PAPER
1,2-Diketones from b-Keto Nitriles
2993
J. Org. Chem. 1990, 55, 5545. (d)Tiecco, M.;Testaferri, L.;
Tingoli, M.; Chianelli, D.; Bartoli, D. J. Org. Chem. 1991,
56, 4529. (e) Nugent, R. A.; Schlachter, S. T.; Murphy, M.;
Dunn, C. J.; Staite, N. D.; Galinet, L. A.; Shields, S. K.; Wu,
H.; Aspar, D. G.; Richard, K. A. J. Med. Chem. 1994, 37,
4449. (f) Tatlock, J. H. J. Org. Chem. 1995, 60, 6221.
(g) Che, C.-M.; Yu, W.-Y.; Chan, P.-M.; Cheng, W.-C.;
Peng, S.-M.; Lau, K.-C.; Li, W.-K. J. Am. Chem. Soc. 2000,
122, 11380. (h) Yusubov, M. S.; Zholobova, G. A.;
Vasilevsky, S. F.; Tretyakov, E. V.; Knight, D. W.
Tetrahedron 2002, 58, 1607. (i) Niu, M.; Fu, H.; Jiang, Y.;
Zhao, Y. Synthesis 2008, 2879. (j) Walsh, C. J.; Mandal, B.
K. J. Org. Chem. 1999, 64, 6102. (k) Srinivasan, N. S.; Lee,
D. G. J. Org. Chem. 1979, 44, 1574. (l) Yusubov, M. S.;
Krasnokutskaya, E. A.; Vasilyeva, V. P.; Filimonov, V. D.;
Chi, K.-W. Bull. Korean Chem. Soc. 1995, 16, 86.
(m) Santoro, S.; Battistelli, B.; Gjoka, B.; Si, C. S.;
Testaferri, L.; Tiecco, M.; Santi, C. Synlett 2010, 1402.
(9) (a) Buehler, C. A.; Harris, J. O.; Arendale, W. F. J. Am.
Chem. Soc. 1950, 72, 4953. (b) Martinez, R. I.; Herron, J. T.
J. Phys. Chem. 1988, 92, 4644. (c) Moorthy, J. N.;Senapati,
K.; Singhal, N. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2493.
References
(1) (a) Matsushita Electric Industrial Co. Ltd.; Jpn. Kokai
Tokkyo Koho 1981, 203, 8198; Chem. Abstr. 1981, 95,
188163u. (b) Li, J.-T.; Liu, X.-R.; Wang, W.-F. Ultrason.
Sonochem. 2009, 16, 331. (c) Khurana, J. M.; Kandpal, B.
M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4909.
(2) (a) Hillis, L. R.; Ronald, R. C. J. Org. Chem. 1985, 50, 470.
(b) Agelastro, M. R.; Mehdi, S.; Burkhart, J. P.; Peet, N. P.;
Bey, P. J. Med. Chem. 1990, 33, 13. (c) Miller, A. G.;
Meade, S. J.; Gerrard, J. A. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11,
843. (d) Tanaka, T.; Kawase, M.; Tani, S. Bioorg. Med.
Chem. 2004, 12, 501. (e) Hicks, L. D.; Hyatt, J. L.; Moak,
T.; Edwards, C. C.; Tsurkan, L.; Wierdl, M.; Ferreira, A. M.;
Wadkins, R. M.; Potter, P. M. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15,
3801. (f) Ögel, Z. B.; Yüzügüllü, Y.; Mete, S.; Bakir, U.;
Kaptan, Y.; Sutay, D.; Demir, A. S. Appl. Microbiol.
Biotechnol. 2006, 71, 853. (g) Hyatt, J. L.; Stacy, V.;
Wadkins, R. M.; Yoon, K. J.; Wierdl, M.; Edwards, C. C.;
Zeller, M.; Hunter, A. D.; Danks, M. K.; Crundwell, G.;
Potter, P. M. J. Med. Chem. 2005, 48, 5543. (h) Wadkins,
R. M.; Hyatt, J. L.; Wei, X.; Yoon, K. J. P.; Wierdl, M.;
Edwards, C. C.; Morton, C. L.; Obenauer, J. C.; Damodaran,
K.; Beroza, P.; Danks, M. K.; Potter, P. M. J. Med. Chem.
