6658
O. M. Ghoneim et al. / Bioorg. Med. Chem. 14 (2006) 6640–6658
9. Booth, R. G.; Owens, C. E.; Brown, R. L.; Bucholtz, E.
C.; Lawler, C. P.; Wyrick, S. D. Brain Res. 1999, 837, 95–
105.
35. Booth, R. G.; Moniri, N. H.; Bakker, R. A.; Choksi, N.
Y.; Nix, W. B.; Timmerman, H.; Leurs, R. J. Pharmacol.
Exp. Ther. 2002, 302, 328–336.
10. Choksi, N. Y.; Nix, W. B.; Wyrick, S. D.; Booth, R. G.
Brain Res. 2000, 852, 151–160.
36. De Lean, A.; Stadel, J. M.; Lefkowitz, R. J. J. Biol. Chem.
1980, 255, 7108–7117.
11. Marley, P. D.; Robotis, R. J. Auton. Nerv. Syst. 1998, 70,
1–9.
12. Moniri, N. H.; Booth, R. G. Soc. Neurosci. Abstr. 2002,
28, 830.13.
13. Zhang, M. Q., Leurs, R., Timmerman, H. Histamine H1-
receptor antagonists. In Burgers Medicinal Chemistry and
Drug Discovery, 5th ed.; Wolff, M. E., Ed.; John Wiley:
New York, 1997; Vol. 5, pp 495–559.
14. Baldessarini, R. J. Drugs and the treatment of psychiatric
disorders: depression and anxiety disorders. In The Phar-
macological Basis of Therapeutics, 10th ed.; Hardman, J.
G., Limbird L. E., Gilman, A. G., Eds.; McGraw-Hill:
New York, 2001, pp 447–484.
37. (a) Ghoneim, O. M.; Booth, R. G. Soc. Neurosci. Abstr.
2003, 28, 891.6; (b) Ghoneim, O. M.; Booth, R. G. Am.
Chem. Soc. Abstr. (SERMACS) 2004, 56, 12820.
38. Legere, J. A.; Moniri, N. H.; Booth, R. G. Am. Chem. Soc.
Abstr. 2003, 225, 239.
39. Kroeze, W. K.; Kristiansen, K.; Roth, B. L. Curr. Top.
Med. Chem. 2002, 2, 507–528.
40. Psychoactive Drug Screening Program (PDSP); B. L.
Roth, Director. NIMH Contract NO2MH80002, Case
Western Reserve University, Cleveland, OH, 2005.
41. Porter, R. H.; Benwell, K. R.; Lamb, H.; Malcolm, C. S.;
Allen, N. H.; Revell, D. F.; Adams, D. R.; Sheardown, M.
J. Br. J. Pharmacol. 1999, 128, 13–20.
15. Baldessarini, R. J., Tarazi, F. I. Drugs and the treatment
of psychiatric disorders: psychosis and mania. In The
Pharmacological Basis of Therapeutics, 10th ed.; Hard-
man, J. G., Limbird, L. E., Gilman, A.G., Eds., McGraw-
Hill: New York, 2001, pp 485–520.
16. Comings, D. E.; Blum, K. Prog. Brain Res. 2000, 126,
325–341.
17. Dziuron, P.; Schunack, W. Eur. J. Med. Chem. 1975, 10,
129–133.
18. Carman-Krzan, M.; Krzan, M.; Schunack, W. Naunyn-
Schmiedeberg’s Arch. Pharmacol. 1997, 355, 431–437.
19. Leschke, C.; Elz, S.; Garbarg, M.; Schunack, W. J. Med.
Chem. 1995, 38, 1287–1294.
20. ter Laak, A. M.; Timmerman, H.; Leurs, R.; Nederkoorn,
P. H.; Smit, M. J.; Donne-Op, K. G. J. Comput. Aided
Mol. Des. 1995, 9, 319–330.
42. Wyrick, S. D.; Booth, R. G.; Myers, A. M.; Owens, C. E.;
Bucholtz, E. C.; Hooper, P. C.; Kula, N. S.; Baldessarini,
R. J.; Mailman, R. B. J. Med. Chem. 1995, 38, 3857–3864.
43. Martin, Y. C.; Bures, M. G.; Dahaner, E. A.; Delasser, J.;
Lico, I.; Pavlik, P. A. J. Comput. Aided Mol. Des. 1993, 7,
83–102.
44. Golbraikh, A.; Tropsha, A. J. Mol. Graph. Model 2002,
20, 269–276.
45. Savarese, T. M.; Fraser, C. M. Biochem. J. 1992, 283, 1–19.
46. Ohta, K.; Hayashi, H.; Mizuguchi, H.; Kagamiyama, H.;
Fujimoto, K.; Fukui, H. Biochem. Biophys. Res. Commun.
1994, 203, 1096–1101.
