Organic Letters
Letter
(2) (a) Albertella, M. R.; Lau, A.; O’Connor, M. J. DNA Repair 2005,
4, 583−593. (b) Bergoglio, V.; Canitrot, Y.; Hogarth, L.; Minto, L.;
Howell, S. B.; Cazaux, C.; Hoffmann, J.-S. Oncogene 2001, 20, 6181−
6187. (c) Chan, K.; Houlbrook, S.; Zhang, Q.-M.; Harrison, M.;
Hickson, I. D.; Dianov, G. L. Mutagenesis 2007, 22, 183−188.
(d) Dalal, S.; Hile, S.; Eckert, K. A.; Sun, K.-w.; Starcevic, D.; Sweasy, J.
B. Biochemistry 2005, 44, 15664−15673. (e) Louat, T.; Servant, L.;
Rols, M.-P.; Bieth, A.; Teissie, J.; Hoffmann, J.-S.; Cazaux, C. Mol.
Pharmacol. 2001, 60, 553−558. (f) Servant, L.; Bieth, A.; Hayakawa,
H.; Cazaux, C.; Hoffmann, J.-S. J. Mol. Biol. 2002, 315, 1039−1047.
(g) Starcevic, D.; Dalal, S.; Sweasy, J. B. Cell Cycle 2004, 3, 998−1001.
(h) Sweasy, J. B.; Lauper, J. M.; Eckert, K. A. Radiat. Res. 2006, 166,
693−714.
(3) (a) Lange, S. S.; Takata, K.-i.; Wood, R. D. Nat. Rev. Cancer 2011,
11, 96−110. (b) Sharma, R. A.; Dianov, G. L. Mol. Aspects Med. 2007,
28, 345−374. (c) Barakat, K. H.; Gajewski, M. M.; Tuszynski, J. A.
Drug Discovery Today 2012, 17, 913−920.
(4) McKenna, C. E.; Kashemirov, B. A.; Peterson, L. W.; Goodman,
M. F. Biochim. Biophys. Acta, Proteins Proteomics 2010, 1804, 1223−
1230.
M.; Modro, T. A. J. Org. Chem. 1988, 53, 3983−3985. (f) Caloger-
opoulou, T.; Hammond, G. B.; Wiemer, D. F. J. Org. Chem. 1987, 52,
4185−4190.
(15) Ahlmark, M. J.; Vepsalainen, J. J. Tetrahedron 1997, 53, 16153−
16160.
(16) Mitsunobu, O.; Yamada, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1967, 40,
2380−2382.
(17) McKenna, C. E.; Higa, M. T.; Cheung, N. H.; McKenna, M. C.
Tetrahedron Lett. 1977, 155−158.
(18) (a) Taylor, S. D.; Mirzaei, F.; Bearne, S. L. Org. Lett. 2006, 8,
4243−4246. (b) Taylor, S. D.; Mirzaei, F.; Bearne, S. L. J. Org. Chem.
2008, 73, 1403−1412.
(19) (a) Brossette, T.; Le Faou, A.; Goujon, L.; Valleix, A.;
Creminon, C.; Grassi, J.; Mioskowski, C.; Lebeau, L. J. Org. Chem.
1999, 64, 5083−5090. (b) Van Poecke, S.; Sinnaeve, D.; Martins, J. C.;
Balzarini, J.; Van Calenbergh, S. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids
2012, 31, 256−272.
(20) Seamon, K. J.; Hansen, E. C.; Kadina, A. P.; Kashemirov, B. A.;
McKenna, C. E.; Bumpus, N. N.; Stivers, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2014,
136, 9822−9825.
(5) (a) Batra, V. K.; Pedersen, L. C.; Beard, W. A.; Wilson, S. H.;
Kashemirov, B. A.; Upton, T. G.; Goodman, M. F.; McKenna, C. E. J.
Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7617−7625. (b) McKenna, C. E.;
Kashemirov, B. A.; Upton, T. G.; Batra, V. K.; Goodman, M. F.;
Pedersen, L. C.; Beard, W. A.; Wilson, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2007,
129, 15412−15413. (c) Oertell, K.; Chamberlain, B. T.; Wu, Y.; Ferri,
E.; Kashemirov, B. A.; Beard, W. A.; Wilson, S. H.; McKenna, C. E.;
Goodman, M. F. Biochemistry 2014, 53, 1842−1848. (d) Sucato, C. A.;
Upton, T. G.; Kashemirov, B. A.; Osuna, J.; Oertell, K.; Beard, W. A.;
Wilson, S. H.; Florian, J.; Warshel, A.; McKenna, C. E.; Goodman, M.
F. Biochemistry 2008, 47, 870−879. (e) Wu, Y.; Zakharova, V. M.;
Kashemirov, B. A.; Goodman, M. F.; Batra, V. K.; Wilson, S. H.;
McKenna, C. E. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8734−8737.
(6) (a) Upton, T. G.; Kashemirov, B. A.; McKenna, C. E.; Goodman,
M. F.; Prakash, G. K. S.; Kultyshev, R.; Batra, V. K.; Shock, D. D.;
Pedersen, L. C.; Beard, W. A.; Wilson, S. H. Org. Lett. 2009, 11, 1883−
1886. (b) Chamberlain, B. T.; Batra, V. K.; Beard, W. A.; Kadina, A. P.;
Shock, D. D.; Kashemirov, B. A.; McKenna, C. E.; Goodman, M. F.;
Wilson, S. H. ChemBioChem 2012, 13, 528−530. (c) Batra, V. K.;
Beard, W. A.; Shock, D. D.; Krahn, J. M.; Pedersen, L. C.; Wilson, S.
H. Structure 2006, 14, 757−766.
(7) Yount, R. G.; Babcock, D.; Ballantyne, W.; Ojala, D. Biochemistry
1971, 10, 2484−2489.
(8) Labataille, P.; Pelicano, H.; Maury, G.; Imbach, J.-L.; Gosselin, G.
Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 2315−2320.
(9) (a) McKenna, C. E.; Shen, P. D. J. Org. Chem. 1981, 46, 4573−
4576. (b) Blackburn, G. M.; Kent, D. E.; Kolkmann, F. J. Chem. Soc.,
Chem. Commun. 1981, 1188−1190. (c) Leswara, N. D.; Shen, P. D.;
McKenna, C. E. Fed. Proc. 1982, 41, 860−860. (d) Berkowitz, D. B.;
Bose, M. J. Fluorine Chem. 2001, 112, 13−33.
(10) Surya Prakash, G. K.; Zibinsky, M.; Upton, T. G.; Kashemirov,
B. A.; McKenna, C. E.; Oertell, K.; Goodman, M. F.; Batra, V. K.;
Pedersen, L. C.; Beard, W. A.; Shock, D. D.; Wilson, S. H.; Olah, G. A.
Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 15693−15698.
(11) (a) Sucato, C. A.; Upton, T. G.; Kashemirov, B. A.; Batra, V. K.;
Martinek, V.; Xiang, Y.; Beard, W. A.; Pedersen, L. C.; Wilson, S. H.;
McKenna, C. E.; Florian, J.; Warshel, A.; Goodman, M. F. Biochemistry
2007, 46, 461−471. (b) Batra, V. K.; Beard, W. A.; Shock, D. D.;
Pedersen, L. C.; Wilson, S. H. Mol. Cell 2008, 30, 315−324.
(12) Glidewell, C.; Pogorzelec, P. J. J. Chem. Educ. 1980, 57, 740−
741.
(13) Briseno-Roa, L.; Hill, J.; Notman, S.; Sellers, D.; Smith, A. P.;
Timperley, C. M.; Wetherell, J.; Williams, N. H.; Williams, G. R.;
Fersht, A. R.; Griffiths, A. D. J. Med. Chem. 2006, 49, 246−255.
(14) (a) Hammerschmidt, F.; Hanbauer, M. J. Org. Chem. 2000, 65,
6121−6131. (b) He, Z.; Modro, T. A. Synthesis 2000, 565−570.
(c) Hodgson, D. M.; Humphreys, P. G.; Xu, Z.; Ward, J. G. Angew.
Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2245−2248. (d) Hodgson, D. M.; Xu, Z.
Beilstein J. Org. Chem. 2010, 6, 978−983. (e) Jardine, A. M.; Vather, S.
2589
Org. Lett. 2015, 17, 2586−2589