Journal of the American Chemical Society
Article
4621−4624. (f) Marcon, V.; Kirkpatrick, J.; Pisula, W.; Andrienko, D.
Phys. Status Solidi B 2008, 245, 820−824. (g) Nolde, F.; Pisula, W.;
2005, 17, 6295−6303. (b) Wurthner, F.; Chen, Z.; Hoeben, F. J. M.;
̈
Osswald, P.; You, C.-C.; Jonkheijm, P.; Herrikhuyzen, J. V.; Schenning,
A. P. H. J.; van der Schoot, P. P. A. M.; Meijer, E. W.; Beckers, E. H.
A.; Meskers, S. C. J.; Janssen, R. A. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126,
10611−10618. (c) Yagai, S.; Monma, Y.; Kawauchi, N.; Karatsu, T.;
Kitamura, A. Org. Lett. 2007, 9, 1137−1140. (d) Seki, T.; Yagai, S.;
Karatsu, T.; Kitamura, A. J. Org. Chem. 2008, 73, 3328−3335.
(e) Yagai, S.; Seki, T.; Murayama, H.; Wakikawa, Y.; Ikoma, T.;
Kikkawa, Y.; Karatsu, T.; Kitamura, A.; Honsho, Y.; Seki, S. Small
2010, 6, 2731−2740.
Muller, S.; Kohl, C.; Mullen, K. Chem. Mater. 2006, 18, 3715−3725.
̈
(h) Cormier, R. A.; Gregg, B. A. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 11004−
11006. (i) Pisula, W.; Kastler, M.; Wasserfallen, D.; Robertson, J. W.
F.; Nolde, F.; Kohl, C.; Mullen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45,
̈
819−823.
(13) (a) Che, Y.; Datar, A.; Balakrishnan, K.; Zang, L. J. Am. Chem.
Soc. 2007, 129, 7234−7235. (b) Che, Y.; Datar, A.; Yang, X.; Naddo,
T.; Zhao, J.; Zang, L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6354−6355.
(14) (a) Schwartz, E.; Le Gac, S.; Cornelissen, J. J. L. M.; Nolte, R. J.
M.; Rowan, A. E. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1576−1599. (b) De Witte,
P. A. J.; Hernando, J.; Neuteboom, E. E.; van Dijk, E. M. H. P.;
Meskers, S. C. J.; Janssen, R. A. J.; van Hulst, N. F.; Nolte, R. J. M.;
Garcia-Parajo, M. F.; Rowan, A. E. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 7803−
(19) (a) Mathias, J. P.; Simanek, E. E.; Whitesides, G. M. J. Am.
Chem. Soc. 1994, 116, 4326−4340. (b) Mathias, J. P.; Seto, C. T.;
Simanek, E. E.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1725−
1736. (c) Mathias, J. P.; Simanek, E. E.; Zerkowski, J. A.; Seto, C. T.;
Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4316−4325.
(20) (a) Timmerman, P.; Vreekamp, R. H.; Hulst, R.; Verboom, W.;
Reinhoudt, D. N.; Rissanen, K.; Udachin, K. A.; Ripmeester, J.
Chem.Eur. J. 1997, 3, 1823−1832. (b) Timmerman, P.; Jolliffe, K.
A.; Calama, M. C.; Weidmann, J.-L.; Prins, L. J.; Cardullo, F.; Snellink-
Ruel, B. H. M.; Fokkens, R. H.; Nibbering, N. M. M.; Shinkai, S.;
Reinhoudt, D. N. Chem.Eur. J. 2000, 6, 4104−4115. (c) Prins, L. J.;
Thalacker, C.; Wurthner, F.; Timmerman, P.; Reinhoudt, D. N. Proc.
Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 10042−10045. (d) Prins, L. J.;
Huskens, J.; De Jong, F.; Timmerman, P.; Reinhoudt, D. N. Nature
1999, 398, 498−502.
7812. (c) Dehm, V.; Buchner, M.; Seibt, J.; Engel, V.; Wurthner, F.
̈
Chem. Sci. 2011, 2, 2094−2100. (d) Sommer, M.; Lang, A. S.;
Thelakkat, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7901−7904.
(e) Schwartz, E.; Palermo, V.; Finlayson, C. E.; Huang, Y.-S.; Otten,
M. B. J.; Liscio, A.; Trapani, S.; Gonzal
́
ez-Valls, I.; Brocorens, P.;
Cornelissen, J. J. L. M.; Peneva, K.; Mullen, K.; Spano, F. C.; Yartsev,
̈
A.; Westenhoff, S.; Friend, R. H.; Beljonne, D.; Nolte, R. J. M.; Samorì,
P.; Rowan, A. E. Chem.Eur. J. 2009, 15, 2536−2547. (f) Hernando,
J.; de Witte, P. A. J.; van Dijk, E. M. H. P.; Korterik, J.; Nolte, R. J. M.;
́
Rowan, A. E.; García-Parajo, M. F.; van Hulst, N. F. Angew. Chem., Int.
