10.1002/chem.202000664
Chemistry - A European Journal
COMMUNICATION
Rev. 2016, 334, 54–66.
Keywords: copper catalysis • dioxygen activation • guanidines •
phenazines • tyrosinase
[11]
[12]
[13]
M. Réglier, C. Jorand, B. Waegell, J. Chem. Soc., Chem. Commun.
1990, 1752–1755.
L. Casella, M. Gullotti, R. Radaelli, P. Di Gennaro, J. Chem. Soc.,
Chem. Commun. 1991, 1611.
[1]
[2]
a) A. N. Campbell, S. S. Stahl, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 851–863;
b) S. D. McCann, S. S. Stahl, Acc. Chem. Res. 2015, 48, 1756–1766.
a) E. I. Solomon, D. E. Heppner, E. M. Johnston, J. W. Ginsbach, J.
Cirera, M. Qayyum, M. T. Kieber-Emmons, C. H. Kjaergaard, R. G.
Hadt, L. Tian, Chem. Rev. 2014, 114, 3659–3853; b) C. E. Elwell, N.
L. Gagnon, B. D. Neisen, D. Dhar, A. D. Spaeth, G. M. Yee, W. B.
Tolman, Chem. Rev. 2017, 117, 2059–2107.
a) M. Rolff, J. Schottenheim, G. Peters, F. Tuczek, Angew. Chem. Int.
Ed. 2010, 49, 6438–6442; b) B. Herzigkeit, B. M. Flöser, N. E. Meißner,
T. A. Engesser, F. Tuczek, ChemCatChem 2018, 10, 5402–5405; c) J.
N. Hamann, F. Tuczek, Chem. Commun. 2014, 50, 2298–2300; d) B.
Herzigkeit, B. M. Flöser, T. A. Engesser, C. Näther, F. Tuczek, Eur. J.
Inorg. Chem. 2018, 2018, 3058–3069; e) B. Herzigkeit, R. Jurgeleit, B.
M. Flöser, N. E. Meißner, T. A. Engesser, C. Näther, F. Tuczek, Eur.
J. Inorg. Chem. 2019, 2019, 2258–2266; f) J. Schottenheim, C.
Gernert, B. Herzigkeit, J. Krahmer, F. Tuczek, Eur. J. Inorg. Chem.
2015, 2015, 3501–3511.
[3]
[4]
[5]
a) Y. Matoba, T. Kumagai, A. Yamamoto, H. Yoshitsu, M. Sugiyama,
J. Biol. Chem. 2006, 281, 8981–8990; b) A. Bijelic, M. Pretzler, C.
Molitor, F. Zekiri, A. Rompel, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 14677–
14680.
a) V. Kahn, N. Ben-Shalom, Pigment Cell Res. 1998, 11, 24–33; b) M.
del Mar Garcia-Molina, J. L. Muñoz-Muñoz, F. Garcia-Molina, P. A.
García-Ruiz, F. Garcia-Canovas, J. Agric. Food Chem. 2012, 60,
6447–6453.
[14]
[15]
[16]
a) K. V. N. Esguerra, Y. Fall, J. P. Lumb, Angew. Chem. Int. Ed. 2014,
53, 5877–5881; b) M. S. Askari, L. A. Rodríguez-Solano, A. Proppe, B.
McAllister, J.-P. Lumb, X. Ottenwaelder, Dalton Trans. 2015, 44,
12094–12097; c) Z. Huang, O. Kwon, H. Huang, A. Fadli, X. Marat, M.
Moreau, J.-P. Lumb, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 11963–11967.
a) A. Hoffmann, C. Citek, S. Binder, A. Goos, M. Rübhausen, O.
Troeppner, I. Ivanović-Burmazović, E. C. Wasinger, T. D. P. Stack, S.
Herres-Pawlis, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 5398–5401. b) F.
Strassl, A. Hoffmann, B. Grimm-Lebsanft, D. Rukser, F. Biebl, M. Tran,
F. Metz, M. Rübhausen, S. Herres-Pawlis, Inorganics 2018, 6, 114.
a) J. Stanek, T. Rösener, A. Metz, J. Mannsperger, A. Hoffmann, S.
Herres-Pawlis, Top Heterocycl Chem 2015, 95–164; b) S. Herres-
Pawlis, S. Binder, A. Eich, R. Haase, B. Schulz, G. Wellenreuther, G.
Henkel, M. Rübhausen, W. Meyer-Klaucke, Chem. Eur. J. 2009, 15,
8678–8682; c) A. Hoffmann, M. Wern, T. Hoppe, M. Witte, R. Haase,
P. Liebhäuser, J. Glatthaar, S. Herres-Pawlis, S. Schindler, Eur. J. In-
org. Chem. 2016, 2016, 4744–4751; d) D. Schurr, F. Strassl, P. Lieb-
häuser, G. Rinke, R. Dittmeyer, S. Herres-Pawlis, React. Chem. Eng.
2016, 1, 485–493.
a) T. A. G. Large, V. Mahadevan, W. Keown, T. D. P. Stack, Inorg.
Chim. Acta 2019, 486, 782–792; b) L. Chiang, E. C. Wasinger, Y. Shi-
mazaki, V. Young, T. Storr, T. D. P. Stack, Inorg. Chim. Acta 2018,
481, 151–158; c) D. A. Quist, D. E. Diaz, J. J. Liu, K. D. Karlin, J. Biol.
Inorg. Chem. 2017, 22, 253–288.
