Organometallics
Article
206, 133−152. (e) Trzeciak, A. M.; Zioł
́
kowski, J. J. Coord. Chem. Rev.
(23) (a) Cohen, A.; Kopilov, J.; Lamberti, M.; Venditto, V.; Kol, M.
1999, 190−192, 883−900. (f) Lu, S. M.; Alper, H. J. Am. Chem. Soc.
2003, 125, 13126−13131. (g) Breit, B. In Metal Catalyzed Reductive
C−C Bond Formation; Krische, M. J., Ed.; Springer: Berlin, Heidelberg,
Macromolecules 2010, 43, 1689−1691. (b) Ding, L.; Chu, Z.; Chen, L.;
Lu, X.; Yan, B.; Song, J.; Fan, D.; Bao, F. Inorg. Chem. Commun. 2011,
̈
14, 573−577. (c) Darensbourg, D. J.; Poland, R. R.; Strickland, A. L. J.
Polym. Sci., Polym. Chem. 2012, 50, 127−133. (d) Cross, E. D.; Allan,
L. E. N.; Decken, A.; Shaver, M. P. J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2013,
51, 1137−1146. (e) Liu, J.; Bao, Y. Y.; Liu, Y.; Ren, W. M.; Lu, X. B.
Polym. Chem. 2013, 4, 1439−1444.
́
́ ́
F.; Katho, A. J. Mol.
Germany, 2007; Vol. 279, pp 139−172. (h) Joo,
Catal. A 1997, 116, 3−26.
́
́
(14) (a) Joo, F.; Katho, A. In Handbook of Homogeneous
́
Hydrogenation; de Vries, J. G., Elsevier, C. J., Eds.; Wiley-VCH:
Weinheim, Germany, 2007; Vol. 3, Chapter 38, pp 1327−1359.
(24) (a) van der Drift, R. C.; Bouwman, E.; Drent, E. J. Organomet.
(b) Joo,
́
F. In Science of Synthesis: Water in Organic Synthesis;
Chem. 2002, 650, 1−24. (b) Martín-Matute, B.; Bogar, K.; Edin, M.;
́
Kobayashi, S., Ed.; Georg Thieme Verlag: New York, 2012; pp 95−
119. (c) Kovacs, G.; Ujaque, G.; Lledos, A.; Joo, F. Eur. J. Inorg. Chem.
2007, 12, 2879−2889. (d) Delhomme, C.; Schaper, L.-A.; Zhang-
Presse, M.; Raudaschl-Sieber, G.; Weuster-Botz, D.; Kuehn, F. E. J.
Kaynak, F. B.; Backvall, J. E. Chem. Eur. J. 2005, 11, 5832−5842.
̈
́
́
́
(c) Lorenzo-Luis, P.; Romerosa, A.; Serrano-Ruiz, M. ACS Catal.
2012, 2, 1079−1086. (d) Ahlsten, N.; Bartoszewicz, A.; Martin-
Matute, B. Dalton Trans. 2012, 41, 1660−1670.
Organomet. Chem. 2013, 724, 297−299. (e) Papp, G.; Horvat
́
h, H.;
(25) (a) Cadierno, V.; Francos, J.; Gimeno, J.; Nebra, N. Chem.
Commun. 2007, 2536−2538. (b) Kim, J. W.; Koike, T.; Kotani, M.;
Yamaguchi, K.; Mizuno, N. Chem. Eur. J. 2008, 14, 4104−4109.
́
Laurenczy, G.; Szatmar
́
i, I.; Katho,
́
A.; Joo,
́
F. Dalton Trans. 2013, 42,
́
521−529. (f) Chaloner, P. A.; Esteruelas, M. A.; Joo, F.; Oro, L. A.
Homogeneous Hydrogenation; Kluwer: Dordrecht, The Netherlands,
́
(c) Cadierno, V.; Crochet, P.; Francos, J.; Garcıa-Garrido, S. E.;
1994.
Gimeno, J.; Nebra, N. Green Chem. 2009, 11, 1992−2000. (d) Mantilli,
́
́
́
́
(15) (a) Garcıa-Alvarez, J.; Garcıa-Garrido, S. E.; Crochet, P.;
Cadierno, V. Curr. Top. Catal. 2012, 10, 35−56. (b) Uma, R.; Crevisy,
C.; Gree, R. Chem. Rev. 2003, 103, 27−51. (c) Cadierno, V.; Crochet,
P.; Gimeno, J. Synlett 2008, 8, 1105−1124. (d) Crochet, P.; Díez, J.;
Fernandez-Zumel, M. A.; Gimeno, J. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 93−
100. (e) Campos-Malpartida, T.; Fekete, M.; Katho,
Romerosa, A.; Saoud, M.; Wojtkow, W. J. Organomet. Chem. 2008,
693, 468−474. (f) Csabai, P.; Joo, F. Organometallics 2004, 23, 5640−
5643.
