L. Crane et al. / Bioorg. Med. Chem. 14 (2006) 7419–7433
7433
22. Zaitsev, S. V.; Efanov, A. M.; Fanova, I. B.; Larsson, O.;
Ostenson, C. G.; Gold, G.; Berggren, P. O.; Effendic, S.
Diabetes 1996, 45, 1610.
23. Jonas, J. C.; Plant, T. D.; Henquin, J. C. Br. J. Pharmacol.
1992, 107, 8.
Acknowledgments
This work was carried out with the technical support
of L. Amielet. The authors thank the ‘Laboratoires
SERVIER’ for their support.
24. Regunathan, S.; Reis, D. J. Ann. Rev. Pharmacol. Toxicol.
1996, 36, 511.
´
´
25. Danoun, S. In Etude de la reactivite de nitriles : obtention
de v-triazoles, acces a des imidazolines, ligands des recep-
References and notes
`
`
´
`
teurs I2. These de l’Universite Paul Sabatier, Toulouse-
France, 1996.
´
1. De Fronzo, R. A.; Bonadonna, R. C.; Ferrannini, E..
Diabetes Care 1992, 15, 318.
2. Kruszynska, Y. T.; Olefsky, J. M. J. Invest. Med. 1996, 44,
413.
26. Anastassiadou, M.; Danoun, S.; Crane, L.; Baziard-
Mouysset, G.; Payard, M.; Caignard, D. H.; Rettori, M.
C.; Renard, P. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 585.
27. Le Brigand, L.; Virsolvy, A.; Peyrollier, K.; Manechez, D.;
Godfroid, J. J.; Guardiola-Lemaitre, B.; Bataille, D. Br. J.
Pharmacol. 1997, 122, 786.
28. Kakei, M.; Nakazaki, M.; Kamisaki, T.; Nagayama, I.;
Fukamachi, Y.; Tanaka, H. Br. J. Pharmacol. 1993, 109,
1226.
29. Bertrand, G.; Gross, R.; Petit, P.; Loubatieres-Mariani,
M. M.; Ribes, G. Eur. J. Pharmacol. 1992, 214, 159.
30. Lipinski, C.; Lombardo, F.; Dominy, B.; Feeney, P. Adv.
Drug Delivery Rev. 2001, 46, 3.
31. Korshin, E. E.; Sabirova, L. I.; Akhadullin, A. G.; Levin,
Y. A. Russ. Chem. Bull. 1994, 43, 431.
3. Schmid-Antomarchi, H. S.; De Weille, J.; Fosset, M.;
Lazdunski, M. J. Biol. Chem. 1987, 262, 15840.
4. Campbell, I. W. In Sulphonylureas and Metformin: Efficacy
and Inadequacy in New Antidiabetic Drugs; Bailey, C. J.,
Flatt, P. R., Eds.; Smith-Gordon: London, 1990; pp 33–51.
5. Jackson, R. A.; Hawa, M. I.; Jaspan, J. B.; Sim, B. M.; Di
Silvio, L.; Featherbe, D.; Kurtz, A. B. Diabetes 1987, 36,
632.
6. Hermann, L. S.; Melander, A. In International Textbook
of Diabetes Mellitus; Alberti, K. G., De Fronzo, R. A.,
Keen, H., Zimmet, P., Eds.; Wiley: New York, 1992; pp
773–795.
7. Bailey, C. J.; Natrass, M. Bailiere’s Clin. Endocrinol.
Metab. 1988, 2, 455.
32. Neef, G.; Eder, U.; Sauer, G. J. Org. Chem. 1981, 46,
2824.
´
´
´
8. Reach, G. In Journees de Diabetologie. Medecine-Sciences
33. Hlasta, D. J.; Luttinger, D.; Perrone, M. H.; Silbernagel,
M. J.; Ward, S. J.; Haubrich, D. R. J. Med. Chem. 1987,
30, 1555.
Flammarion Eds., Paris, 1993, p. 155.
9. Grell, W.; Hurnaus, R.; Griss, G.; Sauter, R.; Rupprecht,
E.; Mark, M.; Luger, P.; Nar, H.; Wittneben, H.; Muller,
¨
P. J. Med. Chem. 1998, 41, 5219.
34. Milczarska, B.; Foks, H.; Janowiec, M.; Zwolska-Kwiek,
Z. Acta Pol. Pharm. 1992, 49, 41.
10. Henquin, J. Arch. Physiol. Biochem. 1990, 98, 61.
11. Zhang, B.; Moller, D. Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4,
461.
35. Shiau, C. Y.; Chern, J. W.; Tien, J. H.; Liu, K. C.
J. Heterocycl. Chem. 1989, 26, 595.
36. Crane, L.; Anastassiadou, M.; Stigliani, J.-L.; Baziard-
Mouysset, G.; Payard, M. Tetrahedron 2004, 60, 5325.