2005, 48, 2906. (i) Hyatt, J. L.; Wadkins, R. M.; Tsurkan,
L.; Hicks, L.; Hatfield, M. J.; Edwards, C. C.; Ross, C. R.;
Cantalupo, S. A.; Crundwell, G.; Danks, M. K.; Guy, R. K.;
Potter, P. M. J. Med. Chem. 2007, 50, 5727.
(3) Ita, B. I.; Offiong, O. E. Mater. Chem. Phys. 2001, 70, 330.
(4) (a) Trost, B. M.; Keinan, E. J. Org. Chem. 1980, 45, 2741.
(b) Mattay, J.; Runsink, J. J. Org. Chem. 1985, 50, 2815.
(c) Yang, J. C.; Verkade, J. G. J. Organomet. Chem. 2002,
651, 15. (d) Thaher, B. A.; Koch, P.; Schattel, V.; Laufer, S.
J. Med. Chem. 2009, 52, 2613. (e) Guirado, A.; Zapata, A.;
Andreu, R.; De Arellano, R.; Jones, P. G.; Gálvez, J.
Tetrahedron 2009, 65, 3886. (f) Nowak, P.; Cole, D. C.;
Aulabaugh, A.; Bard, J.; Chopra, R.; Cowling, R.; Fan, K.
Y.; Hu, B.; Jacobsen, S.; Jani, M.; Jin, G.; Lo, M.-C.;
Malamas, M. S.; Manas, E. S.; Narasimhan, R.; Reinhart, P.;
Robichaud, A. J.; Stock, J. R.; Subrath, J.; Svenson, K.;
Turner, J.; Wagner, E.; Zhou, P.; Ellingboe, J. W. Bioorg.
Med. Chem. Lett. 2010, 20, 632. (g) Nowak, P.; Malwitz,
D.; Cole, D. C. Synth. Commun. 2010, 40, 2164.
(5) For more recent examples, see: (a) Shamim, T.; Choudhary,
D.; Mahajan, S.; Gupta, R.; Paul, S. Catal. Commun. 2009,
10, 1931. (b) Irannejad, H.; Amini, M.; Khodagholi, F.;
Ansari, N.; Tusi, S. K.; Sharifzadeh, M.; Shafiee, A. Bioorg.
Med. Chem. 2010, 18, 4224. (c) Shimakawa, Y.; Morikawa,
T.; Sakaguchi, S. Tetrahedron 2010, 51, 1786. (d)Sachdev,
D.; Naik, M. A.; Dubey, A.; Mishra, B. G. Catal. Commun.
2010, 11, 684. (e) Sarmah, P.; Das, B. K.; Phukan, P. Catal.
Commun. 2010, 11, 932. (f) Patil, V. B.; Medhi, M.;
Bhairamadgi, N. S.; Wadgaonkar, P. P.; Maldar, N. N.
Mater. Sci. Eng., B 2010, 168, 186. (g) Saio, D.; Amaya, T.;
Hirao, T. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2177.
(h) Chakravorty, S.; Das, B. Polyhedron 2010, 29, 2006.
(6) (a) Vedejs, E.; Engler, D. A.; Telschow, J. E. J. Org. Chem.
1978, 43, 188. (b) Wasserman, H. H.; Ives, J. L. J. Org.
Chem. 1985, 50, 3573. (c) Lee, J. C.; Park, H. J.; Park, J. Y.
Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5661. (d) Ghazanfari, D.;
Najafizadeh, F.; Khosravi, F. Monatsh. Chem. 2004, 135,
1409. (e) De Kimpe, N.; Verhé, R.; De Buyck, L.; Schamp,
N. J. Org. Chem. 1978, 43, 2933.
(d) Moorthy, J. N.; Singhal, N.; Senapati, K. Tetrahedron
Lett. 2006, 47, 1757.
(10) (a) Vedejs, E.; Engler, D. A.; Telschow, J. E. J. Org. Chem.
1978, 43, 188. (b) Wasserman, H. H.; Ives, J. L. J. Org.
