M. T. Makhija et al. / Bioorg. Med. Chem. 12 (2004) 2317–2333
2333
25. Morikawa, A.; Sone, T.; Asano, T. J. Med. Chem. 1989,
32, 42.
References and notes
26. Morikawa, A.; Sone, T.; Asano, T. J. Med. Chem. 1989,
32, 46.
1. Piot, P.; Bartos, M.; Ghys, P. D.; Walker, N.; Schwart-
lander, B. Nature 2001, 410, 968.
27. Bullock, W. M.; Hand, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78,
5854.
2. Hariprasad, V.; Talele, T. T.; Kulkarni, V. M. Pharm.
Pharmacol. Commun. 1998, 4, 365.
28. March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mech-
anisms, and Structure; 4th ed.; Wiley Interscience: NY,
1992; pp 1220–1221.
29. Duffy, K. J.; Darcy, M. G.; Delorme, E.; Dillon, S. B.;
Eppley, D. F.; Erickson-Miller, C.; Giampa, L.; Hopson,
C. B.; Huang, Y.; Keenan, R. M.; Lamb, P.; Leong, L.;
Liu, N.; Miller, S. G.; Price, A. T.; Rosen, J.; Shah, R.;
Shaw, T. N.; Smith, H.; Stark, K. C.; Tian, S.; Tyree, C.;
Wiggall, K. J.; Zhang, L.; Luengo, J. I. J. Med. Chem.
2001, 44, 3730.
30. Chmutova, G. A.; Kataeva, O. N.; Ahlbrecht, H.; Kur-
bangalieva, A. R.; Movchan, A. I.; Lenstra, A. T. H.;
Geise, H. J.; Litvinov, I. A. J. Mol. Struct. 2001, 570, 215.
31. Day, J. C.; Lindstrom, M. J.; Skell, P. S. J. Am. Chem.
Soc. 1974, 96, 5616.
32. Weizmann, M.; Patai, S. J. Am. Chem. Soc. 1946, 68, 150.
33. Brian, P. R.; Wilson, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun.
1978, 17, 752.
34. Skell, P. S.; Day, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 1951.
35. Daub, H. G.; Castle, R. N. J. Org. Chem. 1954, 19, 1571.
36. Baldwin, J. E.; Cha, J. K.; Kruse, L. I. Tetrahedron 1985,
41, 5241.
37. Carini, D. J.; Duncia, J. V.; Aldrich, P. E.; Chiu, A. T.;
Johnson, A. L.; Pierce, M. E.; Price, W. A.; Santella, J. B.;
Wells, G. J. J. Med. Chem. 1991, 34, 2525.
38. Tacconi, G.; Gamba, A.; Marinone, F.; Desimoni, G.
Tetrahedron 1971, 27, 561.
3. De Clercq, E. J. Med. Chem. 1995, 38, 2491.
4. Richman, D. D. Nature 2001, 410, 995.
5. Goldgur, Y.; Craigie, R.; Cohen, H. G.; Fujiwara, T.;
Yoshinaga, T.; Fujishita, T.; Sugimoto, H.; Endo, T.;
Murai, H.; Davies, R. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A.
1999, 96, 13040.
6. Sakai, H.; Kawamura, M.; Sakuragi, J.; Sakuragi, S.;
Shibata, R.; Ishimoto, A.; Ono, H.; Ueda, S.; Adachi, A.
J. Virol. 1993, 7, 1169.
7. Taddeo, B.; Haseltine, W. A.; Farnet, C. M. J. Virol. 1994,
68, 8401.
8. Engelman, A.; Englund, G.; Orenstein, J. M.; Martin,
M. A.; Craigie, R. J. Virol. 1995, 69, 2729.
9. (a) Makhija, M. T.; Kulkarni, V. M. J. Comput.-Aided
Mol. Des. 2001, 15, 961; (b) Makhija, M. T.; Kulkarni, V.
M. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2001, 41, 1569; (c) Makhija,
M. T.; Kulkarni, V. M. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10,
1483; (d) Makhija, M. T.; Kulkarni, V. M. J. Comput.-
Aided Mol. Des. 2002, 16, 181.
10. SYBYL Molecular Modeling System, version 6.6; Tripos,
Inc., St. Louis, MO, 63144-2913.
11. Clark, M.; Cramer, R. D.; Van Opdenbosh, N. J.
J. Comput. Chem. 1989, 10, 982.
12. MOPAC 6.0 is available from Quantum Chemistry
Program Exchange, Indiana University.
13. Stewart, J. J. P. J. Comput.-Aided Mol. Des. 1990, 4, 1.
14. Cramer, R. D.; Patterson, D. E.; Bunce, J. D. J. Am.
Chem. Soc. 1988, 110, 5959.
15. Kulkarni, S. S.; Kulkarni, V. M. J. Med. Chem. 1999, 42,
373.
16. Gokhale, V. M.; Kulkarni, V. M. J. Med. Chem. 1999, 42,
5348.
39. Cramer, R. D.; Poss, M. A.; Hermsmeier, M. A.;
Caulfield, T. J.; Kowala, M. C.; Valentine, M. T. J.
Med. Chem. 1999, 42, 3919.
ꢁꢂ
40. Kocı, J.; Klimesova, V.; Waisser, K.; Kaustova, J.; Dahse,
H.; Mollmann, U. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12,
ꢁ
ꢂ
ꢂ
€
3275.
17. Wold, S.; Albano, C.; Dunn, W. J.; Edlund, U.; Esbensen,
K.; Geladi, P.; Hellberg, S.; Johansson, E.; Lindberg, W.;
Sjostrom, M.; Kowalski, B. CHEMOMETRICS: Mathe-
matics and Statistics in Chemistry; D. Reidel: Dordrecht,
1984.
18. Bush, B. L.; Nachbar, R. B. J. Comput.-Aided Mol. Des.
1993, 7, 587.
19. Waller, C. L.; Oprea, T. L.; Giolliti, A.; Marshall, G. R.
J. Med. Chem. 1993, 36, 4152.
20. Cramer, R. D.; Bunce, J. D.; Patterson, D. E. Quant.
Struct. Act. Relat. 1988, 7, 18.
21. SYBYL ÔLigand-Based Design ManualÕ version 6.6; Tri-
pos, Inc., St. Louis, MO.
22. Georgian, V.; Harrisson, R. J.; Skaletzky, L. L. J. Org.
Chem. 1962, 27, 4571.
23. Koelsch, C. F.; Albertson, N. F. J. Am. Chem. Soc. 1953,
75, 2095.
24. Robinson, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 1939.
41. Mazumder, A.; Neamati, N.; Sunder, S.; Owen, J.;
Pommier, Y. Retroviral Integrase: A Novel Target in
Antiviral Development; Basic In Vitro Assays with the
Purified Enzyme; The Humana: Totowa, NJ, 1999; pp
327–338.
42. Fesen, M. R.; Kohn, K. W.; Leteurte, F.; Pommier, Y.
Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 2399.
43. Mazumder, A.; Engelman, A.; Craigie, R.; Fesen, M.;
Pommier, Y. Nucl. Acid Res. 1994, 22, 1037.
44. Mazumder, A.; Gupta, M.; Pommier, Y. Nucl. Acid Res.
1994, 22, 4441.
45. Mazumder, A.; Pommier, Y. Nucl. Acid Res. 1995, 23, 2865.
46. Neamati, N.; Hong, H.; Mazumder, A.; Wang, S.; Sunder,
S.; Milne, G. W. A.; Proksa, B.; Pommier, Y. J. Med.
Chem. 1997, 40, 942.
47. Craigie, R.; Mizuuchi, K.; Bushman, F. D.; Engelman,
S. A. Nucl. Acid Res. 1991, 19, 2729.