4500
T. H. Marsilje et al. / Bioorg. Med. Chem. 11 (2003) 4487–4501
cycles 1998, 48, 1537. Borrell, J. L.; Teixido, J.; Martinez-Tei-
References and Notes
pel, B.; Matallana, J. L.; Copete, M. T.; Llimargas, A.;
Garcia, E. J. Med. Chem. 1998, 41, 3539. Roberts, J. D.; Shi-
bata, S.; Spicer, D. V.; McLeod, H. L.; Tombes, M. B.; Kyle,
B.; Carroll, M.; Sheedy, B.; Collier, M. A.; Pithavala, Y. K.;
Paradiso, L. J.; Clendeninn, N. J. Cancer Chemother. Phar-
macol. 2000, 45, 423. Borrell, J. I.; Teixido, J.; Matallana, J. L.;
Martinez-Teipel, B.; Colominas, C.; Costa, M.; Balcells, M.;
Schuler, E.; Castillo, M. J. J. Med. Chem. 2001, 44, 2366.
5. Young, E. C.; Currie, V. E.; Baller, L.; Trochanowski, B.;
Eton, O.; Dyke, R. Proc. Am. Assoc. Cancer Res. 1990, 31,
177. Ray, M. S.; Muggia, F. M.; Leichman, G.; Grunsberg,
S. M.; Nelson, R. L.; Dyke, R. W.; Moran, R. G. J. Natl.
Cancer Inst. 1993, 85, 1154. Laohavinij, S.; Wedge, S. R.;
Lind, M. J.; Bailey, N.; Humphreys, A.; Proctor, M.; Chap-
man, F.; Simmons, D.; Oakley, A.; Robson, L.; Gumbrell, L.;
Taylor, G. A.; Thomas, H. D.; Boddy, A. V.; Newell, D. R.;
Calvert, A. H. New Drugs 1996, 14, 325. Alati, T.; Worzalla,
J. F.; Shih, C.; Bewley, J. R.; Lewis, S.; Moran, R. G.; Grin-
dey, G. B. Cancer Res. 1996, 56, 2331. Roberts, J. D.; Poplin,
E. A.; Tombes, M. B.; Kyle, B.; Spicer, D. V.; Grant, S.;
Synold, T.; Moran, R. G. Cancer Chemother. Pharmacol.
2000, 45, 103.
1. Warren, L.; Buchanan, J. M. J. Biol. Chem. 1957, 229, 613.
Buchanan, J. M.; Hartman, S. C. Adv. Enzymol. 1959, 21, 199.
Warren, M. S.; Mattia, K. M.; Marolewski, A. E.; Benkovic,
S. J. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 2029.
2. Jackson, R. C.; Harkrader, R. J. In Nucleosides and Cancer
Treatment; Tattersall, M. H. N., Fox, R. M., Eds.; Academic:
Sydney, 1981; p 18.
3. Beardsley, G. P.; Moroson, B. A.; Taylor, E. C.; Moran,
R. G. J. Biol. Chem. 1989, 264, 328. Baldwin, S. W.; Tse, A.;
Gossett, L. S.; Taylor, E. C.; Rosowsky, A.; Shih, C.; Moran,
R. G. Biochemistry 1991, 30, 1997.
4. For related analogues and studies, see: Caperelli, C. A. J.
Med. Chem. 1987, 30, 1254. Taylor, E. C.; Hamby, J. M.;
Shih, C.; Grindey, G. B.; Rinzel, S. M.; Beardsley, G. P.;
Moran, R. G. J. Med. Chem. 1989, 32, 1517. Taylor, E. C.;
Wong, G. S. K. J. Org. Chem. 1989, 54, 3618. Taylor, E. C.;
Harrington, P. M.; Warner, J. C. Heterocycles 1988, 27, 1925.
Taylor, E. C.; Harrington, P. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 3222.
Moran, R. G.; Baldwin, S. W.; Taylor, E. C.; Shih, C. J. Biol.