Ed. 2004, 43, 4045−4049. (g) Palermo, V.; Schwartz, E.; Finlayson, C.
(21) Zerkowski, J. A.; Seto, C. T.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc.
1992, 114, 5473−5475.
E.; Liscio, A.; Otten, M. B. J.; Trapani, S.; Mullen, K.; Beljonne, D.;
̈
Friend, R. H.; Nolte, R. J. M.; Rowan, A. E.; Samorì, P. Adv. Mater.
2009, 22, E81−E88. (h) Dabirian, R.; Palermo, V.; Liscio, A.;
Schwartz, E.; Otten, M. B. J.; Finlayson, C. E.; Treossi, E.; Friend, R.
(22) Bielejewska, A. G.; Marjo, C. E.; Prins, L. J.; Timmerman, P.; de
Jong, F.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7518−753.
(23) (a) Choi, I. S.; Li, X.; Simanek, E. E.; Akaba, R.; Whitesides, G.
M. Chem. Mater. 1999, 11, 684−690. (b) Yang, W.; Chai, X.; Chi, L.;
Liu, X.; Cao, Y.; Lu, R.; Jiang, Y.; Tang, X.; Fuchs, H.; Li, T. Chem.
Eur. J. 1999, 5, 1144−1149. (c) Schonherr, H.; Paraschiv, V.;
Zapotoczny, S.; Crego-Calama, M.; Timmerman, P.; Frank, C. W.;
Vancso, G. J.; Reinhoudt, D. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99,
5024−5027. (d) Piermattei, A.; Giesbers, M.; Marcelis, A. T. M.;
Mendes, E.; Picken, S. J.; Crego-Calama, M.; Reinhoudt, D. N. Angew.
Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7543−7546. (e) Yagai, S.; Nakajima, T.;
Kishikawa, K.; Kohmoto, S.; Karatsu, T.; Kitamura, A. J. Am. Chem.
Soc. 2005, 127, 11134−11139.
H.; Calestani, G.; Mullen, K.; Nolte, R. J. M.; Rowan, A. E.; Samori, P.
̈
J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7055−7063. (i) Neuteboom, E. E.; van
Hal, P. A.; Janssen, R. A. J. Chem.Eur. J. 2004, 10, 3907−3918.
(j) Neuteboom, E. E.; Meskers, S. C. J.; Meijer, E. W.; Janssen, R. A. J.
Macromol. Chem. Phys. 2004, 205, 217−222.
(15) (a) Sugiyasu, K.; Fujita, N.; Shinkai, S. Angew. Chem., Int. Ed.
2004, 43, 1229−1233. (b) Li, X.-Q.; Stepanenko, V.; Chen, Z.; Prins,
P.; Siebbeles Laurens, D. A.; Wurthner, F. Chem. Commun. 2006,
̈
3871−3873. (c) Wurthner, F.; Bauer, C.; Stepanenko, V.; Yagai, S.
̈
Adv. Mater. 2008, 20, 1695−1698. (d) Wurthner, F.; Hanke, B.;
̈
Lysetska, M.; Lambright, G.; Harms, G. S. Org. Lett. 2005, 7, 967−970.
(16) (a) Whitesides, G. M.; Simanek, E. E.; Mathias, J. P.; Seto, C. T.;
Chin, D.; Mammen, M.; Gordon, D. M. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 37−
44. (b) Lehn, J.-M. Supramolecular Chemistry: Concepts and
Perspectives; VCH: Weinheim, 1995. (c) Prins, L. J.; Reinhoudt, D.
N.; Timmerman, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2382−2426.
(d) Zimmerman, S. C.; Corbin, P. S. Struct. Bonding (Berlin) 2000, 96,
63−94. (e) ten Cate, A. T.; Sijbesma, R. P. Macromol. Rapid Commun.
2002, 23, 1094−1112. (f) Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. Chem.
Commun. 2003, 5−16. (g) Sherrington, D. C.; Taskinen, K. A. Chem.
Soc. Rev. 2001, 30, 83−93. (h) Yagai, S. J. Photochem. Photobiol., C
2006, 7, 164−182. (i) Gonzalez-Rodriguez, D.; Schenning, A. P. H. J.
