8358
T. Sakai et al. / Tetrahedron 62 (2006) 8351–8359
Patel, S.; Regan, M. R.; Haenggeli, C.; Huang, Y. H.; Bergles,
4181–4184; (i) Zhuang, W.; Hazell, R. G.; Jorgensen, K. A.
Chem. Commun. 2001, 1240–1241; (j) Nakama, K.; Seki, S.;
Kanemasa, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 829–832; (k) Jin,
X. L.; Sugihara, H.; Daikai, K.; Takeishi, H.; Jin, Y. Z.;
Furuno, H.; Inanaga, J. Tetrahedron 2002, 58, 8321–8329; (l)
Yamagiwa, N.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. J. Am. Chem.
Soc. 2003, 125, 16178–16179; (m) Sibi, M. P.; Prabagaran,
N.; Ghorpade, S. G.; Jasperse, C. P. J. Am. Chem. Soc. 2003,
125, 11796–11797; (n) Fadini, L.; Togni, A. Chem. Commun.
2003, 30–31; (o) Palomo, C.; Oiarbide, M.; Halder, R.;
D. E.; Jin, L.; Dykes Hoberg, M.; Vidensky, S.; Chung, D. S.;
Toan, S. V.; Bruijn, L. I.; Su, Z.-Z.; Gupta, P.; Fisher, P. B.
Nature 2005, 433, 73–77.
3. (a) Ojima, I.; Lin, S.; Wang, T. Curr. Med. Chem. 1999, 6, 927–
954; (b) Czekaj, M. S.; Klein, I.; Guertin, K. R.; Gardner, C. J.;
Zulli, A. L.; Pauls, H. W.; Spada, A. P.; Cheney, D. L.; Brown,
K. D.; Colussi, D. J.; Chu, V.; Leadley, R. J.; Dunwiddie, C. T.
Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1667–1670; (c) Guertin,
K. R.; Gardner, C. J.; Klein, S. I.; Zulli, A. L.; Czekaj, M.;
Gong, Y.; Spada, A. P.; Cheney, D. L.; Maignan, S.;
Guilloteau, J.-P.; Brown, K. D.; Colussi, D. J.; Chu, V.;
Heran, C. L.; Morgan, S. R.; Bentley, R. G.; Dunwiddie,
C. T.; Leadley, R. J.; Pauls, H. W. Bioorg. Med. Chem. Lett.
2002, 12, 1671–1674; (d) Cragg, G. M.; Newman, D. J.
J. Nat. Prod. 2004, 67, 232–244; (e) Yasuda, N.; Hsiao, Y.;
Jensen, M. S.; Rivera, N. R.; Yang, C.; Wells, M.; Yau, J.;
Palucki, M.; Tan, L.; Dormer, P. G.; Volante, R. P.; Hughes,
D. L.; Reider, P. J. J. Org. Chem. 2004, 69, 1959–1966.
4. Review for the synthesis of b-amino acids: (a) Cole, D. C.
Tetrahedron 1994, 50, 9517–9582; (b) Juaristi, E.; Quintana,
D.; Escalante, J. Aldrichimica Acta 1994, 27, 3–11; (c)
Cardillo, G.; Tomasini, C. Chem. Soc. Rev. 1996, 117–128;
(d) Liu, M.; Sibi, M. P. Tetrahedron 2002, 58, 7991–8035;
(e) Ma, J.-A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4290–4299;
(f) Sewald, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5794–5795;
(g) Xu, L.-W.; Xia, G.-G. Eur. J. Org. Chem. 2005, 633–639.
5. (a) Furukawa, M.; Okawara, T.; Terawaki, Y. Chem. Pharm.
Bull. 1977, 25, 1319–1325; (b) Hawkins, J. M.; Fu, G. C.
J. Org. Chem. 1986, 51, 2820–2822; (c) Rico, J. G.;
Lindmark, R. J.; Rogers, T. E.; Bovy, P. R. J. Org. Chem.
1993, 58, 7948–7951; (d) Enders, D.; Wahl, H.; Bettray, W.
Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 455–457; (e) Sewald,
N.; Hiller, K. D.; Helmreich, B. Liebigs Ann. Chem. 1995,
925–928; (f) Leroux, M.-L.; Gall, T.; Mioskowski, C.
Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 1817–1823; (g) Bull,
S. D.; Davies, S. G.; Robert, P. M.; Savory, E. D.; Smith,
A. D. Tetrahedron 2002, 58, 4629–4642.
6. The leading reference of the asymmetric conjugate addition of
chiral lithium amide: (a) Davies, S. G.; Ichihara, O. Tetra-
hedron: Asymmetry 1991, 2, 183–186; (b) Davies, S. G.;
Garner, A. C.; Nicholson, R. L.; Osborne, J.; Savory, E. D.;
Smith, A. D. Chem. Commun. 2003, 2134–2135; (c) Davies,
S. G.; Diez, D.; Dominguez, S. H.; Garrido, N. M.;
Kruchinin, D.; Price, P. D.; Smith, A. D. Org. Biomol. Chem.
2005, 3, 1284–1301; (d) Review: Davies, S. G.; Smith, A. D.;
Price, P. D. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 2833–2891.
7. (a) Uyehara, T.; Asano, N.; Yamamoto, Y. J. Chem. Soc., Chem.
Commun. 1987, 1410–1411; (b) Yamamoto, Y.; Asano, N.;
Uyehara, T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5427–5429.
