2678
P. Chand et al. / Bioorg. Med. Chem. 13(2005) 2665–2678
P.; Babu, Y. S. Antimicrob. Agents Chemother. 2002, 46,
996–1004.
18. Sorbera, A.; Castaner, J. Drugs Future 2000, 25(3), 249–
251.
(CF3CO2D): d 7.79 (s, 1H), 2.37 (s, 3H). IR (KBr): 3420,
3309, 1699, 1629, 1580 cmꢀ1. Anal. (C9H12N6O3Æ0.25-
H2O) C, H, N.
19. Bantia, S.; Parker, C. D.; Ananth, S. L.; Horn, L. L.;
Andries, K.; Chand, P.; Kotian, P. L.; Dehghani, A.; El-
Kattan, Y.; Lin, T.; Hutchison, T. L.; Montgomery, J. A.;
Kellog, D. L.; Babu, Y. S. Antimicrob. Agents Chemother.
2001, 45, 1162–1167.
20. Chand, P.; Babu, Y. S.; Bantia, S.; Rowland, S.;
Dehghani, A.; Kotian, P. L.; Hutchison, T. L.; Ali, S.;
Brouillette, W.; El-Kattan, Y.; Lin, T. J. Med. Chem.
2004, 47, 1919–1929.
Acknowledgements
Theauthors would liketo thank Drs. CharlieBugg and
Claude Bennett for their encouragement throughout this
work and Dr. Raman Krishnan for thehelp with the
preparation of X-ray crystallographic figures.
21. Stoll, V.; Stewart, K. D.; Maring, C. J.; Muchmore, S.;
Giranda, V.; Gu, Y.-g. Y.; Wang, G.; Chen, Y.; Sun, M.;
Zhao, C.; Kennedy, A. L.; Madigan, D. L.; Xu, Y.;
Saldivar, A.; Kati, W. M.; Laver, W. G.; Sowin, T.; Sham,
H. L.; Greer, J.; Kempf, D. Biochemistry 2003, 42, 718–
727.
References and notes
1. Monto, A. S.; Iacuzio, I. A.; LaMontague, J. R. Threat. J.
Infect. Dis. 1997, 176, 51–58.
22. Wang, G.; Chen, Y.; Wang, S.; Gentles, R.; Sowin, T.;
Kati, W.; Muchmore, S.; Giranda, V.; Stewart, K.; Sham,
H.; Kempf, D.; Laver, W. G. J. Med. Chem. 2001, 44,
1192–1201.
23. Kati, W. M.; Montgomery, D.; Maring, C.; Stoll, V. S.;
Giranda, V.; Chen, X.; Laver, W. G.; Kohlbrenner, W.;
Norbeck, D. W. Antimicrob. Agents Chemother. 2001, 45,
2563–2570.
24. Kati, W. M.; Montgomery, D.; Carrick, R.; Gubareva, L.;
Maring, C.; McDaniel, K.; Steffy, K.; Molla, A.; Hayden,
F.; Kempf, D.; Kohlbrenner, W. Antimicrob. Agents
Chemother. 2002, 46, 1014–1021.
2. Glezen, W. P. Epidemiol. Rev. 1982, 4, 25–44.
3. Pennisi, E. Science 1995, 270, 1916–1917.
4. Sauter, N. K.; Hanson, J. E.; Glick, G. D.; Brown, J. H.;
Crowther, R. L.; Park, S.-J.; Skehel, J. J.; Wiley, D. C.
Biochemistry 1992, 31, 9609–9621.
5. Mammen, M.; Dahman, G.; Whitesides, G. M. J. Med.
Chem. 1995, 38, 4179–4190.
6. Colman, P. M. In The Influenza Viruses: Influenza Virus
Neuraminidase, Enzyme and Antigen; Krug, R. M., Ed.;
Plenum: New York, 1989; pp 175–218.
7. Hayden, F. G.; Couch, R. B. Rev. Med. Virol. 1992, 2, 89–
96.
25. Chand, P.; Babu, Y. S.; Bantia, S.; Chu, N.; Cole, B. L.;
Kotian, P. L.; Laver, W. G.; Montgomery, J. A.; Pathak,
V. P.; Petty, S. L.; Shrout, D. P.; Walsh, D. A.; Walsh,
G. M. J. Med. Chem. 1997, 40, 4030–4052.
8. Meindl, P.; Bodo, G.; Palese, P.; Schulman, J.; Tuppy, H.
Virology 1974, 58, 457–463.
