10.1002/ejoc.201801386
European Journal of Organic Chemistry
COMMUNICATION
Acknowledgments
[13] V. K. Yadav, V. P. Srivastava, L. D. S. Yadav, Tetrahedron Lett. 2016,
57, 2236-2238.
[14] S.-X. Wu, Y.-K. Zhang, H.-W. Shi, J. Yan, Chin. Chem. Lett. 2016, 27,
1519-1522.
The authors are grateful for financial support from the National
Natural Science Foundation of China (No. 21762040,
21262030).
[15] R. J. Reddy, A. Shankar, M. Waheed, J. B. Nanubolu, Tetrahedron Lett.
2018, 59, 2014-2017.
[16] a) C. Buathongjan, D. Beukeaw, S. Yotphan, Eur. J. Org. Chem. 2015,
2015, 1575-1582; b) J. Zhao, J. Xu, J. Chen, X. Wang, M. He, RSC
Adv. 2014, 4, 64698-64701.
Keywords: Ethylene dibromide • NaI • Oxidative coupling •
Sodium sulfinates • Sulfonamide
[17] a) K. Yang, M. Ke, Y. Lin, Q. Song, Green Chem. 2015, 17, 1395-1399;
b) X. Pan, J. Gao, J. Liu, J. Lai, H. Jiang, G. Yuan, Green Chem. 2015,
17, 1400-1403; c) W. Wei, C. Liu, D. Yang, J. Wen, J. You, H. Wang,
Adv. Syn. Catal. 2015, 357, 987-992.
[1]
[2]
J. Drews, Science 2000, 287, 1960-1964.
a) M. Harmata, P. Zheng, C. Huang, M. G. Gomes, W. Ying, K.-O.
Ranyanil, G. Balan, N. L. Calkins, J. Org. Chem. 2006, 72, 683-685; b)
R. Sridhar, B. Srinivas, V. P. Kumar, M. Narender, K. R. Rao, Adv.
Synth. Catal. 2007, 349, 1873-1876; c) J. Ji, Z. Liu, P. Liu, P. Sun,
Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 7018-7023.
[18] a) J. Lai, L. Chang, G. Yuan, Org. Lett. 2016, 18, 3194-3197; b) R. J.
Griffiths, W. C. Kong, S. A. Richards, G. A. Burley, M. C. Willis, E. P.
A. Talbot, Chem. Sci., 2018, 9, 2295-2300.
[19] a) C. Zhang, Y. Chen, G. Yuan, Chin. J. Chem. 2016, 34, 1277-1282; b)
Y. Jiang, Q.-Q. Wang, S. Liang, L.-M. Hu, R. D. Little, C.-C. Zeng, J.
Org. Chem. 2016, 81, 4713-4719; c) A. O. Terent’ev, O. M. Mulina, D.
A. Pirgach, M. A. Syroeshkin, A. P. Glinushkin, G. I. Nikishin,
Mendeleev Commun. 2016, 26, 538-539.
[3]
a) V. Percec, T. K. Bera, B. B. De, Y. Sanai, J. Smith, M. N. Holerca,
B. Barboiu, B. B. B. Grubbs, J. M. J. Frlchet, J. Org. Chem. 2001, 66,
2104-2117; b) R. J. Watson, D. Batty, A. D. Baxter, D. R. Hannah, D.
A. Owen and J. G. Montana, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 683-685.
a) S. O. Alapafuja, S. P. Nikas, V. G. Shukla, I. Papanastasiou, A.
Makriyannis, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 7028-7085; b) K. Bahrami, M.
M. Khodaei, M. Soheilizad, J. Org. Chem. 2009, 74, 9287-9291.
a) R. Pandya, T. Murashima, L. Tedeschi, A. G. M. Barret, J. Org.
Chem. 2003, 68, 8274-8276; b) H. Woolven, C. Gonzꢀlez-Rodrꢁgues,
I. Marco, A. L. Thompson, M. C. Willis, Org. Lett. 2011, 13, 4876-
4878; c) L. G. Monovich, R. A. Tommasi, R. A. Fujimoto, V. Blancuzzi,
K. Clark, W. D. Cornell, R. Doti, J. Doughty, J. Fang, D. Farley, J. Fitt,
V. Ganu, R. Goldberg, R. Goldstein, S. Lavoie, R. Kulathila, W.
Macchia, D. T. Parker, R. Melton, E. O’Byrne, G. Pastor, T. Pellas, E.
Quadros, N. Reel, D. M. Roland, Y. Sakane, H. Singh, J. Skiles, J.
Somers, K. Toscano, A. Wigg, S. Zhou, L. Zhu, W. Shieh, S. Xue, L.
W. McQuire, J. Med. Chem. 2009, 52, 3523-3538.
[4]
[5]
[20] a) Y. Fu, Y. Su, Q. Xu, Z. Du, Y. Hu, K.-H. Wang, D. Huang, RSC Adv.