Chem. 1985, 50, 3573. (c) Lee, J. C.; Park, H. J.; Park, J. Y.
Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5661. (d) Ghazanfari, D.;
Najafizadeh, F.; Khosravi, F. Monatsh. Chem. 2004, 135,
1409.
(11) Zhang, Q.; Xu, C.-M.; Chen, J.-X.; Xu, X.-L.; Ding, J.-C.;
Wu, H.-Y. Appl. Organomet. Chem. 2009, 23, 524.
(12) Kashiwabara, T.; Tanaka, M. J. Org. Chem. 2009, 74, 3958.
(13) Kim, J. I.; Kim, N. J. Bull. Korean Chem. Soc. 1988, 9, 30.
(14) (a) Baruah, B.; Boruah, A.; Prajapati, D.; Sandhu, J. S.
Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7603. (b) Baek, H. S.; Lee, S. J.;
Yoo, B. W.; Ko, J. J.; Kim, S. H.; Kim, J. H. Tetrahedron
Lett. 2000, 41, 8097. (c) Saikia, P.; Laskar, D. D.; Prajapati,
D.; Sandhu, J. S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7525.
(15) (a) Concellin, J. M.; Rodríguez-Solla, H.; Bardales, E.;
Huerta, M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 1775. (b) Lee, S. W.;
Lee, K.; Seomoon, D.; Kim, S.; Kim, H.; Kim, H.; Shim, E.;
Lee, S.; Kim, M.; Lee, P. H. J. Org. Chem. 2004, 69, 4852.
(c) Matsukawa, S.; Ichikawa, K.; Ogura, Y. Synth. Commun.
2010, 40, 1345. (d) Dams, R.; Malinowski, M.; Westdorp,
I.; Geise, H. J. J. Org. Chem. 1981, 46, 2407.
(16) Wang, X.; Zhang, Y. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5431.
(17) Kumagai, T.; Anki, T.; Ebi, T.; Konishi, A.; Matsumoto, K.;
Kurata, H.; Kubo, T.; Katsumoto, K.; Kitamura, C.; Kawase,
T. Tetrahedron 2010, 66, 8968.
(18) Chang, C.-L.; Kumar, M. P.; Liu, R.-S. J. Org. Chem. 2004,
69, 2793.
(19) (a) Seyferth, D.; Weinstein, R. M.; Hui, R. C.; Wang, W.-L.;
Archer, C. M. J. Org. Chem. 1991, 56, 5768. (b) Paleo, M.
R.; Calaza, M. I.; Grana, P.; Sardina, F. J. Org. Lett. 2004, 6,
1061. (c) Sibi, M. P.; Marvin, M.; Sharma, R. J. Org. Chem.
1995, 60, 5016.
(20) (a) Toye, J.; Ghosez, L. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2276.
(b) Nudelman, N. S.; Outumuro, P. J. Org. Chem. 1982, 47,
4347. (c) Surmont, R.; De Corte, B.; De Kimpe, N.
Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3877.
(21) (a) Kharasch, M. S.; Sosnovsky, G. Tetrahedron 1958, 3,
97. (b) Parker, K. A.; Kallmerten, J. J. Org. Chem. 1980, 45,
2614. (c) Freerksen, R. W.; Selikson, S. J.; Wroble, R. R.
J. Org. Chem. 1983, 48, 4087. (d) Kulp, S. S.; McGee, M. J.
J. Org. Chem. 1983, 48, 4097. (e) Jung, M. E.; Lam, P.
Y.-S.; Mansuri, M. M.; Speltz, L. M. J. Org. Chem. 1985,
(7) Katritzky, A. R.; Zhang, D. Z.; Kirichenko, K. J. Org. Chem.
2005, 70, 3271.
(8) (a) Ren, W.; Xia, Y.; Ji, S.-J.; Zhang, Y.; Wan, X.; Zhao, J.
Org. Lett. 2009, 11, 1841. (b) Sugimoto, H.; Sawyer, D. T.
J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4283. (c) Ishii, Y.; Sakata, Y.
Synthesis 2011, No. 18, 2984–2994 © Thieme Stuttgart · New York