37. Siegl, W. O. J. Org. Chem. 1977, 42, 11.
38. Mazzei, M.; Dondero, R.; Ledda, B.; Demontis, F.;
Vargiu, L. Il Farmaco 2000, 55, 119.
39. Caujolle, R.; Favrot, J. D.; Payard, M.; Amarouch, H.;
Lazrek, H.; Linas, M. D.; Seguela, J. P.; Loiseau, P. M.;
Bories, C.; Gayral, P. Pharm. Acta Helv. 1991, 66, 237.
40. Valenti, P.; Rampa, A.; Fabbri, G.; Giusti, P.; Cima, L.
Arch. Pharm. (Weinheim) 1983, 316, 752.
12. Baudrant, M. Le moniteur hospitalier 2001, 137, 16.
13. Wang, X.; Rondu, F.; Lamouri, A.; Dokhan, R.; Marc, S.;
Touboul, E.; Pfeiffer, B.; Manechez, D.; Renard, P.;
Guardiola-Lemaitre, B.; Godfroid, J. J.; Ktorza, A.;
Penicaud, L. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1996, 278, 82.
14. Rondu, F.; Le Bihan, G.; Wang, X.; Lamouri, A.;
Touboul, E.; Dive, G.; Bellahsene, T.; Pfeiffer, B.; Renard,
P.; Guardiola-Lemaitre, B.; Manechez, D.; Penicaud, L.;
Ktorza, A.; Godfroid, J. J. J. Med. Chem. 1997, 40, 3793.
15. Pele-Tounian, A.; Wang, X.; Rondu, F.; Lamouri, A.;
Touboul, E.; Marc, S.; Dokhan, R.; Pfeiffer, B.; Manechez,
D.; Renard, P.; Guardiola-Lemaitre, B.; Godfroid, J. J.;
Penicaud, L.; Ktorza, A. Br. J. Pharmacol. 1998, 124, 1591.
16. Le Bihan, G.; Rondu, F.; Pele-Tounian, A.; Wang, X.;
Lidy, S.; Touboul, E.; Lamouri, A.; Dive, G.; Huet, J.;
Pfeiffer, B.; Renard, P.; Guardiola-Lemaitre, B.; Manech-
ez, D.; Penicaud, L.; Ktorza, A.; Godfroid, J. J. J. Med.
Chem. 1999, 42, 1587.
17. Efendic, S.; Efanov, A.; Berggren, P.; Zaitsev, S. Diabetes
2002, 51(suppl. 3), S448.
18. Kameda, K.; Ono, S.; Aboko, Y. Arzneim. Forsch. Drug
Res. 1982, 32, 39.
19. Berridge, T. L.; Doxey, J. C.; Roach, A. G.; Smith, Eur. J.
Pharmacol. 1992, 213, 205.
20. Jonas, J. C.; Garcia-Banado, M. J.; Angel, I.; Henquin, J.
C. Eur. J. Pharmacol. 1994, 264, 81.
´ ´
´
41. Blandin, F. In Heterocyclisation au depart de quelques
ˆ
´
´
`
`
`
´
nitriles alpha-beta ethyleniques : acces a des molecules a
visee therapeutique. These de l’Universite de Clermont
`
´
´
´
Ferrand-France, 1979.
42. Sveshnikov, N.; Nelson, J. Magn. Reson. Chem. 1997, 35,
209.
43. Garigipati, S. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1969.
44. Rastogi, R.; Sharma, S. Indian J. Chem. 1982, 21B, 485.
45. Thibault, C.; Laury, M. C.; Bailbe, D.; Ktorza, A.;
Portha, B. Endocrinology 1992, 130, 2521.
46. Ertl, P.; Rohde, B.; Selzer, P. J. Med. Chem. 2000, 43,
3714–3717.
47. Veber, D. F.; Johnson, S.; Cheng, H.-Y.; Smith, B.; Ward,
K.; Kopple, K. J. Med. Chem. 2002, 45, 2615.
48. clogP is available from Daylight Chemical Information
49. Boer, T. J.; Baker, H. J. Org. Synth. 1963, 4, 250.
50. North, A. C.; Phillips, D. C.; Mathews, F. S. Acta
Crystallogr. 1990, A24, 351.
51. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 1968, A46, 467.
52. Sheldrick, G. M. Shelks 93. Program for the refinement of
crystal structure; University of Go¨ttingen: Germany, 1993.
21. Kawasu, S.; Suzuki, M.; Negishi, K.; Watanabe, T.; Ishi,
J.; Sando, H.; Katagiri, H.; Kanazawa, Y.; Yamanouchi,
S.; Akanuma, Y.; Kajinouma, H.; Suzuki, K.; Watanabe,
K.; Itoh, T.; Kobayashi, T.; Kosaka, K. Diabetes 1987, 36,
221.