9. Taylor, N. R.; von Itzstein, M. J. Med. Chem. 1994, 37,
616–624.
26. Williams, M.; Bischogberger, N.; Swaminathan, S.; Kim,
C. U. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 2251–2254.
27. Sudbeck, E. A.; Jedrzejas, M. J.; Singh, S.; Brouillette, W.
J.; Air, G. M.; Laver, W. G.; Babu, Y. S.; Bantia, S.;
Chand, P.; Chu, N.; Montgomery, J. A.; Walsh, D. A.;
Luo, M. J. Mol. Biol. 1997, 267, 584–594.
28. Atigadda, V. R.; Brouillette, W. J.; Duarte, F.; Babu, Y.
S.; Bantia, S.; Chand, P.; Chu, N.; Montgomery, J. A.;
Walsh, D. A.; Sudbeck, E.; Finley, J.; Air, G. M.; Luo,
M.; Laver, G. W. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 2487–
2497.
10. von Itzstein, M.; Wu, W.-Y.; Jin, B. Carbohydr. Res. 1994,
259, 301–305.
11. von Itzstein, M.; Wu, W.-Y.; Kok, G. B.; Pegg, M. S.;
Dyason, J. C.; Phan, T. V.; Smythe, M. L.; White, H. F.;
Oliver, S. W.; Colman, P. M.; Varghese, J. N.; Ryan, D.
M.; Woods, J. M.; Bethell, R. C.; Hotham, V. J.;
Cameron, J. M.; Penn, C. R. Nature 1993, 363, 418–423.
12. Kim, C. U.; Lew, W.; William, M. A.; Liu, H. T.; Zhang,
L. J.; Swaminathan, S.; Bischofberger, N.; Chen, M. S.;
Mendel, D. B.; Tai, C. Y.; Laver, W. G.; Stevens, R. C.
J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 681–690.
29. Cartwright, D.; Gardiner, R. A.; Rinehart, K. L., Jr. J.
Am. Chem. Soc. 1970, 92, 7615.
30. Ohmori, J.; Kubota, H.; Shimizu-Sasamata, M.; Okada,
M.; Sakamoto, S. J. Med. Chem. 1996, 39, 1331–
1338.
13. Babu, Y. S.; Chand, P.; Bantia, S.; Kotian, P.; Dehghani,
A.; El-Kattan, Y.; Lin, T.-H.; Hutchison, T. L.; Elliot, A.
J.; Parker, C. D.; Ananth, S. L.; Horn, L. L.; Laver, W.
G.; Montgomery, J. A. J. Med. Chem. 2000, 43, 3482–
3486.
31. McCarthy, P. A.; Hamanaka, E. S.; Marzetta, C. A.;
Bamberger, M. J.; Gaynor, B. J.; Chang, G.; Kelly, S. E.;
Inskeep, P. B.; Mayne, J. T.; Beyer, T. A.; Walker, F. J.;
Goldberg, D. I.; Savoy, Y. E.; Davis, K. M.; Diaz, C. L.;
Freeman, A. M.; Johnson, D. A.; Lacour, T. G.; Long, C.
A.; Maloney, M. E.; Martingano, R. J.; Pettini, J. D.;
Sand, T. M.; Wint, L. T. J. Med. Chem. 1994, 37, 1252–
1255.
14. Chand, P.; Kotian, P. L.; Dehghani, A.; El-Kattan, Y.;
Lin, T.-H.; Hutchison, T. L.; Babu, Y. S.; Bantia, S.;
Elliot, A. J.; Montgomery, J. A. J. Med. Chem. 2001, 44,
4379–4392.
15. Smee, D. F.; Huffman, J. H.; Morrison, A. C.; Barnard,
D. L.; Sidwell, R. W. Antimicrob. Agents Chemother. 2001,
45, 743–748.
16. Sidwell, R. W.; Smee, D. F.; Huffman, J. H.; Barnard, D.
L.; Bailey, K. W.; Morrey, J. D.; Babu, Y. S. Antimicrob.
Agents Chemother. 2001, 45, 749–757.
32. von Itzstein, L. M.; Wu, W.-Y.; Phen, T. V.; Betty, J. E.P.
Appl. 92309684.6, 1993.
33. Laver, W. G.; Coleman, P. M.; Webster, R. G.; Hinshaw,
V. S.; Air, G. M. Virology 1984, 137, 314–323.
17. Sweet, C.; Jakeman, K. J.; Bush, K.; Wagaman, P. C.;
Mckown, L. A.; Streeter, A. J.; Desai-Krieger, D.; Chand,