19. Maddry, J. A.; Ananthan, S.; Goldman, R. C.; Hobrath, J. V.; Kwong,
C. D.; Maddox, C.; Rasmussen, L.; Reynolds, R. C.; Secrist, J. A., 3rd;
Sosa, M. I.; White, E. L.; Zhang, W. Tuberculosis 2009, 89, 354.
20. Reynolds, R. C.; Ananthan, S.; Faaleolea, E.; Hobrath, J. V.; Kwong, C.
D.; Maddox, C.; Rasmussen, L.; Sosa, M. I.; Thammasuvimol, E.;
White, E. L.; Zhang, W.; Secrist, J. A., 3rd. Tuberculosis (Edinb) 2012,
92, 72.
21. Brogden, R. N.; Heel, R. C. Drugs 1986, 31, 96.
22. Noble, S.; Balfour, J. A. Drugs 1996, 51, 424.
23. Bryson, H. M.; Fulton, B.; Benfield, P. Drugs 1996, 52, 549.
24. Hantzsch, A. Ber. Dtsch. Bot. Ges. 1927, 60, 2537.
This research was supported by a National Institutes of Health
Grant AI070219 (to C.C.A) and the Intramural Research Program
of the NIAID, NIH.
Supplementary data
Supplementary data associated with this article can be found
in
the
online
version,
at
25. Egan, R. S.; Tadanier, J.; Garmaise, D. L.; Gaunce, A. P. J. Org. Chem.
1983, 33, 4422.
References and notes
26. Taurins, A.; Blaga, A. J. Heterocyclic Chem. 1970, 7, 1137.
27. Narayana, B.; Vijaya Raj, K. K.; Ashalatha, B. V.; Suchetha Kumari,
K.; Sarojini, B. K. Eur. J. Med. Chem. 2004, 39, 867.
28. Hay, M. P.; Turcotte, S.; Flanagan, J. U.; Bonnet, M.; Chan, D. A.;
Sutphin, P. D.; Nguyen, P.; Giaccia, A. J.; Denny, W. A. J. Med. Chem.
2010, 53, 787.
29. Press, N. J.; Taylor, R. J.; Fullerton, J. D.; Tranter, P.; McCarthy, C.;
Keller, T. H.; Brown, L.; Cheung, R.; Christie, J.; Haberthuer, S.; Hatto,
J. D.; Keenan, M.; Mercer, M. K.; Press, N. E.; Sahri, H.; Tuffnell, A.
R.; Tweed, M.; Fozard, J. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 3081.
30. Schröter, S.; Stock, C.; Bach, T. Tetrahedron 2005, 61, 2245.
31. Delgado, O.; Heckmann, G.; Müller, H. M.; Bach, T. J. Org. Chem.
2006, 71, 4599.
32. Luzung, M. R.; Patel, J. S.; Yin, J. J. Org. Chem. 2010, 75, 8330.
33. Tormyshev, V. M.; Trukhin, D. V.; Rogozhnikova, O. Y.; Mikhalina, T.
V.; Troitskaya, T. I.; Flinn, A. Synlett 2006, 2559.
1. Corbett, L.; Raviglione, M. In Tuberculosis and the Tubercle Bacillus;
Cole, S. T., Eisenach, K. S., McMurray, D. N., Jacobs, W. R., Jr., Eds.;
ASM Press: Washington, DC, 2005, pp. 3–12.
2. Schatz, A.; Bugie, E.; Waksman, S. A. Proc. Soc. Exp. Biol. Med. 1944,
55, 66.
3. Waksman, S. A. In Nobel Lectures, Physiology or Medicine 1942-1962;
Elsevier Publishing Company: Amsterdam, 1964.
4. Aldrich, C. C.; Boshoff, H. I.; Remmel, R. P. Antitubercular
Agents. In Burgers Medicinal Chemistry, 7th Edition; Rotella, D.,
Abraham, D. J. Eds; Wiley: New York, 2010 pp. 713–812.
5. Mitchison, D.; Davies, G. Int. J. Tuberc. Lung Dis. 2012, 16, 724.
6. Pfuetze, K. H.; Pyle, M. M.; Hinshaw, H. C.; Feldman, W. H. Am. Rev.
Tuberc. 1955, 71, 752.
7. Kjellsson, M. C.; Via, L. E.; Goh, A.; Weiner, D.; Low, K. M.; Kern, S.;
Pillai, G.; Barry, C. E., 3rd; Dartois, V. Antimicrob. Agents Chemother.
2012, 56, 446.
34. Gewald, K.; Schinke, E.; Böttcher, H. Chem. Ber. 1966, 99, 94.
35. Klapars, A.; Antilla, J. C.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem.
Soc. 2001, 123, 7727.
36. Fang, Q. K.; Wu, F. X.; Grover, P. T.; Hopkins, S. C.; Campbel, U.;
Chytil, M.; Spear, K. L. WO 2009/143156 (A2).
8. Barry, C. E., 3rd; Boshoff, H. I.; Dartois, V.; Dick, T.; Ehrt, S.; Flynn, J.;
Schnappinger, D.; Wilkinson, R. J.; Young, D. Nat. Rev. Microbiol.
2009, 7, 845.
9. Wakamoto, Y.; Dhar, N.; Chait, R.; Schneider, K.; Signorino-Gelo, F.;
Leibler, S.; McKinney, J. D. Science 2013, 339, 91.
