Organic Letters
Letter
Org. Chem. 2002, 67, 8331. (c) Halland, N.; Aburel, P. S.; Jørgensen,
K. A. Angew. Chem. 2003, 115, 685.
Notes
The authors declare no competing financial interest.
(7) Jaworski, A. A.; Scheidt, K. A. J. Org. Chem. 2016, 81, 10145.
(8) For selected examples, see: (a) May, J. A.; Zeidan, R. K.; Stoltz, B.
M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1203. (b) Yang, Q. Q.; Xiao, C.; Lu, L.
Q.; An, J.; Tan, F.; Li, B. J.; Xiao, W. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51,
9137. (c) Yang, Q. Q.; Wang, Q.; An, J.; Chen, J. R.; Lu, L. Q.; Xiao,
W. J. Chem. - Eur. J. 2013, 19, 8401. (d) Lee, A.; Younai, A.; Price, C.
K.; Izquierdo, J.; Mishra, R. K.; Scheidt, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2014,
136, 10589. (e) Chen, L.; Yang, G. M.; Wang, J.; Jia, Q. F.; Wei, J.; Du,
Z. Y. RSC Adv. 2015, 5, 76696. (f) Zhi, Y.; Zhao, K.; Shu, T.; Enders,
D. Synthesis 2016, 48, 238. (g) Zhan, G.; Shi, M. L.; He, Q.; Du, W.;
Chen, Y. C. Org. Lett. 2015, 17, 4750. (h) Wang, L.; Li, S.; Blumel, M.;
Philipps, A. R.; Wang, A.; Puttreddy, R.; Rissanen, K.; Enders, D.
Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 11110. (i) Liu, J.-Y.; Lu, H.; Li, C.-G.;
Liang, Y.-M.; Xu, P.-F. Synlett 2016, 27, 1287. (j) Liao, H. H.;
Chatupheeraphat, A.; Hsiao, C. C.; Atodiresei, I.; Rueping, M. Angew.
Chem., Int. Ed. 2015, 54, 15540.
ACKNOWLEDGMENTS
■
This work is supported by the NSFC (Nos. 21372256,
21572264).
REFERENCES
■
(1) For selected reviews, see: (a) Naj
́
era, C.; Sansano, J. M. Angew.
Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6272. (b) Coldham, I.; Hufton, R. Chem. Rev.
2005, 105, 2765. (c) Pandey, G.; Banerjee, P.; Gadre, S. R. Chem. Rev.
2006, 106, 4484. (d) Adrio, J.; Carretero, J. C. Chem. Commun. 2011,
47, 6784. (e) De Cozar, A.; Cossio, F. P. Phys. Chem. Chem. Phys.
2011, 13, 10858. (f) Moyano, A.; Rios, R. Chem. Rev. 2011, 111, 4703.
(g) Adrio, J.; Carretero, J. C. Chem. Commun. 2014, 50, 12434 For
selected examples, see:. (h) Gothelf, A. S.; Gothelf, K. V.; Hazell, R.
G.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4236. (i) Cabrera,
S.; Gomez Arrayas, R.; Carretero, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127,
16394. (j) Yan, X. X.; Peng, Q.; Zhang, Y.; Zhang, K.; Hong, W.; Hou,
X. L.; Wu, Y. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1979. (k) Zeng, W.;
Chen, G. Y.; Zhou, Y. G.; Li, Y. X. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 750.
(l) Saito, S.; Tsubogo, T.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129,
5364. (m) Vicario, J. L.; Reboredo, S.; Badia, D.; Carrillo, L. Angew.
Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5168. (n) Chen, X. H.; Zhang, W. Q.; Gong,
L. Z. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5652. (o) Wang, C. J.; Liang, G.;
Xue, Z. Y.; Gao, F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17250. (p) Najera, C.;
Retamosa, M. d. G.; Sansano, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47,
6055. (q) Arai, T.; Mishiro, A.; Yokoyama, N.; Suzuki, K.; Sato, H. J.
Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5338. (r) Arai, T.; Yokoyama, N.; Mishiro,
A.; Sato, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 7895. (s) Yamashita, Y.;
Guo, X. X.; Takashita, R.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132,
3262. (t) Antonchick, A. P.; Gerding-Reimers, C.; Catarinella, M.;
Schurmann, M.; Preut, H.; Ziegler, S.; Rauh, D.; Waldmann, H. Nat.
Chem. 2010, 2, 735. (u) Xue, Z. Y.; Li, Q. H.; Tao, H. Y.; Wang, C. J. J.
Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11757. (v) Kim, H. Y.; Li, J. Y.; Kim, S.; Oh,
K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20750. (w) He, L.; Chen, X. H.; Wang,
D. N.; Luo, S. W.; Zhang, W. Q.; Yu, J.; Ren, L.; Gong, L. Z. J. Am.
Chem. Soc. 2011, 133, 13504. (x) Yamashita, Y.; Imaizumi, T.;
Kobayashi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4893. (y) Potowski, M.;
Schurmann, M.; Preut, H.; Antonchick, A. P.; Waldmann, H. Nat.
(9) (a) Rogers, M. M.; Wendlandt, J. E.; Guzei, I. A.; Stahl, S. S. Org.
Lett. 2006, 8, 2257. (b) Xu, C. R.; Wu, Z. X.; Chen, J. Z.; Xie, F.;
Zhang, W. B. Tetrahedron 2017, 73, 1904.
(10) (a) Chupp, J. P.; Balthazor, T. M.; Miller, M. J.; Pozzo, M. J. J.
Org. Chem. 1984, 49, 4711. (b) Kim, D. W.; Hong, D. J.; Seo, J. W.;
Kim, H. S.; Kim, H. K.; Song, C. E.; Chi, D. Y. J. Org. Chem. 2004, 69,
3186. (c) Yamamoto, T.; Fujita, K.; Asari, S.; Chiba, A.; Kataba, Y.;
Ohsumi, K.; Ohmuta, N.; Iida, Y.; Ijichi, C.; Iwayama, S.; Fukuchi, N.;
Shoji, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 3736. (d) Jadhav, V. H.;
Kim, J. G.; Jeong, H. J.; Kim, D. W. J. Org. Chem. 2015, 80, 7275.
(11) Adelstein, G. W.; Yen, C. H.; Haack, R. A.; Yu, S.; Gullikson, G.;
Price, D. V.; Anglin, C.; Decktor, D. L.; Tsai, H.; Keith, R. H. J. Med.
Chem. 1988, 31, 1215.
(12) Hovey, M. T.; Check, C. T.; Sipher, A. F.; Scheidt, K. A. Angew.
Chem., Int. Ed. 2014, 53, 9603.
(13) (a) Guo, H.; Liu, H.; Zhu, F. L.; Na, R.; Jiang, H.; Wu, Y.;
Zhang, L.; Li, Z.; Yu, H.; Wang, B.; Xiao, Y.; Hu, X. P.; Wang, M.
Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12641. (b) Liu, H.; Wu, Y.; Zhao, Y.;
Li, Z.; Zhang, L.; Yang, W.; Jiang, H.; Jing, C.; Yu, H.; Wang, B.; Xiao,
Y.; Guo, H. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2625. (c) Yuan, C.; Liu, H.;
Gao, Z.; Zhou, L.; Feng, Y.; Xiao, Y.; Guo, H. Org. Lett. 2015, 17, 26.
(d) Na, R.; Jing, C.; Xu, Q.; Jiang, H.; Wu, X.; Shi, Y.; Zhong, J.; Wang,
M.; Benitez, D.; Tkatchouk, E.; Goddard, W. A., III; Guo, H.; Kwon,
O. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13337. (e) Zhang, L.; Liu, H.; Qiao,
G.; Hou, Z.; Liu, Y.; Xiao, Y.; Guo, H. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137,
4316.
