Organic Letters
Letter
Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3741. (e) Zhu, J.; Per
Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 8448.
́
ez, M.; Stephan, D. W.
Notes
The authors declare no competing financial interest.
(7) (a) Li, M.-B.; Tang, X.-L.; Tian, S.-K. Adv. Synth. Catal. 2011, 353,
1980. (b) Yoon, S.; Hong, M. C.; Rhee, H. J. Org. Chem. 2014, 79, 4206.
(8) (a) Maity, P.; Shacklady-McAtee, D. M.; Yap, G. P. A.; Sirianni, E.
R.; Watson, M. P. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 280. (b) Shacklady-
McAtee, D. M.; Roberts, K. M.; Basch, C. H.; Song, Y.-G.; Watson, M. P.
Tetrahedron 2014, 70, 4257. (c) Wang, T.; Yang, S.; Xu, S.; Han, C.;
Guo, G.; Zhao, J. RSC Adv. 2017, 7, 15805.
ACKNOWLEDGMENTS
■
The National Institutes of Health (NIH) (No. R01 GM111820)
is gratefully acknowledged. J.L. thanks UD for a University
Graduate Fellowship. Data were acquired at UD on instruments
obtained with funding assistance from the National Science
Foundation (NSF) (Nos. CHE0421224, CHE1229234,
CHE0840401, and CHE1048367) and the NIH (Nos. P20
GM104316, P20 GM103541, and S10 OD016267).
(9) For other cross-couplings of alkyl ammonium salts, see: (a) Basch,
C. H.; Cobb, K. M.; Watson, M. P. Org. Lett. 2016, 18, 136. (b) Guisan-
́
Ceinos, M.; Martín-Heras, V.; Tortosa, M. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139,
8448. (c) Hu, J.; Sun, H.; Cai, W.; Pu, X.; Zhang, Y.; Shi, Z. J. Org. Chem.
2016, 81, 14. (d) Moragas, T.; Gaydou, M.; Martin, R. Angew. Chem., Int.
Ed. 2016, 55, 5053. (e) Yi, P.; Zhuangyu, Z.; Hongwen, H. Synthesis
1995, 1995, 245. (f) Zhang, H.; Hagihara, S.; Itami, K. Chem.Eur. J.
2015, 21, 16796.
REFERENCES
■
(1) (a) Brogden, R. N.; Carmine, A. A.; Heel, R. C.; Speight, T. M.;
Avery, G. S. Drugs 1982, 23, 405. (b) Shimura, K.; Kodama, E.;
Sakagami, Y.; Matsuzaki, Y.; Watanabe, W.; Yamataka, K.; Watanabe, Y.;
Ohata, Y.; Doi, S.; Sato, M.; Kano, M.; Ikeda, S.; Matsuoka, M. J. Virol.
2008, 82, 764. (c) de Wit, R.; Kaye, S. B.; Roberts, J. T.; Stoter, G.; Scott,
J.; Verweij, J. Br. J. Cancer 1993, 67, 388. (d) Iyer, R.; Wehrmann, L.;
Golden, R. L.; Naraparaju, K.; Croucher, J. L.; MacFarland, S. P.; Guan,
P.; Kolla, V.; Wei, G.; Cam, N.; Li, G.; Hornby, Z.; Brodeur, G. M.
Cancer Lett. 2016, 372, 179.
(10) For cross-couplings via activation of other alkyl C−N bonds, see:
(a) Huang, C.-Y.; Doyle, A. G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9541.
(b) Jensen, K. L.; Standley, E. A.; Jamison, T. F. J. Am. Chem. Soc. 2014,
136, 11145. (c) Li, M.-B.; Wang, Y.; Tian, S.-K. Angew. Chem., Int. Ed.
2012, 51, 2968.