[6]
[7]
a) M. Kanteev, M. Goldfeder, A. Fishman, Protein Sci. 2015, 24, 1360–
1369; b) B. Deri, M. Kanteev, M. Goldfeder, D. Lecina, V. Guallar, N.
Adir, A. Fishman, Sci. Rep. 2016, 6, 34993; c) Singha, A. Rana, A. Dey,
Inorg. Chim. Acta 2019, 487, 63–69.
a) C. J. Cramer, B. A. Smith, W. B. Tolman, J. Am. Chem. Soc. 1996,
118, 11283–11287; b) V. Mahadevan, Z. Hou, A. P. Cole, D. E. Root,
T. K. Lal, E. I. Solomon, T. D. P. Stack, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119,
11996–11997.
[8]
[9]
P. Liebhäuser, A. Hoffmann, S. Herres-Pawlis, in Ref. Modul. Chem.
Mol. Sci. Chem. Eng., Elsevier, 2019, 1–22, DOI: 10.1016/B978-0-12-
409547-2.11554-9.
[17]
[18]
a) M. Schatz, V. Raab, S. P. Foxon, G. Brehm, S. Schneider, M. Reiher,
M. C. Holthausen, J. Sundermeyer, S. Schindler, Angew. Chem. Int.
Ed. 2004, 43, 4360–4363; b) D. Maiti, D.-H. Lee, K. Gaoutchenova, C.
Würtele, M. C. Holthausen, A. A. Narducci Sarjeant, J. Sundermeyer,
S. Schindler, K. D. Karlin, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 82–85.
a) B. Cross, C. L. Dunn, D. H. Payne, J. D. Tipton, J. Sci. Food Agric.
1969, 20, 340–344; b) N. Guttenberger, W. Blankenfeldt, R.
Breinbauer, Bioorg. Med. Chem. 2017, 25, 6149–6166; c) V. F. de
Andrade-Neto, M. O. F. Goulart, J. F. da Silva Filho, M. J. da Silva, M.
do C. F. R. Pinto, A. V. Pinto, M. G. Zalis, L. H. Carvalho, A. U. Krettli,
Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1145–1149.; d) A. K. Jana, J.
Photochem. Photobiol. A Chem. 2000, 132, 1–17; e) A. V. Gulevskaya,
Eur. J. Org. Chem. 2016, 4207–4214; f) F. B. Mortzfeld, J. Pietruszka,
I. R. Baxendale, Eur. J. Org. Chem. 2019, 5424–5433. g) J. N.
Hamann, M. Rolff, F. Tuczek, Dalton Trans. 2015, 44, 3251–3258; h)
A. Chaudhary, J. M. Khurana, Res. Chem. Intermed. 2018, 44, 1045–
1083; i) Y. Xiao, W. Hu, S. Sun, J.-T. Yu, J. Cheng, Synlett 2019, 30,
2113–2122; j) S. Banerjee, Arkivoc 2016, 82–110; k) M. Bilal, S. Guo,
H. M. N. Iqbal, H. Hu, W. Wang, X. Zhang, World J. Microbiol.
Biotechnol. 2017, 33, 191; l) A. Cimmino, A. Evidente, V. Mathieu, A.
Andolfi, F. Lefranc, A. Kornienko, R. Kiss, Nat. Prod. Rep. 2012, 29,
a) D. A. Handley, P. B. Hitchcock, T. H. Lee, G. J. Leigh, Inorg. Chim.
Acta 2001, 316, 59–64; b) J. Mukherjee, R. Mukherjee, Dalton Trans.
2006, 6, 1611; c) L. M. Mirica, T. D. P. Stack, Inorg. Chem. 2005, 44,
2131–2133; d) A. Kunishita, M. Kubo, H. Ishimaru, T. Ogura, H.
Sugimoto, S. Itoh, Inorg. Chem. 2008, 47, 12032–12039; e) S. Hong,
L. M. R. Hill, A. K. Gupta, B. D. Naab, J. B. Gilroy, R. G. Hicks, C. J.
Cramer, W. B. Tolman, Inorg. Chem. 2009, 48, 4514–4523; f) M. Taki,
S. Teramae, S. Nagatomo, Y. Tachi, T. Kitagawa, S. Itoh, S. Fukuzumi,
J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6367–6377; g) A. P. Cole, V. Mahade-
van, L. M. Mirica, X. Ottenwaelder, T. D. P. Stack, Inorg. Chem. 2005,
44, 7345–7364; h) C. Citek, C. T. Lyons, E. C. Wasinger, T. D. P. Stack,
Nat. Chem. 2012, 4, 317–322; i) L. Chiang, W. Keown, C. Citek, E. C.
Wasinger, T. D. P. Stack, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 10453–
10457; j) C. C. L. McCrory, A. Devadoss, X. Ottenwaelder, R. D. Lowe,
T. D. P. Stack, C. E. D. Chidsey, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3696–
3699; k) S. Herres-Pawlis, P. Verma, R. Haase, P. Kang, C. T. Lyons,
E. C. Wasinger, U. Flꢀrke, G. Henkel, T. D. P. Stack, J. Am. Chem.
Soc. 2009, 131, 1154–1169; l) S. Herres-Pawlis, R. Haase, P. Verma,
A. Hoffmann, P. Kang, T. D. P. Stack, Eur. J. Inorg. Chem. 2015, 2015,
5426–5436.
[10]
J. N. Hamann, B. Herzigkeit, R. Jurgeleit, F. Tuczek, Coord. Chem.
This article is protected by copyright. All rights reserved.