Chem. 1989, 264, 21047. Kelley, J. L.; McLean, E. W.; Cohn,
N. K.; Edelstein, M. P.; Duch, D. S.; Smith, G. K.; Hanlon,
M. H.; Ferone, R. J. Med. Chem. 1990, 33, 561. Taylor, E. C.;
Gillespie, P.; Patel, M. J. Org. Chem. 1992, 57, 3218. Taylor,
E. C.; Schrader, T. H.; Walensky, L. D. Tetrahedron 1992, 48,
19. Bigham, E. C.; Hodson, S. J.; Mallory, W. R.; Wilson, D.;
Duch, D. S.; Smith, G. K.; Ferone, R. J. Med. Chem. 1992, 35,
1399. Taylor, E. C.; Kuhnt, D.; Shih, C.; Rinzel, S. M.; Grin-
dey, G. B.; Barredo, J.; Jannatipour, M.; Moran, R. G. J.
Med. Chem. 1992, 35, 4450. Piper, J. R.; Johnson, C. A.;
Otter, G. M.; Sirotnak, F. M. J. Med. Chem. 1992, 35, 3002.
Shih, C.; Gossett, L. S.; Worzalla, J. F.; Rinzel, S. M.; Grin-
dey, G. B.; Harrington, P. M.; Taylor, E. C. J. Med. Chem.
1992, 35, 1109. Shih, C.; Grindey, G. B.; Taylor, E. C.; Har-
rington, P. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 339. Shih, C.;
Hu, Y.; Gossett, L. S.; Habeck, L. L.; Mendelsohn, L. G.;
Grindey, G. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 2657. Tay-
lor, E. C. In Chemistry and Biology of Pteridines and Folates,
Ayling, J. E., Nair, M. G., Baugh, C. M. Eds.; Plenum: New
York, 1993, pp. 387. Durucasu, I. Heterocycles 1993, 35, 1527.
Barnett, C. J.; Wilson, T. M.; Wendel, S. R.; Winningham,
M. J.; Deeter, J. B. J. Org. Chem. 1994, 59, 7038. Taylor, E. C.;
Yoon, C.-M.; Hamby, J. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 7092.
Taylor, E. C.; Yoon, C.-M. J. Org. Chem. 1994, 59, 7096.
Pizzorno, G.; Moroson, B. A.; Cashmore, A. R.; Russello, O.;
Mayer, J. R.; Galivan, J.; Bunni, M. A.; Priest, D. G.;
Beardsley, G. P. Cancer Res. 1995, 55, 566. Piper, J. R.;
Ramamurthy, B.; Johnson, C. A.; Otter, G. M.; Sirotnak,
F. M. J. Med. Chem. 1996, 39, 614. Taylor, E. C.; Young,
W. B.; Spanka, C. J. Org. Chem. 1996, 61, 1261. Gossett, L. S.;
Habeck, L. L.; Gates, S. B.; Andis, S. L.; Worzalla, J. F.;
Schultz, R. M.; Mendelsohn, L. G.; Kohler, W.; Ratnam, M.;
Grindey, G. B.; Shih, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6,
473. Taylor, E. C.; Dowling, J. E. Bioorg. Med. Chem. Lett.
1997, 7, 453. Taylor, E. C.; Zhou, P.; Jennings, L. D.; Mao,
Z.; Hu, B.; Jun, J.-G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 521. Varney,
M. D.; Palmer, C. L.; Romines, W. H., III; Boritzki, T.;
Margosiak, S. A.; Almassy, R.; Janson, C. A.; Bartlett, C.;
Howland, E. J.; Ferre, R. J. Med. Chem. 1997, 40, 2502. Shih,
C.; Habeck, L. L.; Mendelsohn, L. G.; Chen, V. J.; Schultz,
R. M. Adv. Enz. Reg. 1998, 38, 135. Wall, M.; Shim, J. H.;
Benkovic, S. J. J. Med. Chem. 1999, 42, 3421. Taylor, E. C.;
Chaudhuri, R. P.; Watson, S. E. Tetrahedron 1999, 55, 1631.
Gossett, L. S.; Habeck, L. L.; Shackelford, K. A.; Mendel-
sohn, L. G.; Gates, S. B.; Worzalla, J. F.; Self, T. D.; Theo-
bald, K. S.; Andis, S. L.; Schultz, R. M.; Shih, C. Bioorg. Med.
Chem. Lett. 1999, 9, 75. Read, M. W.; Miller, M. L.; Ray, P. S.
Tetrahedron 1999, 55, 373. Taylor, E. C.; Wang, Y. Hetero-
6. Budman, D. R.; Johnson, R.; Barile, B.; Bowsher, R. R.;
Vinciguerra, V.; Allen, S. L.; Kolitz, J.; Ernest, C. S.; Kreis,
W.; Zervos, P.; Walling, J. Cancer Chemother. Pharmacol.