(11) (a) Bartoli, G.; Di Antonio, G.; Giovannini, R.; Giuli, S.; Lanari, S.;
Paoletti, M.; Marcantoni, E. J. Org. Chem. 2008, 73, 1919. (b) Cha, J. S.;
Brown, H. C. J. Org. Chem. 1993, 58, 3974. (c) Gross, T.; Seayad, A. M.;
Ahmad, M.; Beller, M. Org. Lett. 2002, 4, 2055. (d) Laval, S.; Dayoub,
W.; Pehlivan, L.; Metay, E.; Favre-Reguillon, A.; Delbrayelle, D.;
́ ́
Mignani, G.; Lemaire, M. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 4072. (e) Nystrom,
R. F.; Brown, W. G. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 3738.
(12) (a) Basch, C. H.; Liao, J.; Xu, J.; Piane, J. J.; Watson, M. P. J. Am.
Chem. Soc. 2017, 139, 5313. Also see: (b) Klauck, F. J. R.; James, M. J.;
Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 12336. (c) Buszek, K. R.;
Brown, N. Org. Lett. 2007, 9, 707.
(13) For related mechanistic proposals with other alkyl electrophiles,
see: (a) Zhou, J.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1340. (b) Biswas,
S.; Weix, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16192. (c) Breitenfeld, J.;
Ruiz, J.; Wodrich, M. D.; Hu, X. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12004.
(d) Hu, X. Chem. Sci. 2011, 2, 1867. (e) Jones, G. D.; Martin, J. L.;
McFarland, C.; Allen, O. R.; Hall, R. E.; Haley, A. D.; Brandon, R. J.;
Konovalova, T.; Desrochers, P. J.; Pulay, P.; Vicic, D. A. J. Am. Chem. Soc.
2006, 128, 13175. (f) Lin, X.; Phillips, D. L. J. Org. Chem. 2008, 73, 3680.
(g) Powell, D. A.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7788.
(h) Schley, N. D.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 16588.
(i) Zheng, B.; Tang, F.; Luo, J.; Schultz, J. W.; Rath, N. P.; Mirica, L. M. J.
Am. Chem. Soc. 2014, 136, 6499.
(2) (a) Davoren, J. E.; Garnsey, M.; Pettersen, B.; Brodney, M. A.;
Edgerton, J. R.; Fortin, J. P.; Grimwood, S.; Harris, A. R.; Jenkinson, S.;
Kenakin, T.; Lazzaro, J. T.; Lee, C. W.; Lotarski, S. M.; Nottebaum, L.;
O’Neil, S. V.; Popiolek, M.; Ramsey, S.; Steyn, S. J.; Thorn, C. A.; Zhang,
L.; Webb, D. J. Med. Chem. 2017, 60, 6649. (b) Davoren, J. E.; Lee, C.-
W.; Garnsey, M.; Brodney, M. A.; Cordes, J.; Dlugolenski, K.; Edgerton,
J. R.; Harris, A. R.; Helal, C. J.; Jenkinson, S.; Kauffman, G. W.; Kenakin,
T. P.; Lazzaro, J. T.; Lotarski, S. M.; Mao, Y.; Nason, D. M.; Northcott,
C.; Nottebaum, L.; O’Neil, S. V.; Pettersen, B.; Popiolek, M.; Reinhart,
V.; Salomon-Ferrer, R.; Steyn, S. J.; Webb, D.; Zhang, L.; Grimwood, S.
J. Med. Chem. 2016, 59, 6313.
(3) (a) Molander, G. A.; Elia, M. D. J. Org. Chem. 2006, 71, 9198.
(b) Schmink, J. R.; Tudge, M. T. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 15.
(c) Chard, E. F.; Dawe, L. N.; Kozak, C. M. J. Organomet. Chem. 2013,
737, 32. (d) Zhang, J.; Lu, G.; Xu, J.; Sun, H.; Shen, Q. Org. Lett. 2016,
18, 2860. (e) Bedford, R. B.; Carter, E.; Cogswell, P. M.; Gower, N. J.;
Haddow, M. F.; Harvey, J. N.; Murphy, D. M.; Neeve, E. C.; Nunn, J.
Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1285. (f) Dunsford, J. J.; Clark, E. R.;
Ingleson, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 5688.
