The Journal of Organic Chemistry
ARTICLE
Phys. Lett. 2006, 426, 280–284. (c) Oh, H. K.; Oh, J. Y.; Sung, D. D.; Lee,
I. J. Org. Chem. 2005, 70, 5624–5629. (d) Oh, H. K.; Jin, Y. C.; Sung,
D. D.; Lee, I. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1240–1244. (e) Lee, I.; Sung,
D. D. Curr. Org. Chem. 2004, 8, 557–567.
(4) (a) Menger, F. M.; Smith, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1972,
94, 3824–3829. (b) Maude, A. B.; Williams, A. J. Chem. Soc., Perkin
Trans. 2 1997, 179–183. (c) Maude, A. B.; Williams, A. J. Chem. Soc.,
Perkin Trans. 2 1995, 691–696. (d) Menger, F. M.; Brian, J.; Azov, V. A.
Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2581–2584. (e) Perreux, L.; Loupy, A.;
Delmotte, M. Tetrahedron 2003, 59, 2185–2189. (f) Fife, T. H.; Chauffe,
L. J. Org. Chem. 2000, 65, 3579–3586. (g) Spillane, W. J; Brack, C.
J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1998, 2381–2384. (h) Llinas, A.; Page, M. I.
Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 651–654.
(5) (a) Um, I. H.; Lee, J. Y.; Ko, S. H.; Bae, S. K. J. Org. Chem. 2006,
71, 5800–5803. (b) Um, I. H.; Kim, K. H.; Park, H. R.; Fujio, M.; Tsuno,
Y. J. Org. Chem. 2004, 69, 3937–3942. (c) Um, I. H.; Min, J. S.; Ahn, J. A.;
Hahn, H. J. J. Org. Chem. 2000, 65, 5659–5663.
(6) Gresser, M. J.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1977,
99, 6970–6980.
Biomol. Chem. 2008, 6, 1618–1624. (c) Um, I. H.; Hwang, S. J.; Yoon, S.;
Jeon, S. E.; Bae, S. K. J. Org. Chem. 2008, 73, 7671–7677. (d) Um, I. H.;
Akhtar, K.; Shin, Y. H.; Han, J. Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 3823–3829. (e)
Um, I. H.; Kim, E. Y.; Park, H. R.; Jeon, S. E. J. Org. Chem. 2006,
71, 2302–2306. (f) Um, I. H.; Hwang, S. J.; Baek, M. H.; Park, E. j. J. Org.
Chem. 2006, 71, 9191–9197. (g) Um, I. H.; Shin, Y. H.; Han, J. Y.;
Mishima, M. J. Org. Chem. 2006, 71, 7715–7720.
(20) (a) Tsuno, Y.; Fujio, M. Adv. Phys. Org. Chem. 1999, 32, 267–385.
(b) Tsuno, Y.; Fujio, M. Chem. Soc. Rev. 1996, 25, 129–139. (c) Yukawa, Y.;
Tsuno, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1959, 32, 965–970.
(21) (a) Than, S.; Badal, M.; Itoh, S.; Mishima, M. J. Phys. Org. Chem.
2010, 23, 411–417. (b) Itoh, S.; Badal, M.; Mishima, M J. Phys. Org.
Chem. 2009, 113, 10075–10080. (c) Than, S.; Maeda, H.; Irie, M.;
Kikukawa, K.; Mishima, M. Int. J. Mass Spectrom. 2007, 263, 205–214.
(d) Maeda, H.; Irie, M.; Than, S.; Kikukawa, K.; Mishima, M. Bull. Chem.
Soc. Jpn. 2007, 80, 195–203. (e) Fujio, M.; Alam, M. A.; Umezaki, Y.;
Kikukawa, K.; Fujiyama, R.; Tsuno, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007,
80, 2378–2383. (f) Mishima, M.; Maeda, H.; Than, S.; Irie, M.;
Kikukawa, K. J. Phys. Org. Chem. 2006, 19, 616–623.
(7) (a) Castro, E. A.; Valdivia, J. L. J. Org. Chem. 1986,
51, 1668–1672. (b) Castro, E. A.; Santander, C. L. J. Org. Chem. 1985,
50, 3595–3600. (c) Castro, E. A.; Steinfort, G. B. J. Chem. Soc., Perkin
Trans. 2 1983, 453–457. (d) Castro, E. A.; Aguayo, R.; Bessolo, J.;
Santos, J. G. J. Org. Chem. 2005, 70, 7788–7791. (e) Castro, E. A.;
Aguayo, R.; Bessolo, J.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2005, 70, 3530–3536.
(f) Castro, E. A.; Vivanco, M.; Aguayo, R.; Santos, J. G. J. Org. Chem.
2004, 69, 5399–5404. (g) Castro, E. A.; Aguayo, R.; Santos, J. G. J. Org.
Chem. 2003, 68, 8157–8161.