2001, 47, 525.
7. Habeck, L. L.; Leitner, T. A.; Shackelford, K. A.; Gossch,
L. S.; Schultz, R. M.; Andis, S. L.; Shih, C.; Grindey, G. B.;
Mendelsohn, L. G. Cancer Res. 1994, 54, 1021. Boritzki, T. J.;
Barlett, C. A.; Zhang, C. C.; Howland, E. H.; Margosiak,
S. A.; Palmer, C. L.; Romines, W. H.; Jackson, R. C. New
Drugs 1996, 14, 295. Roberts, J. D.; Shibata, B.; Collier, M. A.;
Pithavala, Y. K.; Paradiso, L. J.; Clendenian, N. J. Cancer
Chemother. Pharmacol. 2000, 45, 423. Bissett, D.; McLeod,
H. L.; Sheedy, B.; Collier, M.; Pithavala, Y.; Paradiso, L.;
Pitsiladis, M.; Cassidy, J. Br. J. Cancer 2001, 84, 308.
8. Edwards, P. D.; Meyer, E. F., Jr.; Vijayalakshmi, J.; Tut-
hill, P. A.; Andisik, D. A.; Gomes, B.; Strimpler, A. J. Am.
Chem. Soc. 1992, 114, 1854. Edwards, P. D.; Wolanin, D. J.;
Andisik, D. W.; Davis, M. W. J. Med. Chem. 1995, 38, 76.
9. Tsutsumi, S.; Okonogi, T.; Shibahara, S.; Patchett, A. A.;
Christensen, B. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 831.
Tsutsumi, S.; Okonogi, T.; Shibahara, S.; Ohuchi, S.; Hat-
sushiba, E.; Patchett, A. A.; Christensen, B. G. J. Med. Chem.
1994, 37, 3492. Edwards, P. D.; Wolanin, D. J.; Andisik,
D. W.; Davis, M. W. J. Med. Chem. 1995, 38, 76. Edwards,
P. D.; Zottola, M. A.; Davis, M.; Williams, J.; Tuthill, P. A. J.
Med. Chem. 1995, 38, 3972. Costanzo, M. J.; Maryanoff, B. E.;
Hecker, L. R.; Schott, M. R.; Yabut, S. C.; Zhang, H.-C.;
Andrade-Gordon, P.; Kauffman, J. A.; Lewis, J. M.; Krish-
nan, R.; Tulinsky, A. J. Med. Chem. 1996, 39, 3039. Akiyama,
Y.; Tsutsumi, S.; Hatsushiba, E.; Ohuchi, S.; Okonogi, T.
Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 533. Tamura, S. Y.; Sham-
blin, B. M.; Brunck, T. K.; Ripka, W. C. Bioorg. Med. Chem.
Lett. 1997, 7, 1359. Ogilvie, W.; Bailey, M.; Poupart, M. A.;
Abraham, A.; Bhavsar, A.; Bonneau, P.; Bordeleau, J.; Bous-
quet, Y.; Chabot, C.; Duceppe, J. S. et al. J. Med. Chem. 1997,
40, 4113. Cregge, R. J.; Durham, S. L.; Farr, R. A.; Gallion,
S. L.; Hare, C. M.; Hoffman, R. V.; Janusz, M. J.; Kim, H.-
O.; Koehl, J. R.; Mehdi, S.; Metz, W. A.; Peet, N. P.; Pelton,
J. T.; Schreuder, H. A.; Sunder, S.; Tardif, C. J. Med. Chem.
1998, 41, 2461. Boatman, P. D.; Ogbu, C. O.; Eguchi, M.;
Kim, H.-O.; Nakanishi, H.; Cao, B.; Shea, J. P.; Kahn, M. J.
Med. Chem. 1999, 42, 1367. Ohmoto, K.; Yamamoto, T.;
Okuma, M.; Horiuchi, T.; Imanishi, H.; Odagaki, Y.; Kawa-
bata, K.; Sekioka, T.; Hirota, Y.; Matsuoka, S.; Nakai, H.;
Toda, M. J. Med. Chem. 2001, 44, 1268. Borrell, J. I.; Teixido,
J.; Matallana, L.; Martınez-Teipel, B.; Colominas, C.; Costa,