2017, 7, 6018-6022; b) Y. Fu, W. Zhu, X. Zhao, H. Hügel, Z. Wu, Y.
Su, Z. Du, D. Huang, Y. Hu, Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 4295-4299;
c) Y. Fu, X. Zhao, B. Hou, Chin. J. Org. Chem. 2016, 36, 1184-1196;
d) Y. Fu, Q.-S. Xu, C.-Z. Shi, C.-Q. Xiao, Z. Du, Adv. Synth. Catal.
2018, 360, 3502-3506.
[21] a) C. Liu, Q. Lu, Z. Huang, J. Zhang, F. Liao, P. Peng, A. Lei, Org. Lett.
2015, 17, 6034-6037; b) X. Zhao, A. Wei, B. Yang, T. Li, Q. Li, D. Qiu,
K. Lu, J. Org. Chem. 2017, 82, 9175-9181.
[22] The existence of molecular iodine was verified by the positive result of
iodine-starch test.
[23] a) C. A. Giza, R. L. Hinmam, J. Og .Chem. 1964, 29, 1453-1461; b) P.
L. Southwick, D. R. Christman, J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 1886-
1891; c) L. C. R. M. da Frota, R. C. P. Canavez, S. L. da Silva Gomes,
Paulo R. R. Costa, A.J. M. da Silva, J. Braz. Chem. Soc. 2009, 20,
1916-1920.
[6]
a) X. Tang, L. Huang, C. Qi, X. Wu, W. Wu, H. Jiang, Chem. Commun.
2013, 49, 6102-6104; b) J. Aziz, S. Messaoudi, M. Alami, A. Hamze,
Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 9743-9759; c) Y. Fu, Q.-S. Xu, Q.-Z. Li,
Z. Du, K.-H. Wang, D. Huang, Y. Hu, Org. Biomol. Chem. 2017, 15,
2841-2845.
[24] 1,2-Dihaloethanes are prone to proceed halogen exchange reactions,
see: L. Friederich, J. R. Duncan, G. L. Heard, D. W. Setser, B. E.
Holmes, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 4138-4147.
[7]
[8]
X. Tang, L. Huang, C. Qi, X. Wu, W. Wu, H. Jiang, Chem. Commun.
2013, 49, 6102-6104.
[25] a) P. Katrun, C. Mueanglaew, M. Pohmakotr, V. Reutrakul, T. Jaipetch,
D. Soorakram, C. Kuhakarn, J. Org. Chem. 2014, 79, 1778-1785; b)
W. E. Truce, G. C. Wolf, J. Org. Chem. 1971, 36, 1727-1732.
[26] R. Konaka, K. Kuruma, S. Terabe, J. Am. Chem. Soc., 1968, 90, 1801-
1806.
a) H. Zhu, Y. Shen, Q. Deng, T. Tu, Chem. Commun. 2015, 51, 16573-
16576; b) H. Zhu, Y. Shen, Q. Deng, C. Huang, T. Tu, Chem. Asian J.
2017, 12, 706-712; c) L. Fu, X. Bao, S. Li, Li. Wang, Z. Liu, W. Chen,
Q. Xia, G. Liang, Tetrahedron 2017, 73, 2504-2511; d) S.-X. Wu, Y.-K.
Zhang, H.-W. Shi, J. Yan, Chin. Chem. Lett. 2016, 27, 1519-1522; e)
X. Bao, X. Rong, Z. Liu, Y. Gu, Q. Xia, Tetrahedron Lett. 2018, 59,
2853-2858.
[27] a) P. L. Southwick, D. R. Christman, J. Am .Chem. Soc. 1952, 74,
1886-1891; b) L. C. R. M. da Frota, R. C. P. Canavez, S. L. da Silva
Gomes, P. R. R. Costa, A. J. M. da Silva, J. Braz. Chem. Soc., 2009,
20, 1916-1920.
[9]
Y.-J. Guo, S. Lu, L.-L. Tian, E.-L. Huang, X.-Q. Hao, X. Zhu, T. Shao,
M.-P. Song, J. Org. Chem. 2018, 83, 338-349.
[28] T. Hou, C. Zhang, Y. Wang, Z. Liu, Z. Zhang, F. Wang, Cat. Commun.
2017, 94, 56-59.
[10] Y. Sun, A. Abdukader, D. Lu, H. Zhang, C. Liu, Green Chem. 2017, 19,
1255-1258.
[29] a) T. S. Calderwood, D. T. Sawyer, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106,
7185-7186; b) C. J. Christiansen, J. S. Francisco, J. Phys. Chem. A
2009, 113, 7189-7204.
[11] J. Gao, J. Lai, G. Yuan, RSC Adv. 2015, 5, 66723-66726.
[12] X.-J. Pan, J. Gao, G.-Q. Yuan, Tetrahedron 2015, 71, 5525-5530.
…
This article is protected by copyright. All rights reserved.