(4) (a) Yu, D.-G.; Wang, X.; Zhu, R.-Y.; Luo, S.; Zhang, X.-B.; Wang,
B.-Q.; Wang, L.; Shi, Z.-J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14638. (b) Guan,
B.-T.; Xiang, S.-K.; Wang, B.-Q.; Sun, Z.-P.; Wang, Y.; Zhao, K.-Q.; Shi,
Z.-J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3268. (c) Taylor, B. L. H.; Swift, E. C.;
Waetzig, J. D.; Jarvo, E. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 389. (d) Tobisu,
M.; Yasutome, A.; Kinuta, H.; Nakamura, K.; Chatani, N. Org. Lett.
2014, 16, 5572. (e) Kuwano, R.; Yokogi, M. Org. Lett. 2005, 7, 945.
(f) Xiao, J.; Chen, T.; Han, L.-B. Org. Lett. 2015, 17, 812. (g) Kuwano,
R.; Yokogi, M. Chem. Commun. 2005, 5899. (h) Stewart, G. W.;
Maligres, P. E.; Baxter, C. A.; Junker, E. M.; Krska, S. W.; Scott, J. P.
Tetrahedron 2016, 72, 3701. (i) Zhou, Q.; Srinivas, H. D.; Dasgupta, S.;
Watson, M. P. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3307. (j) Harris, M. R.;
Hanna, L. E.; Greene, M. A.; Moore, C.; Jarvo, E. R. J. Am. Chem. Soc.
2013, 135, 3303. (k) McLaughlin, M. Org. Lett. 2005, 7, 4875.
(l) Kofink, C. C.; Knochel, P. Org. Lett. 2006, 8, 4121.
(14) Marquet, J.; Moreno-Manas, M.; Pacheco, P.; Prat, M.; Katritzky,
A. R.; Brycki, B. Tetrahedron 1990, 46, 5333.
̃
(15) (a) Bapat, J. B.; Blade, R. J.; Boulton, A. J.; Epsztajn, J.; Katritzky,
A. R.; Lewis, J.; Molina-Buendia, P.; Nie, P.-L.; Ramsden, C. A.
Tetrahedron Lett. 1976, 17, 2691. (b) Katritzky, A. R.; De Ville, G.; Patel,
R. C. Tetrahedron 1981, 37, 25. (c) Katritzky, A. R.; Marson, C. M.
Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 420. (d) Said, S. A.; Fiksdahl, A.
Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 1947. (e) Sowmiah, S.; Esperanca̧ , J.
M. S. S.; Rebelo, L. P. N.; Afonso, C. A. M. Org. Chem. Front. 2018, 5,
453.
(16) (a) Xu, J.; Stevenson, J. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2000, 40, 1177.
(b) Ghose, A.; Viswanadhan, V.; Wendoloski, J. J. Comb. Chem. 1999, 1,
55.
(17) Badsara, S. S.; Liu, Y.-C.; Hsieh, P.-A.; Zeng, J.-W.; Lu, S.-Y.; Liu,
Y.-W.; Lee, C.-F. Chem. Commun. (Cambridge, U. K.) 2014, 50, 11374.
(5) (a) Imao, D.; Glasspoole, B. W.; Laberge, V. S.; Crudden, C. M. J.
Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5024. (b) Duez, S.; Steib, A. K.; Manolikakes,
S. M.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7686. (c) Blumke, T.
̈
D.; Groll, K.; Karaghiosoff, K.; Knochel, P. Org. Lett. 2011, 13, 6440.
(d) Tobisu, M.; Takahira, T.; Chatani, N. Org. Lett. 2015, 17, 4352.
(6) For other methods for diarylmethanes, see: (a) Barluenga, J.;
́ ́
Tomas-Gamasa, M.; Aznar, F.; Valdes, C. Nat. Chem. 2009, 1, 494.
(b) Champagne, P. A.; Benhassine, Y.; Desroches, J.; Paquin, J. F. Angew.
Chem., Int. Ed. 2014, 53, 13835. (c) Lu, Y.; Hendra, R.; Oakley, A. J.;
Keller, P. A. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 6212. (d) Ram, S.; Spicer, L. D.
D
Org. Lett. XXXX, XXX, XXX−XXX