(14) For selected reviews, see: (a) Guiry, P. J.; Saunders, C. P. Adv.
Synth. Catal. 2004, 346, 497. (b) Atkinson, R. C.; Gibson, V. C.; Long,
N. J. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 313 For recent examples, see:.
(c) Robles-Machin, R.; Alonso, I.; Adrio, J.; Carretero, J. C. Chem. -
Eur. J. 2010, 16, 5286. (d) Ponce, A.; Alonso, I.; Adrio, J.; Carretero, J.
C. Chem. - Eur. J. 2016, 22, 4952. (e) Liu, K.; Xiong, Y.; Wang, Z. F.;
Tao, H. Y.; Wang, C. J. Chem. Commun. 2016, 52, 9458.
(15) Crystallographic data for 3aa have been deposited with the
Cambridge Crystallographic Data Centre as deposition no. CCDC
1568504.
Chem. Biol. 2012, 8, 428. (z) Conde, E.; Bello, D.; De Coz
́
ar, A.;
Sanchez, M.; Vazquez, M. A.; Cossío, F. P. Chem. Sci. 2012, 3, 1486.
́
́
(aa) Hernandez-Toribio, J.; Padilla, S.; Adrio, J.; Carretero, J. C.
Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8854. (ab) Pascual-Escudero, A.; De
Cozar, A.; Cossio, F. P.; Adrio, J.; Carretero, J. C. Angew. Chem., Int.
Ed. 2016, 55, 15334.
(2) (a) Liu, W. J.; Chen, X. H.; Gong, L. Z. Org. Lett. 2008, 10, 5357.
(b) Li, Q. H.; Wei, L.; Chen, X.; Wang, C. J. Chem. Commun. 2013, 49,
6277. (c) Zhu, R.-Y.; Wang, C.-S.; Jiang, F.; Shi, F.; Tu, S.-J.
Tetrahedron: Asymmetry 2014, 25, 617.
(3) (a) Amornraksa, K.; Barr, D.; Donegan, G.; Grigg, R.;
Ratananukul, P.; Sridharan, V. Tetrahedron 1989, 45, 4649.
(b) Groundwater, P. W.; Sharif, T.; Arany, A.; Hibbs, D. E.;
Hursthouse, M. B.; Garnett, I.; Nyerges, M. J. Chem. Soc., Perkin
Trans. 1 1998, 1, 2837. (c) Pearson, W. H.; Walters, M. A.; Rosen, M.
K.; Harter, W. G. ARKIVOC 2002, 8, 91. (d) Grabowsky, S.; Pfeuffer,
T.; Morgenroth, W.; Paulmann, C.; Schirmeister, T.; Luger, P. Org.
Biomol. Chem. 2008, 6, 2295.
(16) Swain, S. P.; Shih, Y. C.; Tsay, S. C.; Jacob, J.; Lin, C. C.;
Hwang, K. C.; Horng, J. C.; Hwu, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54,
9926.
(4) Snider, B. B.; Wu, X. Org. Lett. 2007, 9, 4913.
(5) (a) Unno, R.; Yamaguchi, T.; Usui, T.; Kakigami, T.; Fukushima,
M.; Mizuno, K.; Baba, Y.; Kurono, M. Chem. Pharm. Bull. 1994, 42,
1474. (b) Jiang, X.; Wang, Y.; Zhang, G.; Fu, D.; Zhang, F.; Kai, M.;
Wang, R. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1787. (c) Sadarangani, I. R.;
Bhatia, S.; Amarante, D.; Lengyel, I.; Stephani, R. A. Bioorg. Med.
Chem. Lett. 2012, 22, 2507.
(6) (a) Jen, W. S.; Wiener, J. J. M.; Macmillan, D. W. C. J. Am. Chem.
Soc. 2000, 122, 9874. (b) Halland, N.; Hazell, R. G.; Jørgensen, K. A. J.
D
Org. Lett. XXXX, XXX, XXX−XXX