L.; Mazet, C. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4141−4144. (e) Dıaz-
́
́
Alvarez, A. E.; Crochet, P.; Cadierno, V. Catal. Commun. 2011, 13,
́
91−96. (f) Wu, R.; Beauchamps, M. G.; Laquidara, J. M.; Sowa, J. R.,
Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2106−2110.
́
́
́
(26) (a) Fekete, M.; Joo, F. Catal. Commun. 2006, 7, 783−786.
́
́
́
(b) Gonzalez, B.; Lorenzo-Luis, P.; Serrano-Riuz, M.; Papp, E.; Fekete,
́
A.; Joo,
́
F.;
̋
́
́ ́ ́
M.; Csepke, K.; Osz, K.; Katho, A.; Joo, F.; Romerosa, A. J. Mol. Catal.
́
́
́
A: Chem. 2010, 326, 15−20. (c) Udvardy, A.; Ben
́
yei, A. Cs.; Katho,
́
́
A.
J. Organomet. Chem. 2012, 717, 116−122. (d) Menendez-Rodrígez, L.;
(16) (a) Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. Chem. Rev. 2000, 100,
3009−3066. (b) Shaughnessy, K. H.; DeVasher, R. B. Curr. Org. Chem.
2005, 9, 585−604. (c) Bakherad, M. Appl. Organomet. Chem. 2012, 27,
125−140. (d) Wu, L.; Zhang, X.; Tao, Z. Catal. Sci. Technol. 2012, 2,
707−710. (e) Kumbhar, A.; Jadhav, S.; Kamble, S.; Rashinkar, G.;
Salunkhe, R. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 1331−1337. (f) Applied
Cross-Coupling Reactions; Nishihara, Y., Ed.; Springer: Berlin,
Heidelberg, 2013. (g) Shaughnessy, K. H. Metal-Catalyzed Cross-
Couplings of Aryl Halides to Form C-C Bonds in Aqueous Media. In
Metal-Catalyzed Reactions in Water; Dixneuf, P. H., Cadierno, V., Eds.;
Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2013; pp 1−46.
Crochet, P.; Cadierno, V. J. Mol. Catal. A: Chem. 2013, 366, 390−399.
(27) (a) Botsivali, M.; Evans, D. F.; Missen, P. H.; Upton, M. W. J.
Chem. Soc., Dalton Trans. 1985, 1147−1149. (b) Evans, D. F.; Missen,
P. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1987, 1279−1281.
(28) (a) Borer, L.; Thalken, L.; Ceccarelli, C.; Glick, M.; Zhang, J. H.;
Reiff, W. M. Inorg. Chem. 1983, 22, 1719−1724. (b) Xia, H.-T.; Liu,
Y.-F.; Yang, S.-P.; Wang, D.-Q. Acta Crystallogr., Sect. E 2006, 62,
5864−5865. (c) Higham, C. S.; Dowling, D. P.; Shaw, J. L.; Cetin, A.;
Ziegler, C. J.; Farrell, J. R. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4433−4436.
(d) Xie, Y.; Liu, Q.; Jiang, H.; Ni, J. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 22,
4010−4016.
(17) (a) Berry, K. J.; Moya, F.; Murray, K. S.; van den Bergen, A. M.
B.; West, B. O. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1982, 109−116.
(29) Xu, Y.-M.; Gao, S.; Weng, Ng, S. Acta Crystallogr., Sect. E 2009,
65, 3150−3151.
́
́
A. Catal. Today
(b) Haikarainen, A.; Sipila, J.; Pietikainen, P.; Pajunen, A.;
(30) (a) Joo,
1998, 42, 441−448. (b) Joo,
́
F.; Kovac
́
s, J.; Ben
́
yei, A. Cs.; Katho,
́
́
s, J.; Benyei, A. Cs.; Katho, A.
̈
̈
Mutikainen, I. Dalton Trans. 2001, 7, 991−995. (c) Bahramian, B.;
Mirkhani, V.; Tangestaninejad, S.; Moghadam, M. J. Mol. Catal. A:
Chem. 2006, 1−2, 139−145. (d) Salanti, A.; Orlandi, M.; Tolppa, E.;
Zoia, L. Int. J. Mol. Sci. 2010, 11, 912−926. (e) Allard, M.; Ricoux, R.;
Guillot, R.; Mahy, J.-P. Inorg. Chim. Acta 2012, 382, 59−64. (f) Wang,
X.; Wu, G.; Wang, F.; Ding, K.; Zhang, F.; Liu, X.; Xue, Y. Catal.
