K. Kawai et al. / Bioorg. Med. Chem. Lett. 15 (2005) 4547–4549
4549
22. Kawai, K.; Takada, T.; Tojo, S.; Ichinose, N.; Majima, T.
J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12688.
23. Takada, T.; Kawai, K.; Tojo, S.; Majima, T. J. Phys.
Chem. B 2003, 107, 14052.
of Education, Culture, Sports, Science and Technology
(MEXT) of Japanese Government.
24. Tierney, M. T.; Sykora, M.; Khan, S. I.; Grinstaff, M. W.
J. Phys. Chem. B 2000, 104, 7574.
Supplementary data
25. Kawai, K.; Takada, T.; Tojo, S.; Majima, T. J. Am. Chem.
Soc. 2003, 125, 6842.
26. Kawai, K.; Takada, T.; Tojo, S.; Majima, T. Tetrahedron
Lett. 2002, 43, 89.
Supplementary data associated with this article can be
27. Delaney, S.; Yoo, J.; Stemp, E. D. A.; Barton, J. K. Proc.
Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 10511.
References and notes
28. Pascaly, M.; Yoo, J.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc.
2002, 124, 9083.
1. Liao, S.; Seeman, N. C. Science 2004, 306, 2072.
2. Seeman, N. C. Nature 2003, 421, 427.
3. Endo, M.; Majima, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42,
5744.
29. Pike, A. R.; Ryder, L. C.; Horrocks, B. R.; Clegg, W.;
Connolly, B. A.; Houlton, A. Chem. Eur. J. 2005, 11, 344.
30. Ihara, T.; Maruo, Y.; Takenaka, S.; Takagi, M. Nucleic
Acids Res. 1996, 24, 4273.
4. Endo, M.; Majima, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13654.
5. Lewis, F. D.; Letsinger, R. L.; Wasielewski, M. R. Acc.
Chem. Res. 2001, 34, 159.
6. Boon, E. M.; Ceres, D. M.; Drummond, T. G.; Hill, M.
G.; Barton, J. K. Nat. Biotech. 2000, 18, 1096.
7. Giese, B. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 631.
31. Otsubo, T.; Aso, Y.; Takimiya, K. Bull. Chem. Soc. Jpn.
2001, 74, 1789.
32. Sumi, N.; Nakanishi, H.; Ueno, S.; Takimiya, K.; Aso, Y.;
Otsubo, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 979.
33. Izumi, T.; Kobashi, S.; Takimiya, K.; Aso, Y.; Otsubo, T.
J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5286.
8. Schuster, G. B. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 253.
9. Okamoto, A.; Kamei, T.; Tanaka, K.; Saito, I. J. Am.
Chem. Soc. 2004, 126, 14732.
10. Yamana, K.; Kumamoto, S.; Hasegawa, T.; Nakano, H.;
Sugie, Y. Chem. Lett. 2002, 506.
34. Hapiot, P.; Lagrost, C.; Aeiyach, S.; Jouini, M.; Lacroix,
J. C. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 3622.
35. Emmi, S. S.; DÕAngelantonio, M.; Beggiato, G.; Poggi, G.;
Geri, A.; Pietropaolo, D.; Zotti, G. Radiat. Phys. Chem.
1999, 54, 263.
11. Yamana, K.; Kumamoto, S.; Nakano, H.; Matsuo, Y.;
Sugie, Y. Chem. Lett. 2001, 1132.
36. Guyard, L.; Hapiot, P.; Jouini, M.; Lacroix, J. C.;
Lagrost, C.; Neta, P. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 4009.
37. Hill, M. G.; Penneau, J. F.; Zinger, B.; Mann, K. R.;
Miller, L. L. Chem. Mater. 1992, 4, 1106.
38. Seidel, C. A. M.; Schulz, A.; Sauer, M. H. M. J. Phys.
Chem. 1996, 100, 5541.
39. Dervan, P. B.; Fechter, E. J.; Edelson, B. S.; Gottesfeldr,
J. M. Regulation of gene expression with pyrrole–imidaz-
ole polyamides. In Pseudo-Peptides in Drug Discovery;
2004; pp 121–152.
40. Wang, M.; Silva, G. L.; Armitage, B. A. J. Am. Chem.
Soc. 2000, 122, 9977.
12. Takada, T.; Kawai, K.; Cai, X.; Sugimoto, A.; Fujitsuka,
M.; Majima, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1125.
13. Kawai, K.; Osakada, Y.; Takada, T.; Fujitsuka, M.;
Majima, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12843.
14. Nunez, M. E.; Noyes, K. T.; Barton, J. K. Chem. Biol.
2002, 9, 403.
15. Henderson, P. T.; Jones, D.; Hampikian, G.; Kan, Y. Z.;
Schuster, G. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 8353.
16. Takada, T.; Kawai, K.; Fujitsuka, M.; Majima, T. Proc.
Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 14002.
17. Burrows, C. J.; Muller, J. G. Chem. Rev. 1998, 98, 1109.
18. Armitage, B. Chem. Rev. 1998, 98, 1171.
19. Kawai, K.; Cai, X.; Sugimoto, A.; Tojo, S.; Fujitsuka, M.;
Majima, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2406.
20. Kawai, K.; Takada, T.; Nagai, T.; Cai, X.; Sugimoto, A.;
Fujitsuka, M.; Majima, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125,
16198.
41. Sugiyama, H.; Lian, C. Y.; Isomura, M.; Saito, I.; Wang,
A. H. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 14405.
42. Nakatani, K.; Dohno, C.; Saito, I. J. Am. Chem. Soc.
2001, 123, 9681.
43. Adib, A.; Potier, P. F.; Doronina, S.; Huc, I.; Behr, J.-P.
Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2989.
44. Calcd for 50-GCAThGAACACG-30: 3334.5, found
3334.2. Calcd for 50-CGTThGTTCTGC-30: 3298.4, found
3299.0.
21. Takada, T.; Kawai, K.; Tojo, S.; Majima, T. Tetrahedron
Lett. 2003, 44, 3851.