P
M. N. Chao et al.
Paper
Synthesis
(7) Wei, W.; Liao, L.; Qin, T.; Zhao, X. Org. Lett. 2019, 21, 7846.
(8) Dey, A.; Hajra, A. J. Org. Chem. 2019, 84, 14904.
(9) Sommen, G. L.; Linden, A.; Heimgartner, H. Tetrahedron 2006,
62, 3344.
(10) Nogueira, C. W.; Zeni, G.; Rocha, J. B. T. Chem. Rev. 2004, 104,
6255.
(11) Sun, L.; Yuan, Y.; Yao, M.; Wang, H.; Wang, D.; Gao, M.; Chen, Y.-
H.; Aiwen, L. Org. Lett. 2019, 21, 1297.
(12) May, S. W. Top. Med. Chem. 2016, 17, 87.
(35) Desmonts, G.; Couvreur, J. N. Engl. J. Med. 1974, 290, 1110.
(36) Ganguly, N.; Sukai, A. K.; De, S. Synth. Commun. 2001, 31, 301.
(37) Yang, X.; Xi, C.; Jiang, Y. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8781.
(38) Peterson, J. R.; Do, H. D.; Dunham, A. J. Can. J. Chem. 1988, 66,
1670.
(39) Chao, M. N.; Ocampo, M. V. L.; Szajnman, S. H.; Docampo, R.;
Rodriguez, J. B. Bioorg. Med. Chem. 2019, 27, 1350.
(40) Glenadel, Q.; Ayad, C.; Elia, M. D.; Billard, T. J. Fluorine Chem.
2018, 210, 112.
(13) Zaragoza, F. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2077.
(14) Capper, M. J.; Wright, G. S. A.; Barbieri, L.; Luchinat, E.;
Mercatelli, E.; McAlary, L.; Yerbury, J. J.; O’Neill, P. M.; Antonyuk,
S. V.; Banci, L.; Hasnain, S. S. Nat. Commun. 2018, 9, 1693.
(15) Macegoniuk, K.; Grela, E.; Palus, J.; Rudzińska, E.; Grabowiecka,
A.; Biernat, M.; Berlicki, Ł. J. Med. Chem. 2016, 59, 8125.
(16) Chao, M. N.; Storey, M.; Li, C.; Rodríguez, M. G.; Di Salvo, F.;
Szajnman, S. H.; Moreno, S. N. J.; Docampo, R.; Rodriguez, J. B.
Bioorg. Med. Chem. 2017, 25, 6435.
(17) Baquedano, Y.; Nguewa, P.; Moreno, E.; Espuelas, S.; Palop, J. A.;
Plano, D. Antimicrob. Agents Chemother. 2016, 60, 3802.
(18) Martín-Montes, A.; Plano, D.; Martín-Escolano, R.; Alcolea, V.;
Díaz, M.; Pérez-Silanes, S.; Espuelas, S.; Moreno, E.; Marín, C.;
Gutiérrez-Sánchez, R.; Sanmartín, C.; Sánchez-Moreno, M. Anti-
microb. Agents Chemother. 2017, 61, e02546–16.
(19) Plano, D.; Karelia, D. N.; Pandey, M. K.; Spallholz, J. E.; Amin, S.;
Sharma, A. K. J. Med. Chem. 2016, 59, 1946.
(20) Bouchet, L. M.; Argüello, J. E. J. Org. Chem. 2018, 83, 5674.
(21) Kodama, S.; Saeki, T.; Mihara, K.; Higashimae, S.; Kawaguchi, S.
I.; Sonoda, M.; Nomoto, A.; Ogawa, A. J. Org. Chem. 2017, 82,
12477.
(22) Chen, J.; Wang, T.; Wang, T.; Lin, A.; Yaoa, H.; Xu, J. Org. Chem.
Front. 2017, 4, 130.
(23) Rathore, V.; Upadhyay, A.; Kumar, S. Org. Lett. 2018, 20, 6274.
(24) Elsherbini, M.; Hamama, W. S.; Zoorob, H. H. Coord. Chem. Rev.
2017, 330, 110.
(41) Bowman, W. R.; Storey, J. M. D. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1803.
(42) Quiclet-Sire, B.; Zard, S. Z. Chem. Eur. J. 2006, 12, 6002.
(43) Armstrong, D. A.; Huie, R. E.; Lymar, S.; Koppenol, W. H.;
Merényi, G.; Neta, P.; Stanbury, D. M.; Steenken, S.; Wardman, P.
Bioinorg. React. Mech. 2013, 9, 59.
(44) Lin, J.-P.; Zhang, F.-H.; Long, Y.-Q. Org. Lett. 2014, 16, 2822.
(45) Dean, J. A. Lange’s Handbook of Chemistry, 15th ed; McGraw-
Hill: New York, 1998.
(46) Chao, M. N.; Li, C.; Storey, M.; Falcone, B. N.; Szajnman, S. H.;
Bonesi, S. M.; Docampo, R.; Moreno, S. N. J.; Rodriguez, J. B.
ChemMedChem 2016, 11, 2690.
(47) Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb,
M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A. Jr.; Vreven, T.; Kudin,
K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone,
V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G.
A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.;
Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.;
Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J.
B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.;
Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.;
Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.;
Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.;
Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.;
Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A.
G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko,
A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-
Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.;
Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.;
Pople, J. A. Gaussian 03, Revision B. 02; Gaussian, Inc: Walling-
ford CT, 2004.
(25) Elsherbini, M.; Hamama, W. S.; Zoorob, H. H. Coord. Chem. Rev.
2016, 312, 149.
(26) Potapov, V. A.; Musalov, M. V.; Musalova, M. V.; Amosova, S.
Curr. Org. Chem. 2016, 20, 136.
(27) Boerma-Markerink, M. A.; Jagt, J. C.; Meyer, H.; Wildeman, J.;
Van Leusen, A. M. Synth. Commun. 1975, 5, 147.
(28) Thompson, M. C.; Turner, E. E. J. Chem. Soc. 1938, 29.
(29) Musalov, M. V.; Potapov, V. A.; Musalova, M. V.; Amosova, S. V.
Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 2010, 60, 767.
(48) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
(49) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
(50) Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys.
1980, 72, 650.
(51) Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270.
(52) Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995.
(53) O’Boyle, N. M.; Tenderholt, A. L.; Langner, K. M. J. Comp. Chem.
2008, 29, 839.
(54) Stokes, B. J.; Opra, S. M.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2012,
134, 11408.
(55) Shenouda, H.; Alexanian, E. J. Org. Lett. 2019, 21, 9268.
(30) Potapov, V. A.; Musalov, M. V.; Amosova, S. V. Tetrahedron Lett.
2011, 52, 4606.
(31) Musalov, M. V.; Yakimov, V. A.; Potapov, V. A.; Amosova, S. V.;
Borodina, T. N.; Zinchenko, S. V. New J. Chem. 2019, 43, 18476.
(32) Xu, J.; Yu, X.; Yan, J.; Song, Q. Org. Lett. 2017, 19, 6292.
(33) Maity, P.; Paroi, B.; Ranu, B. C. Org. Lett. 2017, 19, 5748.
(34) Cinque, G. M.; Szajnman, S. H.; Zhong, L.; Docampo, R.;
Schvartzapel, A. J.; Rodriguez, J. B.; Gros, E. G. J. Med. Chem.
1998, 41, 1540.
© 2020. Thieme. All rights reserved. Synthesis 2020, 52, A–P