Job/Unit: O30009
/KAP1
Date: 23-04-13 15:31:03
Pages: 7
Synthesis of 5-Organotellanyl-1H-1,2,3-triazoles
G. Smith, A. C. Spivey, E. Aboagye, Org. Bioorg. Med. Chem.
2010, 18, 6634–6645; b) I. Carvalho, P. Andrade, V. L. Campo,
P. M. M. Guedes, R. Si-Costa, J. S. Silva, S. Schenkman, S. De-
dola, L. Hill, M. Rejzek, S. A. Nepogodiev, R. A. Field, Bioorg.
Med. Chem. 2010, 18, 2412–2427; c) R. P. Tripathi, A. K. Ya-
dav, A. Ajay, S. S. Bisht, V. Chaturvedi, S. K. Sinha, Eur. J.
Med. Chem. 2010, 45, 142–148; d) R. Kharb, P. C. Sharma,
M. S. Yar, J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2011, 26, 1–21.
[3] R. Alvarez, S. Velazquez, F. San, S. Aquaro, C. De, C. F. Perno,
A. Karlesson, J. Balzarini, M. J. Camarasa, J. Med. Chem.
1994, 37, 4185–4194.
[4] M. J. Genin, D. A. Allwine, D. J. Anderson, M. R. Barbachyn,
D. E. Emmert, S. A. Garmon, D. R. Graber, K. C. Grega, J. B.
Hester, D. K. Hutchinson, J. Morris, R. J. Reischer, C. W. Ford,
G. E. Zurenco, J. C. Hamel, R. D. Schaadt, D. Stapertand,
B. H. Yagi, J. Med. Chem. 2000, 43, 953–970.
[5] L. L. Brockunier, E. R. Parmee, H. O. Ok, M. R. Candelore,
M. A. Cascieri, L. F. Colwell, L. Deng, W. P. Feeney, M. J. For-
est, G. J. Hom, D. E. MacIntyre, L. M. Tota, J. Wyvratt, M. H.
Fisher, A. E. Weber, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 2111–
2114.
[6] V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, An-
gew. Chem. 2002, 114, 2708–2711; Angew. Chem. Int. Ed. 2002,
41, 2596–2699.
B. W. Lu, J. R. Lu, C. W. Xin, J. F. Li, Y. Liu, Chin. Chem.
Lett. 2012, 23, 933–935; h) L. Wang, S. Peng, L. J. T. Danence,
Y. Gao, J. Wang, Chem. Eur. J. 2012, 18, 6088–6093.
[13] a) R. C. Larock, Comprehensive Organic Transformations, 2nd
ed., Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 1999; b) F. Diederich,
P. J. Stang, Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, Wiley-
VCH, Weinheim, Germany, 1998.
[14] a) R. Cella, R. L. O. R. Cunha, A. E. S. Reis, D. C. Pimenta,
C. F. Klitzke, H. A. Stefani, J. Org. Chem. 2006, 71, 244–250.
[15] a) A. L. Braga, D. S. Ludtke, F. Vargas, R. K. Donato, C. C.
Silveira, H. A. Stefani, G. Zeni, Tetrahedron Lett. 2003, 44,
1779–1781; b) G. Zeni, C. W. Nogueira, D. O. Silva, P. H.
Menezes, A. L. Braga, H. A. Stefani, J. B. T. Rocha, Tetrahe-
dron Lett. 2003, 44, 1387–1390.
[16] H. A. Stefani, J. M. Pena, F. Manarin, R. A. Ando, D. M. Leal,
N. Petragnani, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 4398–4401.
[17] H. A. Stefani, J. M. Pena, K. Gueogjian, N. Petragnani, B. G.
Vaz, M. N. Eberlin, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5589–5595.
[18] F. V. Singh, M. F. Z. J. Amaral, H. A. Stefani, Tetrahedron
Lett. 2009, 50, 2636–2639.
[19] a) S. Uemura, S.-I. Fukuzawa, Tetrahedron Lett. 1982, 23,
1181–1184; b) M. S. Silva, R. S. Ferrarini, B. A. Sousa, F. T.
Toledo, J. V. Comasseto, R. A. Gariani, Tetrahedron Lett. 2012,
53, 3556–3559; c) D. G. Diego, R. L. O. R. Cunha, J. V. Comas-
seto, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7147–7148.
[7] C. W. Tornφe, C. Christensen, M. Meldal, J. Org. Chem. 2002,
67, 3057–3064.
[20] a) M. J. Dabdoub, V. B. Dabdoub, J. P. Marino, Tetrahedron
Lett. 2000, 41, 437–440; b) M. J. Dabdoub, V. B. Dabdoub, J. P.
Marino, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 433–436; c) J. Terao, N.
Kambe, N. Sonoda, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4741–4744.
[21] J. Terao, N. Kambe, N. Sonoda, Synlett 1996, 8, 779–780.
[22] S.-K. Kang, S. W. Lee, H.-C. Ryu, Chem. Commun. 1999,
2117–2118.
[8] C. O. Kappe, E. V. Eycken, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1280–
1290.
[9] A. Krasinski, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, Org. Lett. 2004, 6,
1237–1240.
[10] D. V. Partyka, J. B. Updegraff III, M. Zeller, A. D. Hunter,
T. G. Gray, Organometallics 2007, 26, 183–186.
[11] Y. Zhou, T. Lecourt, L. Micouin, Angew. Chem. 2010, 122,
2661–2664; Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2607–2610.
[12] a) S. Kamijo, T. Jin, Z. Huo, Y. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc.
2003, 125, 7786–7787; b) S. Kamijo, T. Jin, Z. Huo, Y. Yamam-
oto, J. Org. Chem. 2004, 69, 2386–2393; c) S. Kamijo, T. Jin,
Y. Yamamoto, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 689–691; d) J. E.
Hein, J. C. Tripp, L. B. Krasnova, K. B. Sharpless, V. V. Fokin,
Angew. Chem. 2009, 121, 8162–8165; Angew. Chem. Int. Ed.
2009, 48, 8018–8021; e) J. Huang, J. F. Macdonald, J. P. A.
Harrity, Chem. Commun. 2009, 436–438; f) Y.-M. Wu, J. Deng,
Y. Li, Q.-Y. Chen, Synthesis 2005, 8, 1314–1318; g) X. Zhao,
[23] A. L. Braga, F. Vargas, G. Zeni, C. C. Silveira, J. H. Andrade,
Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4399–4402.
[24] S.-K. Kang, S.-W. Lee, M.-S. Kim, H.-S. Kwon, Synth. Com-
mun. 2001, 31, 1721–1725.
[25] S. Uemura, S.-I. Fukuzawa, J. Organomet. Chem. 1984, 268,
223–234.
[26] J. Huang, S. J. F. Macdonald, J. P. A. Harrity, Chem. Commun.
2009, 436–438.
[27] C. Shao, G. Cheng, D. Su, J. Xu, X. Wang, Y. Hu, Adv. Synth.
Catal. 2010, 352, 1587–1592.
Received: January 8, 2013
Eur. J. Org. Chem. 0000, 0–0
© 0000 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
www.eurjoc.org
7