Chem. Mater. 2011, 23, 310−325. (j) Lena, S.; Masiero, S.; Pieraccini,
S.; Spada, G. P. Chem.Eur. J. 2009, 15, 7792−7806. (k) Kato, T.
Science 2002, 295, 2414−2418. (l) Davis, J. T. Angew. Chem., Int. Ed.
2004, 43, 668−698.
(24) (a) Huang, C.-H.; McClenaghan, N. D.; Kuhn, A.; Hofstraat, J.
W.; Bassani, D. M. Org. Lett. 2005, 7, 3409−3412. (b) Yagai, S.;
Mahesh, S.; Kikkawa, Y.; Unoike, K.; Karatsu, T.; Kitamura, A.;
Ajayaghosh, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4691−4694. (c) Yagai,
S.; Kubota, S.; Unoike, K.; Karatsu, T.; Kitamura, A. Chem. Commun.
2008, 4466−4468. (d) Yagai, S.; Aonuma, H.; Kikkawa, Y.; Kubota, S.;
Karatsu, T.; Kitamura, A.; Mahesh, S.; Ajayaghosh, A. Chem.Eur. J.
2010, 16, 8652−8661. (e) Seki, T.; Asano, A.; Seki, S.; Kikkawa, Y.;
Murayama, H.; Karatsu, T.; Kitamura, A.; Yagai, S. Chem.Eur. J.
2011, 17, 3598−3608.
(25) (a) Jonkheijm, P.; Miura, A.; Zdanowska, M.; Hoeben, F. J. M.;
De Feyter, S.; Schenning, A. P. H. J.; De Schryver, F. C.; Meijer, E. W.
Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 74−78. (b) Borzsonyi, G.;
Beingessner, R. L.; Yamazaki, T.; Cho, J.-Y.; Myles, A. J.; Malac, M.;
Egerton, R.; Kawasaki, M.; Ishizuka, K.; Kovalenko, A.; Fenniri, H. J.
Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15136−15139. (c) Barbera, J.; Puig, L.;
Romero, P.; Serrano, J. L.; Sierra, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 458−
464. (d) Yagai, S.; Kinoshita, T.; Kikkawa, Y.; Karatsu, T.; Kitamura,
A.; Honsho, Y.; Seki, S. Chem.Eur. J. 2009, 15, 9320−9324.
(e) Yagai, S.; Kubota, S.; Saito, H.; Unoike, K.; Karatsu, T.; Kitamura,
A.; Ajayaghosh, A.; Kanesato, M.; Kikkawa, Y. J. Am. Chem. Soc. 2009,
131, 5408−5410. (f) Yagai, S.; Goto, Y.; Karatsu, T.; Kitamura, A.;
Kikkawa, Y. Chem.Eur. J. 2011, 17, 13657−13660.
(17) (a) Kimizuka, N.; Kawasaki, T.; Hirata, K.; Kunitake, T. J. Am.
Chem. Soc. 1998, 120, 4094−4104. (b) Wurthner, F.; Thalacker, C.;
̈
Sautter, A.; Schartl, W.; Ibach, W.; Hollricher, O. Chem.Eur. J. 2000,
6, 3871−3886. (c) Schenning, A. P. H. J.; Jonkheijm, P.; Peeters, E.;
Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 409−416. (d) Kimizuka, N.;
Kawasaki, T.; Hirata, K.; Kunitake, T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117,
6360−6361. (e) Wurthner, F.; Thalacker, C.; Sautter, A. Adv. Mater.
̈
1999, 11, 754−758. (f) Thalacker, C.; Wurthner, F. Adv. Funct. Mater.
(26) Yagai, S.; Karatsu, T.; Kitamura, A. Chem. Commun. 2003,
1844−1845.
̈
2002, 12, 209−218. (g) Schenning, A. P. H. J.; van Herrikhuyzen, J.;
Jonkheijm, P.; Chen, Z.; Wurthner, F.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc.
2002, 124, 10252−10253.
(18) (a) Sinks, L. E.; Rybtchinski, B.; Iimura, M.; Jones, B. A.; Goshe,
A. J.; Zuo, X.; Tiede, D. M.; Li, X.; Wasielewski, M. R. Chem. Mater.
(27) van Herrikhuyzen, J.; Syamakumari, A.; Schenning, A. P. H. J.;
Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10021−10027.
̈
(28) Ghosh, S.; Li, X.-Q.; Stepanenko, V.; Wurthner, F. Chem.Eur.
̈
J. 2008, 14, 11343−11357.
7993
dx.doi.org/10.1021/ja302574b | J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7983−7994