518
Can. J. Chem. Vol. 88, 2010
(5) (a) Cutshall, N. S.; O’Day, C.; Prezhdo, M. Bioorg. Med.
Chem. Lett. 2005, 15 (14), 3374. doi:10.1016/j.bmcl.2005.
05.034. PMID:15961311.; (b) Lohray, B. B.; Bhushan, V.;
Rao, P. B.; Madhavan, G. R.; Murali, N.; Rao, K. N.; Reddy,
K. A.; Rajesh, B. M.; Reddy, P. G.; Chakrabarti, R.; Rajago-
palan, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7 (7), 785. doi:10.
1016/S0960-894X(97)00118-2.
(6) Lee, C. L.; Sim, M. M. Tetrahedron Lett. 2000, 41 (30),
5729. doi:10.1016/S0040-4039(00)00866-2.
(7) Sing, W. T.; Lee, C. L.; Yeo, S. L.; Lim, S. P.; Sim, M. M.
Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11 (2), 91. doi:10.1016/
S0960-894X(00)00610-7. PMID:11206478.
5-[(E)-3-Phenylallylidene]-2-thioxothiazolidin-4-one
Orange powder, mp 227 8C. IR (KBr) n (cm–1): 3458,
1691, 1624, 1573, 1448, 1150. 1H NMR (DMSO-d6,
200 MHz) d (ppm): 7.01 (m, 1H, vinyl), 7.31 (d, 1H, vinyl),
7.40–7.47 (m, 5H, Har), 7.67 (d, 1H, vinyl), 13.64 (s, 1H,
NH). 13C NMR (DMSO-d6, 50 MHz) d (ppm): 124.6, 128.0,
128.9, 129.8, 130.8, 132.9, 136.4, 145.5, 169.6, 196.2. Anal.
calcd. for C12H9NOS2: C, 58.27%; H, 3.67%; N, 5.66%; S,
25.93%. Found: C, 58.2%; H, 4.1%; N, 6.1%; S, 24.1%.
Supplementary data
(8) (a) Zhang, L. Chem. J. Chin. Univ. 1994, 15, 1647; (b) Bou-
grin, K.; Soufiaoui, M. N. J. Chem. 1998, 22, 809.
(9) Bourahla, K.; Derdour, A.; Rahmouni, M.; Carreaux, F.; Ba-
zureau, J. P. Tetrahedron Lett. 2007, 48 (33), 5785. doi:10.
1016/j.tetlet.2007.06.078.
Supplementary data for this article are available on the
journal Web site (canjchem.nrc.ca).
Acknowledgment
Financial support for this work by Razi University is
hereby appreciated.
(10) Zhou, J. F.; Zhu, F. X.; Song, Y. Z.; Zhu, Y. L. Arkivoc
2006, iv, 175.
(11) Brown, F. C.; Bradsher, C. K.; McCallum, S. G.; Potter, M.
J. Org. Chem. 1950, 15 (1), 174. doi:10.1021/jo01147a028.
(12) Wasserscheid, P.; Welton, T., Eds. Ionic Liquids in Synth-
esis; Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2003. doi:10.
1002/3527600701.fmatter_indsub.
(13) Gong, K.; He, Z. W.; Xu, Y.; Fang, D.; Liu, Z. L. Monatsh.
Chem. 2008, 139 (8), 913. doi:10.1007/s00706-008-0871-y.
(14) Bicak, N. J. Mol. Liq. 2005, 116 (1), 15. doi:10.1016/j.
molliq.2004.03.006.
References
(1) (a) Ohishi, Y.; Mukai, T.; Nagahara, M.; Yajima, M.; Kaji-
kawa, N.; Miyahara, K.; Takano, T. Chem. Pharm. Bull.
(Tokyo) 1990, 38 (7), 1911. PMID:2125247.; (b) Momose,
Y.; Meguro, K.; Ikeda, H.; Hatanaka, C.; Oi, S.; Sohda, T.
Chem. Pharm. Bull. (Tokyo) 1991, 39 (6), 1440. PMID:
1934164.
(2) Sudo, K.; Matsumoto, Y.; Matsushima, M.; Fujiwara, M.;
Konno, K.; Shimotohno, K.; Shigeta, S.; Yokota, T. Bio-
chem. Biophys. Res. Commun. 1997, 238 (2), 643. doi:10.
1006/bbrc.1997.7358. PMID:9299567.
(3) Sim, M. M.; Ng, S. B.; Buss, A. D.; Crasta, S. C.; Goh, K.
L.; Lee, S. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12 (4), 697.
doi:10.1016/S0960-894X(01)00832-0. PMID:11844704.
(4) (a) Brown, F. C. Chem. Rev. 1961, 61 (5), 463. doi:10.1021/
cr60213a002.; (b) Singh, S. P.; Parmar, S. S.; Raman, K. V.;
Stenberg, I. Chem. Rev. 1981, 81 (2), 175. doi:10.1021/
cr00042a003.
(15) Sharma, Y. O.; Degani, M. S. J. Mol. Catal. Chem. 2007,
277 (1-2), 215. doi:10.1016/j.molcata.2007.07.053.
(16) Luo, J.; Li, Y.; Zhou, M. J. Chem. Int. 2006, 8, 17.
´
´
(17) Sortino, M.; Delgado, P.; Juarez, S.; Quiroga, J.; Abonıa, R.;
Insuasty, B.; Nogueras, M.; Rodero, L.; Garibotto, F. M.;
Enriz, R. D.; Zacchino, S. A. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15
(1), 484. doi:10.1016/j.bmc.2006.09.038. PMID:17049255.
(18) Zhou, J. F.; Zhu, F. X.; Song, Y. Z.; Zhu, Y. Arkivoc 2006,
xiv, 175.
Published by NRC Research Press