Commun. 2012, 28, 73−76.
́
F.; Kovac
́
́
Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 969−970. (c) Grosselin, J. M.;
Mercier, C.; Allmang, G.; Grass, F. Organometallics 1991, 10, 2126−
2133.
(31) (a) Schumann, H.; Ravindar, V.; Larisa, M.; Baidossi, W.;
Sasson, Y.; Blum, J. J. Mol. Catal. A: Chem. 1997, 118, 55−61.
̌
́
(b) Schulz, J.; Cısaro
̌
va,
́
I.; Step
̌
nick
̌
a, P. Eur. J. Inorg. Chem. 2012,
, M.; Ahlsten, N.; Wan,
W.; Zou, X.; Martın-Matute, B. ChemCatChem 2012, 4, 243−250.
(18) Wu, Z.; Zhou, L.; Jiang, Z.; Wu, D.; Li, Z.; Zhou, X. Eur. J. Org.
Chem. 2010, 26, 4971−4975.
5000−5010. (c) Sahoo, S.; Lundberg, H.; Eden
́
́
́
́
(19) Yu, L.; Zhou, X.; Wu, D.; Xiang, H. J. Organomet. Chem. 2012,
705, 75−78.
(32) (a) Garcıa-Alvarez, J.; Gimeno, J.; Suar
́
ez, F. J. Organometallics
2011, 30, 2893−2896. (b) Dıez, J.; Gimeno, J.; Lledos, A.; Suarez, F.
J.; Vicent, C. ACS Catal. 2012, 2, 2087−2099.
́
́
́
(20) Vanalabhpatana, P.; Peters, D. J. Tetrahedron Lett. 2003, 44,
3245−3247.
́
(33) (a) Cadierno, V.; Garcıa-Garrido, S. E.; Gimeno, J.; Varela-
́
(21) (a) Correia, I.; Costa Pessoa, J.; Veiros, L. F.; Jackusch, T.;
Dornyei, A.; Kiss, T.; Castro, M. M. C. A.; Geraldes, C. F. G. C.;
Alvarez, A.; Sordo, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1360−1370.
(b) Liu, P. N.; Kun, D. J.; Lau, C. P. Adv. Synth. Catal. 2011, 353,
275−280.
́
Avecilla, F. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 4, 732−744. (b) Delahaye, E.;
Diop, M.; Welter, R.; Boero, M.; Massobrio, C.; Rabu, P.; Rogez, G.
Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 28, 4450−4461.
(34) (a) Kraus, M. Collect. Czech. Chem. Commun. 1972, 37, 460−
465. (b) Freidlin, L. K.; Kopyttsev, Y. A.; Nazarova, N. M. Russ. Chem.
Bull. 1972, 11, 1347−1354. (c) Lu, X.; Ji, J.; Ma, D.; Shen, W. J. Org.
Chem. 1991, 56, 5774−5778. (d) Sadeghmoghaddam, E.; Gu, H.;
Shon, Y.-S. ACS Catal. 2012, 2, 1838−1845. (e) Sadeghmoghaddam,
E.; Galeb, K.; Shon, Y.-S. Appl. Catal. A: Gen. 2011, 405, 137−141.
(f) Moreno, M.; Kissell, L. N.; Jasinski, J. B.; Zamborini, F. P. ACS
Catal. 2012, 2, 2602−2613.
(22) (a) Egami, H.; Katsuki, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6082−
6083. (b) Matsumoto, K.; Oguma, T.; Katsuki, T. Angew. Chem., Int.
Ed. 2009, 48, 7432−7435. (c) Xiong, D.; Wu, M.; Wang, S.; Li, F.; Xia,
C.; Sun, W. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 374−378. (d) Egami,
H.; Oguma, T.; Katsuki, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5886−5895.
(e) Kunisu, T.; Oguma, T.; Katsuki, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133,
12937−12939. (f) Bryliakov, K. P.; Talsi, E. P. Eur. J. Org. Chem. 2011,
4693−4698. (g) Matsumoto, K.; Egami, H.; Oguma, T.; Katsuki, T.
Chem. Commun. 2012, 48, 5823−5825.
(35) Sasson, Y.; Zoran, A.; Blum, J. J. Mol. Catal. 1981, 11, 293−300.
(36) de Bellefon, C.; Caravieilhes, S.; Kuntz, E. G. C. R. Acad. Sci.
Paris, Ser. IIc, Chim. 2000, 3, 607−614.
J
dx.doi.org/10.1021/om400555u | Organometallics XXXX, XXX, XXX−XXX