(22) Kolthoff, I. M.; Chantooni, M. K., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1970,
92, 7025–30.
(23) Lee, H. W.; Guha, A. K.; Lee, I. Int. J. Chem. Kinet. 2002,
34, 632–637.
(24) (a) Fujio, M.; Funatsu, K.; Goto, M.; Seki, Y.; Mishima, M.;
Tsuno., Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 1091–1096. (b) Fujio, M.;
Goto, M.; Susuki, T.; Akasaka, I.; Mishima, M.; Tsuno., Y. Bull. Chem.
Soc. Jpn. 1990, 63, 1146–1151.
(25) Hammond, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 334–338.
(8) (a) Oh, H. K.; Ku, M. H.; Lee, H. W.; Lee, I. J. Org. Chem. 2002,
67, 8995–8998. (b) Oh, H. K.; Ku, M. H.; Lee, H. W.; Lee, I. J. Org.
Chem. 2002, 67, 3874–3877. (c) Oh, H. K.; Kim, S. K.; Lee, H. W.; Lee, I.
New J. Chem. 2001, 25, 313–317. (d) Oh, H. K.; Kim, S. K.; Cho, I. H.;
Lee, H. W.; Lee, I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 2306–2310. (e)
Lim, W. M.; Kim, W. K.; Jung, H. J.; Lee, I. Bull. Korean Chem. Soc. 1995,
16, 252–256.
(9) (a) Um, I. H.; Hong, J. Y.; Seok, J. A. J. Org. Chem. 2005,
70, 1438–1444. (b) Um, I. H.; Chun, S. M.; Chae, O. M.; Fujio, M.;
Tsuno, Y. J. Org. Chem. 2004, 69, 3166–3172. (c) Um, I. H.; Hong, J. Y.;
Kim, J. J.; Chae, O. M.; Bea, S. K. J. Org. Chem. 2003, 68, 5180–5185.
(10) (a) Um, I. H.; Im, L. R.; Kim, E. H.; Shin, J. H. Org. Biomol.
Chem. 2010, 8, 3801–3806. (b) Um, I. H.; Kim, E. H.; Im, L. R.;
Mishima, M. Bull. Korean Chem. Soc. 2010, 31, 2593–2597.
(11) (a) Um, I. H.; Seok, J. A.; Kim, H. T.; Bae, S. K. J. Org. Chem.
2003, 68, 7742–7746. (b) Um, I. H.; Lee, J. Y.; Kim, H. T.; Bae, S. K.
J. Org. Chem. 2004, 69, 2436–2441. (c) Um, I. H.; Hwang, S. J.; Baek,
M. H.; Park, E. J. J. Org. Chem. 2006, 71, 9191–9197. (d) Um, I. H.; Ahn,
J. A.; Park, Y. M. Bull. Korean Chem. Soc. 2009, 30, 214–218.
(12) Um, I. H.; Jeon, S. E.; Seok, J. A. Chem.—Eur. J. 2006,
12, 1237–1243.
(13) (a) Spillane, W. J; McGrath, P.; Brack, C.; O’Byrne, A. B. J. Org.
Chem. 2001, 66, 6313–6316. (b) Kim, S. I.; Baek, H, W.; Um, I. H. Bull.
Korean Chem. Soc. 2009, 30, 2909–2912.
(14) Um, I. H.; Lee, J. Y.; Lee, H. W.; Nagano, Y.; Fujio, M.; Tsuno,
Y. J. Org. Chem. 2005, 70, 4980–4987.
(15) Jencks, W. P.; Regenstein, J. In Handbook of Biochemistry, 2nd
ed.; Sober, H. A., Ed.; Chemical Rubber Publishing Co.: Cleveland, OH,
1970; p J-195.
(16) Bell, R. P. The Proton in Chemistry; Methuen: London, 1959; p 159.
(17) Jones, R. A. Y. Physical and mechanistic organic chemistry, 2nd
ed.; Cambridge Press: Cambridge, 1984; p 65.
(18) (a) Carroll, F. A. Perspectives on Structure and Mechanism in
Organic Chemistry; Brooks/Cole: New York, 1988; pp 371ꢀ386. (b)
Lowry, T. H.; Richardson, K. S. Mechanism and Theory in Organic
Chemistry, 3rd ed.; Harper Collins Publishers: New York, 1987; pp
143ꢀ151. (c) Jencks, W. P. Catalysis in Chemistry and Enzymology;
McGraw Hill: New York, 1969; pp 480ꢀ483.
(19) (a) Um, I. H.; Han, J. Y.; Shin, Y. H. J. Org. Chem. 2009,
74, 3073–3078. (b) Um, I. H.; Yoon, S.; Park, H. R.; Han, H. J. Org.
7515
dx.doi.org/10.1021/jo201387h |J. Org. Chem. 2011, 76, 7510–7515