47. Wang, C. D.; Gallaher, T. K.; Shih, J. C. Mol. Pharmacol.
1993, 43, 931–940.
48. Kristiansen, K.; Dahl, S. G.; Edvardsen, O. Proteins 1996,
26, 81–94.
21. Kramer, K.; Elz, S.; Pertz, H. H.; Schunack, W. N. Bioorg.
Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2583–2588.
22. Elz, S.; Kramer, K.; Pertz, H. H.; Detert, H.; ter-Laak, A.
M.; Kuhne, R.; Schunack, W. J. Med. Chem. 2000, 43,
1071–1084.
49. Kristiansen, K. Pharmacol. Ther. 2004, 103, 1–80.
50. Zingel, V.; Elz, S.; Schunack, W. Eur. J. Med. Chem. 1990,
25, 673–680.
51. Bucholtz, E. C.; Wyrick, S. D.; Owens, C. E.; Booth, R. G.
Med. Chem. Res. 1998, 8, 322–332.
23. Elz, S.; Kramer, K.; Leschke, C.; Schunack, W. Eur. J.
Med. Chem. 2000, 35, 41–52.
52. Roth, B. A.; Shapiro, D. A. Expert Opin. Ther. Targets
2001, 5, 685–695.
24. Carman-Krzan, M.; Bavec, A.; Zorko, M.; Schunack, W.
Naunyn Schmiedeberg’s Arch. Pharmacol. 2003, 367, 538–
546.
53. Bos, M.; Jenck, F.; Martin, J. R.; Moreau, J.-L.; Sleight,
A. J.; Wichmann, J.; Widmer, U. J. Med. Chem. 1997, 40,
2762–2769.
25. Wyrick, S. D.; Booth, R. G.; Myers, A. M.; Owens, C. E.;
Kula, N. S.; Baldessarini, R. J.; Mailman, R. B. J. Med.
Chem. 1993, 36, 2542–2551.
54. Traiffort, E.; Leurs, R.; Arrang, J. M.; Tardivel-Lacombe,
J.; Diaz, J.; Schwartz, J. C.; Ruat, M. J. Neurochem. 1994,
62, 507–518.
26. ter Laak, A. M.; Timmerman, H.; Leurs, R.; Nederkoorn,
P. H.; Smit, M. J.; Donne-Op den Kelder, G. M. J.
Comput. Aided Mol. Des. 1995, 9, 319–330.
27. Bucholtz, E. C.; Brown, R. L.; Tropsha, A.; Booth, R. G.;
Wyrick, S. D. J. Med. Chem. 1999, 42, 3041–3054.
28. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457–
2483.
29. Nesloney, C. L.; Kelly, J. W. J. Org. Chem. 1996, 61,
3127–3137.
30. Miller, B.; Shi, X.; Grosu, G.; Zhou, R. J. Med. Chem.
1993, 58, 2320–2323.
31. Cereghetti, M.; Marbet, R.; Schleich, K. Helv. Chim. Acta
1982, 65, 1318–1330.
32. Burckhalter, J. H.; Campbell, J. R. J. Org. Chem. 1961, 26,
4232–4234.
33. Borch, R. F.; Bernstein, M. D.; Durst, H. D. J. Am. Chem.
Soc. 1971, 93, 2897–2901.
34. Molander, G. A.; Biolatto, B. J. Org. Chem. 2003, 68,
4302–4314.
55. Cheng, Y. C.; Prussof, W. H. Biochem. Pharmacol. 1973,
22, 3099–3108.
56. Cramer, R. D., III; Patterson, D. E.; Bunce, J. D. J. Am.
Chem. Soc. 1988, 11, 5959–5967.
57. Wolfe, J. P.; Rennels, R. A.; Buchwald, S. L. Tetrahedron
1996, 52, 7525–7546.
58. Adamczyk, M.; Watt, D. S. J. Org. Chem. 1984, 49, 4226–
4237.
59. Itoh, K.; Miyake, A.; Tada, N.; Hirata, M.; Oka, Y.
Chem. Pharm. Bull. 1984, 32, 130–151.
60. Ghoneim, O. M.; Covington, D. W.; Moniri, N. H.;
Booth, R. G. Soc. Neurosci. Abstr. 2002, 28, 249.5.
61. Wislicenus, W.; Grutzner, R. Chem. Ber. 1909, 42, 1930–
1940.
62. Boots Pure Drugs, Patent FRM 5737, 1964; Chem. Abstr.
1969, 70, 114837d.
63. Pendergast, W.; Johnson, J. V.; Dickerson, S. H.; Dev, I. K.;
Duch, D. S.; Ferone, R.; Hall, W. R.; Humphreys, J.; Kelly,
J. M.; Wilson, D. C. J. Med. Chem. 1993, 36, 2279–2291.