Educ. 2003, 80, 41.
(21) (a) Staskun, S. J. Org. Chem. 1988, 53, 5287. (b) Katuri, J. V. P.;
Ekkundi, V. S.; Nagarajan, K. Org. Process Res. Dev. 2016, 20,
1828.
(22) (a) Williams, A. T. R.; Winfield, S. A.; Miller, J. N. Analyst 1983,
108, 1067. (b) Allen, M. W. Technical Note: 52019. Measurement
of Fluorescence Quantum Yields; Thermo Fisher Scientific: Madi-
son, 2010. (c) Brouwer, A. M. Pure Appl. Chem. 2011, 83, 2213.
(23) Haley, C. A. C.; Maitland, P. J. Chem. Soc. 1951, 3155.
(24) Sakurai, A.; Midorikawa, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1967, 40, 1680.
(25) Rai, S. K.; Khanam, S.; Khanna, R. S.; Tewari, A. K. RSC Adv. 2014,
83, 44141.
(7) (a) Fisyuk, A. S.; Kulakov, I. V.; Goncharov, D. S.; Nikitina, O. S.;
Bogza, Y. P.; Shatsauskas, A. L. Chem. Heterocycl. Compd. 2014,
50, 217. (b) Kulakov, I. V.; Matsukevich, M. V.; Shulgau, Z. T.;
Sergazy, S.; Seilkhanov, T. M.; Puzari, A.; Fisyuk, A. S. Chem. Het-
erocycl. Compd. 2015, 51, 991.
(8) Irlapati, N. R.; Khedkar, N. R.; Jape, R. B.; Nandurdikar, R. B.;
Shaikh, Z. A. W.; Sinha, N.; Palle, V. P.; Kamboj, R. K. PCT Int.
Appl. WO 2014203217, 2014.
(26) Heravi, M. M.; Beheshita, Y. S.; Khorshidi, M.; Baghrejad, B.;
Bamoharram, F. F. Chin. J. Chem. 2009, 27, 569.
(9) (a) Shu, C.; Ge, H.; Song, M.; Chen, J.-h.; Zhou, H.; Qi, Q.; Wang,
F.; Ma, X.; Yang, X.; Zhang, G.; Ding, Y.; Zhou, D.; Peng, P.; Shih,
C.-k.; Xu, J.; Wu, F. Med. Chem. Lett. 2014, 5, 921. (b) Huang, Z.;
Zhang, Y.; Song, Y. PCT Int. Appl. WO 2011085643, 2011.
(10) Reddy, K.; Martinez Botella, G.; Griffin, A. M.; Marron, B. E. PCT
Int. Appl. WO 2018148745, 2018.
(27) Faidallah, H. M.; Khan, K. A. Asiri A. M. J. Chem. Sci. 2012, 124,
625.
(28) Bomika, Z. A.; Andaburskaya, M. B.; Pelcher, Y. E.; Dubur, G. Y.
Chem. Heterocycl. Compd. 1976, 12, 899.
(29) Danagulyan, G. G.; Sahakyan, L. G. Chem. Heterocycl. Compd.
2004, 40, 320.
(11) Biswas, K.; Brown, J.; Chen, J. J.; Gore, V. K.; Harried, S.; Horne,
D. B.; Kaller, M. R.; Liu, Q.; Ma, V. V. PCT Int. Appl. WO
2012177893, 2012.
(30) Bomika, Z. A.; Andaburskaya, M. B.; Pelcher, Y. E.; Dubur, G. Y.
Chem. Heterocycl. Compd. 1975, 11, 967.
(31) (a) Powers, J. C.; Ponticello, I. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 7102.
(32) Gewald, K.; Rehwald, M.; Müller, H.; Bellmann, P. Liebigs Ann.
1995, 787.
© 2019. Thieme. All rights reserved. Synthesis 2019, 51, A–L