10.1002/anie.201913023
Angewandte Chemie International Edition
COMMUNICATION
[11] H. Takeshima, K. Satoh, M. Kamigaito, Macromolecules 2017, 50,
4206.
Catal. 2018, 8, 11184; c) Y. H. Liao, M. d'Halluin, E. Makshina, D.
Verboekend, B. F. Sels, Appl. Catal. B 2018, 234, 117; d) J. Zhang, L.
Lombardo, G. Gözaydın, P. J. Dyson, N. Yan, Chin. J. Catal. 2018, 39,
1445; e) D. Verboekend, Y. H. Liao, W. Schutyser, B. F. Sels, Green
Chem. 2016, 18, 297; f) T. Sato, T. Adschiri, K. Arai, J. Anal. Appl.
Pyrolysis 2003, 70, 735; g) T. Sato, G. Sekiguchi, M. Saisu, M.
Watanabe, T. Adschiri, K. Arai, Ind. Eng. Chem. Res. 2002, 41, 3124;
h) G. A. Olah, G. K. S. Prakash, P. S. Iyer, M. Tashiro, T. Yamato, J.
Org. Chem. 1987, 52, 1881; i) P. Schneider, M. Kraus, V. Bažant,
Collect. Czech. Chem. Commun. 1962, 27, 9; j) P. Schneider, M.
Kraus, V. Bažant, Collect. Czech. Chem. Commun. 1961, 26, 1636.
[21] Next to dealkylation of phenolics, also deacylation has been reported,
see: a) T. Patra, S. Manna, D. Maiti, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50,
12140; Angew. Chem. 2011, 123, 12344; b) A. Modak, A. Deb, T.
Patra, S. Rana, S. Maity, D. Maiti, Chem. Commun. 2012, 48, 4253.
[22] M. Eckert, G. Fleischmann, R. Jira, H. M. Bolt, K. Golka, Acetaldehyde
in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley‐VCH Verlag
GmbH & Co. KGaA, 2006.
[12] a) T. Nimmanwudipong, R. C. Runnebaum, S. E. Ebeler, D. E. Block,
B. C. Gates, Catal. Lett. 2011, 142, 151; b) J. B. Binder, M. J. Gray, J.
F. White, Z. C. Zhang, J. E. Holladay, Biomass Bioenergy 2009, 33,
1122.
[13] For O-demethylation of guaiacol derivatives with strong acids, see: a)
aq. HBr: E. Blondiaux, J. Bomon, M. Smoleꢀ, N. Kaval, F. Lemière, S.
Sergeyev, L. Diels, B. Sels, B. U. W. Maes, ACS Sustain. Chem. Eng.
2019, 7, 6906; b) aq. HBr: S. Zhao, M. M. Abu-Omar,
Biomacromolecules 2015, 16, 2025; c) aq. HCl and H2: L. Yang, W.
Zhou, K. Seshan, Y. D. Li, J. Molec. Catal. A: Chem. 2013, 368, 61.
[14] For other O-demethylations of guaiacol derivatives, see: a) Biocatalytic:
E. Lanfranchi, M. Trajkovic, K. Barta, J. G. de Vries, D. B. Janssen,
ChemBioChem 2019, 20, 118; b) Biocatalytic: J. E. Farnberger, N.
Richter, K. Hiebler, S. Bierbaumer, M. Pickl, W. Skibar, F. Zepeck, W.
Kroutil, Commun. Chem. 2018, 1, 82; c) Al and I2: J. Tian, H. Yue, P.
Yang, D. Sang, ChemistrySelect 2019, 4, 38; d) AlI3 and DMSO: J.