8. Catalytic asymmetric alkoxyamination, not amination, of
enones has been the recent challenge. (a) Falborg, L.;
Jorgensen, K. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 2823–
2826; (b) Myers, J. K.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc.
1999, 121, 8959–8960; (c) Zhou, F.; Detty, M. R.;
Lachicotte, R. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 585–588; (d)
Horstman, T. E.; Guerin, E. J.; Miller, S. J. Angew. Chem.,
Int. Ed. 2000, 39, 3635–3638; (e) Cardillo, G.; Gentilucci, L.;
Gianotti, M.; Kim, H.; Perciaccante, R.; Tolomelli, A.
Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 2395–2398; (f)
Kawatsura, M.; Hartwig, J. F. Organometallics 2001, 20,
1960–1964; (g) Sundararajan, G.; Prabagaran, N. Org. Lett.
2001, 3, 389–392; (h) Sibi, M. P.; Liu, M. Org. Lett. 2001, 3,
ꢀ
´
Kelso, M.; Gomez-Bengoa, E.; Garcıa, J. M. J. Am. Chem.
Soc. 2004, 126, 9188–9189; (p) Hamashima, Y.; Somei, H.;
Shimura, Y.; Tamura, T.; Sodeoka, M. Org. Lett. 2004, 6,
1861–1864; (q) Li, K.; Cheng, X.; Hii, K. K. Eur. J. Org.
Chem. 2004, 959–964; (r) Reboule, I.; Gil, R.; Collin, J.
Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 3881–3886; (s) Taylor,
M. S.; Zalatan, D. N.; Lerchner, A. M.; Jacobsen, E. N.
J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1313–1317; (t) Gandelman,
M.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2393–
2397.
9. (a) Tomioka, K.; Shindo, M.; Koga, K. J. Am. Chem. Soc. 1989,
111, 8266–8268; (b) Shindo, M.; Koga, K.; Tomioka, K. J. Am.
Chem. Soc. 1992, 114, 8732–8733; (c) Shindo, M.; Koga, K.;
Tomioka, K. J. Org. Chem. 1998, 63, 9351–9357; (d) Asano,
Y.; Yamashita, M.; Nagai, K.; Kuriyama, M.; Yamada, K.;
Tomioka, K. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8493–8495; (e)
Yamashita, M.; Yamada, K.; Tomioka, K. J. Am. Chem. Soc.
2004, 126, 1945–1946; (f) Yamashita, M.; Yamada, K.;
Tomioka, K. Tetrahedron 2004, 60, 4237–4242.
10. (a) Tomioka, K.; Suenaga, T.; Koga, K. Tetrahedron Lett. 1986,
27, 369–372; (b) Kanai, M.; Koga, K.; Tomioka, K.
Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7193–7196; (c) Kanai, M.;
Tomioka, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4273–4274; (d)
Mori, T.; Kosaka, K.; Nakagawa, Y.; Nagaoka, Y.; Tomioka,
K. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3175–3178; (e) Kanai,
M.; Nakagawa, Y.; Tomioka, K. Tetrahedron 1999, 55, 3843–
3854; (f) Nakagawa, Y.; Matsumoto, K.; Tomioka, K.
Tetrahedron 2000, 56, 2857–2863; (g) Soeta, T.; Kuriyama,
M.; Tomioka, K. J. J. Org. Chem. 2005, 70, 297–300; (h)
Valleix, F.; Nagai, K.; Soeta, T.; Kuriyama, M.; Yamada, K.;
Tomioka, K. Tetrahedron 2005, 61, 7420–7424.
11. (a) Kuriyama, M.; Tomioka, K. Tetrahedron Lett. 2001, 42,
921–923; (b) Kuriyama, M.; Nagai, K.; Yamada, K.; Miwa,
Y.; Taga, T.; Tomioka, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124,
8932–8939; (c) Chen, Q.; Kuriyama, M.; Soeta, T.; Hao, X.;
Yamada, K.; Tomioka, K. Org. Lett. 2005, 7, 4439–4441.
12. Our approaches to asymmetric synthesis of b-amino alkanoate
by the Mannich-type reaction of a lithium ester enolate: (a)
Fujieda, H.; Kanai, M.; Kambara, T.; Iida, A.; Tomioka, K.
J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2060–2061; (b) Kambara, T.;
Hussein, M. A.; Fujieda, H.; Iida, A.; Tomioka, K.
Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9055–9058; (c) Hussein, M. A.;
Iida, A.; Tomioka, K. Tetrahedron 1999, 55, 11219–11228;
(d) Kambara, T.; Tomioka, K. J. Org. Chem. 1999, 64, 9282–
9285; (e) Tomioka, K.; Fujieda, H.; Hayashi, S.; Hussein,
M. A.; Kambara, T.; Nomura, Y.; Kanai, M.; Koga, K. Chem.
Commun. 1999, 715–716; (f) Hata, S.; Iguchi, M.; Iwasawa,
T.; Yamada, K.; Tomioka, K. Org. Lett. 2004, 6, 1721–1724;
(g) Hata, S.; Iwasawa, T.; Iguchi, M.; Yamada, K.; Tomioka,
K. Synthesis 2004, 1471–1475.
13. Tomioka, K. Synthesis 1991, 541–549.
14. (a) Doi, H.; Sakai, T.; Iguchi, M.; Yamada, K.; Tomioka, K.
J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2886–2887; (b) Sakai, T.;