10. World Health Organization, Fact sheet on tuberculosis.
Accessed March 2013.
37. Ermolat'ev, D. S.; Svidritsky, E. P.; Babaev, E. V.; Van der Eycken, E.
Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5218.
38. Crank, G.; Khan, H. R. Aust. J. Chem. 1985, 38, 447.
39. White, A. D.; Creswell, M. W.; Chucholowski, A. W.; Blankley, C. J.;
Wilson, M. W.; Bousley, R. F.; Essenburg, A. D.; Hamelehle, K. L.;
Krause, B. R.; Stanfield, R. L.; Dominick, M. A.; Neub, M. J. Med.
Chem. 1996, 39, 4382.
40. Pethe, K.; Sequeira, P. C.; Agarwalla, S.; Rhee, K.; Kuhen, K.; Phong,
W. Y.; Patel, V.; Beer, D.; Walker, J. R.; Duraiswamy, J.; Jiricek, J.;
Keller, T. H.; Chatterjee, A.; Tan, M. P.; Ujjini, M.; Rao, S. P.;
Camacho, L.; Bifani, P.; Mak, P. A.; Ma, I.; Barnes, S. W.; Chen, Z.;
Plouffe, D.; Thayalan, P.; Ng, S. H.; Au, M.; Lee, B. H.; Tan, B. H.;
Ravindran, S.; Nanjundappa, M.; Lin, X.; Goh, A.; Lakshminarayana, S.
B.; Shoen, C.; Cynamon, M.; Kreiswirth, B.; Dartois, V.; Peters, E. C.;
Glynne, R.; Brenner, S.; Dick, T. Nat. Commun. 2010, 1, 57.
41. Dalvie, D. K.; Kalgutkar, A. S.; Khojasteh-Bakht, S. C.; Obach, R. S.;
O'Donnell, J. P. Chem. Res. Toxicol. 2002, 15, 269.
11. Cohen, J. Science 2013, 339, 130.
12. Silver, L. L. Clin. Microbiol. Rev. 2011, 24, 71.
13. Stover, C. K.; Warrener, P.; VanDevanter, D. R.; Sherman, D. R.;
Arain, T. M.; Langhorne, M. H.; Anderson, S. W.; Towell, J. A.; Yuan,
Y.; McMurray, D. N.; Kreiswirth, B. N.; Barry, C. E.; Baker, W. R.
Nature 2000, 405, 962.
14. Matsumoto, M.; Hashizume, H.; Tomishige, T.; Kawasaki, M.;
Tsubouchi, H.; Sasaki, H.; Shimokawa, Y.; Komatsu, M. PLoS Med.
2006, 3, e466.
15. Lee, R. E.; Protopopova, M.; Crooks, E.; Slayden, R. A.; Terrot, M.;
Barry, C. E., 3rd. J. Comb. Chem. 2003, 5, 172.
16. Makarov, V.; Manina, G.; Mikusova, K.; Mollmann, U.; Ryabova, O.;
Saint-Joanis, B.; Dhar, N.; Pasca, M. R.; Buroni, S.; Lucarelli, A. P.;
Milano, A.; De Rossi, E.; Belanova, M.; Bobovska, A.; Dianiskova, P.;
Kordulakova, J.; Sala, C.; Fullam, E.; Schneider, P.; McKinney, J. D.;
Brodin, P.; Christophe, T.; Waddell, S.; Butcher, P.; Albrethsen, J.;
Rosenkrands, I.; Brosch, R.; Nandi, V.; Bharath, S.; Gaonkar, S.;
Shandil, R. K.; Balasubramanian, V.; Balganesh, T.; Tyagi, S.; Grosset,
J.; Riccardi, G.; Cole, S. T. Science 2009, 324, 801.
17. Andries, K.; Verhasselt, P.; Guillemont, J.; Gohlmann, H. W.; Neefs, J.
M.; Winkler, H.; Van Gestel, J.; Timmerman, P.; Zhu, M.; Lee, E.;
Williams, P.; de Chaffoy, D.; Huitric, E.; Hoffner, S.; Cambau, E.;
Truffot-Pernot, C.; Lounis, N.; Jarlier, V. Science 2005, 307, 223.
18. Ananthan, S.; Faaleolea, E. R.; Goldman, R. C.; Hobrath, J. V.; Kwong,
C. D.; Laughon, B. E.; Maddry, J. A.; Mehta, A.; Rasmussen, L.;
Reynolds, R. C.; Secrist, J. A., 3rd; Shindo, N.; Showe, D. N.; Sosa, M.
I.; Suling, W. J.; White, E. L. Tuberculosis 2009, 89, 334.
42. Eilbeck, W. J.; Holmes, F.; Thomas, T. W.; Williams, G. J. Chem. Soc.
(A) 1968, 2348.
43. Motekaitis, R. J. In NIST standard reference database 46; U.S. Dept. of
Commerce, National Institute of Standards and Technology, Standard
Reference Data Program: Gaithersburg, Md, 2003, 1 CD.
44. Somu, R. V.; Boshoff, H.; Qiao, C.; Bennett, E. M.; Barry, C. E. 3rd;
Aldrich, C. C. J. Med. Chem. 2006, 49, 31–34
45. Mosmann, T. J. Immunol. Methods 1983, 65, 55.
46. DeBarber, A. E.; Mduli, K.; Bosman, M.; Bekker, L. G.; Barry, C. E. 3rd
Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2000, 97, 9677.
15