Tian, D. Sang, X. Tu, Z. He, M. Yao, Synthesis 2018, 51, 704; e) AlCl3
and NaI: D. Sang, X. Tu, J. Tian, Z. He, M. Yao, ChemistrySelect 2018,
3, 10103; f) BBr3: L. Li, D. Qiu, J. Shi, Y. Li, Org. Lett. 2016, 18, 3726;
g) TMSI: H. D. Basavarajappa, B. Lee, H. Lee, R. S. Sulaiman, H. An,
C. Magana, M. Shadmand, A. Vayl, G. Rajashekhar, E. Y. Kim, Y. G.
Suh, K. Lee, S. Y. Seo, T. W. Corson, J. Med. Chem. 2015, 58, 5015;
h) SIBX: A. Ozanne, L. Pouysegu, D. Depernet, B. Francois, S.
Quideau, Org. Lett. 2003, 5, 2903.
[23] a) G. A. Olah, T. Mathew, A. Goeppert, G. Rasul, G. K. Prakash, P. M.
Esteves, J. Am. Soc. Mass. Spectrom. 2004, 15, 959; b) G. A. Olah, T.
Mathew, E. R. Marinez, P. M. Esteves, M. Etzkorn, G. Rasul, G. K. S.
Prakash, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11556.
[24] J. Buendia, J. Mottweiler, C. Bolm, Chem. Eur. J. 2011, 17, 13877.
[25] a) C. W. Lahive, P. J. Deuss, C. S. Lancefield, Z. Sun, D. B. Cordes, C.
M. Young, F. Tran, A. M. Slawin, J. G. de Vries, P. C. Kamer, N. J.
Westwood, K. Barta, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 8900; b) M. Scott,
P. J. Deuss, J. G. de Vries, M. H. G. Prechtl, K. Barta, Catal. Sci.
Technol. 2016, 6, 1882; c) P. J. Deuss, M. Scott, F. Tran, N. J.
Westwood, J. G. de Vries, K. Barta, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137,
7456; d) A. Kaiho, M. Kogo, R. Sakai, K. Saito, T. Watanabe, Green
Chem. 2015, 17, 2780; e) M. R. Sturgeon, S. Kim, K. Lawrence, R. S.
Paton, S. C. Chmely, M. Nimlos, T. D. Foust, G. T. Beckham, ACS
Sustain. Chem. Eng. 2013, 2, 472; f) S. Jia, B. J. Cox, X. Guo, Z. C.
Zhang, J. G. Ekerdt, ChemSusChem 2010, 3, 1078; g) U. Westermark,
B. Samuelsson, K. Lundquist, Res. Chem. Intermed. 1995, 21, 343.
[26] a) J. M. Kremsner, C. O. Kappe, Eur. J. Org. Chem. 2005, 2005, 3672;
b) N. Akiya, P. E. Savage, Chem. Rev. 2002, 102, 2725.
[15] R. K. Henderson, A. P. Hill, A. M. Redman, H. F. Sneddon, Green
Chem. 2015, 17, 945.
[16] W. Boerjan, J. Ralph, M. Baucher, Annu. Rev. Plant. Biol. 2003, 54,
519.
[17] C. Liang, W. Ju, S. Pei, Y. Tang, Y. Xiao, Molecules 2017, 22, 387.
[18] P. Oyarce, B. De Meester, F. Fonseca, L. de Vries, G. Goeminne, A.
Pallidis, R. De Rycke, Y. Tsuji, Y. Li, S. Van den Bosch, B. Sels, J.
Ralph, R. Vanholme, W. Boerjan, Nat. Plants 2019, 5, 225.
[19] C. R. McElroy, A. Constantinou, L. C. Jones, L. Summerton, J. H.
Clark, Green Chem. 2015, 17, 3111.
[20] For examples of retro Friedel Crafts reactions of alkylphenols, see: a)
Y. H. Liao, R. Y. Zhong, E. Makshina, M. d'Halluin, Y. van Limbergen,
D. Verboekend, B. F. Sels, ACS Catal. 2018, 8, 7861; b) X. Huang, J.
M. Ludenhoff, M. Dirks, X. Ouyang, M. D. Boot, E. J. M. Hensen, ACS
This article is protected by copyright. All rights reserved.